Ситуация с переправами через Оку также дает основания отнестить к обвинениям Олега Ивановича скептически. Она хорошо известна по документам XVI в.: и два столетия спустя река оставалась естественным рубежом "от Поля", охранявшимся от вторжений крымских татар. Русский географический справочник, Книга Большому чертежу, знает единственный брод через Оку, "брод Быстрой" в верховьях реки недалеко от г. Кромы, "а в тот брод лезли татаровя, как 79 году (1571. – А. Л.) шел царь (крымский хан Девлет Гирей – А. Л.) под Москву". Других бродов ниже по течению на Оке не существовало – имелись "перевозы", места, приспособленные для переправ, причем всего два – один в районе впадения в Оку р. Черепеть, второй же действительно в районе Серпухова. "Перевоз от Серпухова дорога на Тулу", известный по разрядным книгам XVI–XVII вв. как Сенькин брод или Сенькин перевоз, замыкает целую цепочку бродов через реки правобережья окского бассейна, "а ходят в тот брод татарове, как бывает царев ход мимо Тулы… лазят… выше Тулы верст 8 реку Шат, а перелезши Шат и речку Шиворонь, лазят реку Упу". Не случайно именно у "Сенкина перевоза" для "бережения" в XVI в. специально выставлялся "полк левой руки" берегового разряда. Многие годы спустя, когда "береговая служба" в Российском государстве канула в вечность, а охраняемые рубежи "от Поля" ушли далеко на юг, "перевоз у Серпухова" продолжал оставаться в сознании современников "обычной переправой татар". Понятно, что он служил не толькоь военным целям – в 1570 г. здесь действовал "мыт" ("Сенкин мыт"), собиравший налоги с тех, кто пересекал Оку по торговым надобностям.
Ситуацию с "бродами" на Оке подтверждают документы Разрядного приказа, относящиеся к весне 1572 г., когда на Руси готовились отразить нападение крымцев. Были спешно перекрыты надолбами "перелазы гладки да мелки", находившиеся выше Жиздры и "на Угре на устье, от устья вверх" т. е. в верхнем течении Оки; среднее течение, где не было бродов, просто патрулировалось, и Орда форсировала реку выше упомянутым "Сенкиным перевозом" в районе Серпухова, которым в течение одной ночи на левый берег переправилось несколько десятков тысяч человек. Как видим, собственно броды на Оке находились только в верхнем течении реки, вдалеке от исторических границ Рязани, возможность же для удобного форсирования имелась только одна, в районе Серпухова. Судя по всему, этой переправой воспользовался в 1382 г. и Тохтамыш, который вряд ли нуждался в рязанском князе – проводнике к единственному "перевозу", несомненно, не бывшему ни для кого секретом.
Таким образом, вряд ли речь шла о нарушении Олегом Ивановичем обязательств докончания 1381 г. Не исключено, что, кроме последнего, существовали и еще какие-то не зафиксированные договором обязательства Рязани по участию в совместном с Москвой отпоре Орде, установленные осенью 1381 г. на княжеском съезде, в котором, очевидно, принимал участие и Олег Иванович.
Непросто объяснить и последовавший после сожжения татарами Москвы и других городов княжества разгром Переяславля Рязанского, вотчинной столицы Олега Ивановича, вчерашнего "благодетеля" и едва ли не союзника, если верить летописной повести, Тохтамыша. В историографии его традиционно связывали с обычным коварством степняков. В то же время И. Б. Греков и А. А. Горский тонко подметили, что удары ордынцев по русским городам носили избирательный характер, и с этой точки зрения уничтожение Переяславля Рязанского выглядит необъяснимым исключением.
Еще один существенный момент московско-рязанского "нелюбья", сопровождавшего набег 1382 г. Кроме Рязани Дмитрий Иванович Московский мог предъявить, но не предъявил, претензии, причем реальные, еще двум великим князьям, Дмитрию Константиновичу Нижегородскому и Михаилу Александровичу Тверскому.
Первый ранее всех на Руси узнал о появлении Тохтамыша, но также, как и Олег Иванович, не поспешил оповестить о появлении татар московского князя. Надо сказать, что всего пятью годами ранее, в 1377 г., когда "ополчилися иноплеменници ити на Русьскую землю на Новгородъ на Нижнеи", Дмитрий Константинович не нашел никаких препятствий для того, чтобы послать "весть" о татарском набеге "ко князю к великому Дмитрию Иванович[у] на Москву".
Итак, не известив московского зятя о приближении татар, нижегородский князь послал к хану, с той же целью, что несколько позднее и рязанский, отвести удар от своих владений, двух сыновей, князей Василия и Семена Дмитриевичей. Оба нижегородских князя, нагнавшие Тохтамыша где-то близ Оки, вынуждены были сопровождать ордынцев до Москвы. После четырехдневной безуспешной осады каменного Кремля хан, как известно, начал с москвичами переговоры, пообещав уйти из-под Москвы после того, как осажденные откроют ворота и выразят покорность; согласившиеся на эти условия горожане были обмануты, татары сожгли Москву, перебив население и ограбив город. Понятно, почему осажденные отнеслись с доверием к мирным предложениям Тохтамыша: гарантами на переговорах с ханом выступили нижегородские шурины, братья жены Дмитрия Ивановича ("имите веру нам, мы есме ваши князи крестьянстии, вам на том правду даем"). Таким образом, ближайшие родственники великого князя, пусть и невольно, способствовали разгрому и сожжению Москвы.