Водный путь в том же направлении шел через Проню, Ранову и ее притоки, которым можно было попасть из Дона в Оку и на котором какую-то доминантную роль в XIV в. играли "Талица, Выползовъ, Такасовъ". В верхнепронских владениях Олега Ивановича находились "волоки", соединявшие через верховья Прони и ее притоков Оку с Доном через левый приток Дона, р. Воронеж. В период заключения московско-рязанского договора 1381 г. именно этот водный путь был основным в торговых сношениях Руси с Византией и Средиземноморьем, и через земли Рязанского княжества в это время шел в Москву импорт джучидских диргемов. Таким образом, переход "места Тулы" и "мест" в верховьях Прони к Москве ставил под контроль Дмитрия Ивановича основные пути на юг, всеми преимуществами владения которыми до Куликовской битвы пользовался Олег Иванович Рязанский.
Трудно, в то же время, сказать, был ли такой контроль реально установлен или остался только предметом договоренности. Что касается "Талицы", "Выползова" и "Такасова", то еще при жизни Олега Ивановича, то есть не позднее 1402 г. "селище Выползово" было пожаловано, как помним, в числе иных рязанских земель по верховьям Прони его свояку, предку Вердеревских "Ивану Салахмирю". Сам договор сохранял силу всего год, и уже осенью 1382 г. волею обстоятельств перестал действовать.
Потерей независимости, установлением границы на московских условиях и территориальными потерями дело не ограничилось. Как помним, летописные рассказы содержат обвинения рязенцев в ограблении возвращавшихся после Куликовской битвы москвичей. Однако касающийся этого вопроса пункт московско-рязанского докончания 1381 г. представляет известную загадку: "А что князь великии Дмитрии и братъ, князь Володимеръ, билися на Дону с татары, от того времени что грабеж или что поиманые у князя у великого люди у Дмитрия и у брата, князя Володимера, тому межи нас суд вопчии, отдати то по исправе. А что ся ни делало дотоле, как есмя целовали крестъ, томоу въсему погреб до Спасова Преображения за четыре дни. А суд вопчии меж насъ от того праздника всему".
Фраза докончания построена таким образом, что "поиманые" и "грабеж" могут быть как московским, захваченным Олегом Ивановичем, так и рязанским, плененными Дмитрием Ивановичем. В историографии высказывались разные точки зрения на смысловое содержание этого положения договора, но та, что речь здесь идет именно об антимосковских действиях рязанского князя, представляется исследователям очевидной. Заметим также, что в докончании говорится о двух разновременных имущественных коллизиях в отношениях Москвы и Рязани, той, что, так или иначе, связана с последствиями Куликовской битвы и другой, что предшествовала крестному целованию, причем первая решается общим судом, а под второй просто подводится черта.
Относительно всего, "что ся ни делало дотоле" В. А. Кучкин абсолютно справедливо полагает, что имущество, захваченное субъектами договора до момента его заключения, 2 августа (праздника Спаса Преображения – этот день исследователь считает и датой заключения договора) возврату не подлежит, все же взаимные претензии впоследствии решаются в судебном порядке. Однако точно так же, по суду, предполагается решить вопрос о московских "поиманых" и "грабеже", оказавшихся в руках Олега Ивановича. Рязани следует почему-то не безоговорочно вернуть и то и другое Москве, а решить судьбу "поиманых" и "грабежа" также путем разбирательства с участием обеих сторон и руководствуясь только итоговыми решениями суда ("по исправе").
Вообще в этой статье договора несколько неожиданно выглядит определение "поиманые". Под последними обычно понимают захваченных рязанцами в плен москвичей. Однако во всех прочих докончаниях, дошедших до наших дней, пленные именуются "полоном" т. е. собственно военнопленными, обычно размениваемыми по завершении военных действий, и "нятцами", захваченным в плен гражданским населением, подлежащим выкупу по данным им кабалам.
С другой стороны, договорные грамоты часто употебляют однокоренное уникальному, повторимся, для договорных грамот отглагольному существительному "поиманые" существительное "поимание". Наряду с определением "грабеж", оно характеризует трофеи, полученные в ходе военных действий, однако и здесь, похоже, существует определенная терминологическая разница. "Грабеж" захватывался в ходе собственно вооруженных столкновений ("воины и грабежи"), "поимание" же имело в виду присвоение чужой собственности в пору "нелюбья". Так, "поиманием" договорные грамоты великого князя московского Василия Васильевича с галицкими князьями называют великокняжескую казну, захваченную в Москве отцом последних, князем Юрием Дмитриевичем, а также великокняжеский архив, "ярлыки и дефтери", в ходе борьбы за московский стол оказавшиеся в руках племянников Юрия Дмитриевича, можайского и белозерского князей.
Возможно, в оригинале московско-рязанского договора 1381 г. (грамота, как и прочие московско-рязанские докончания, дошла до наших дней в копии начала XVI в.) читалось не "грабеж и поиманые", а "грабеж и поимание", и речь, в таком случае, шла исключительно о захвате рязанцами имущества москвичей. Хронологическая привязка захвата "поиманых", если даже это не искажение архетипного текста докончания, и "грабежа" в московско-рязанском докончании 1381 г., "от того времени (битвы. – А. Л.)", может быть истолкована двумя способами, либо как имевшие место непосредственно сразу после сражения, либо в почти годовом временно́м промежутке между Куликовской битвой и заключением договора, то есть между 8 сентября 1380 и летом 1381 гг.
Если речь идет о тех самых грабежах сентября 1380 г., которые инкриминируются рязанцам ранними летописными рассказами о Куликовской битве и которые имели место во время возвращения армии-победительницы домой через владения Олега Ивановича, то непонятно, почему Дмитрий Иванович Московский собирается решать вопрос о них путем совместного, причем с "грабителями"-рязанцами, суда. Речь могла бы идти только о безоговорочном, в императивном порядке, возвращении того и другого, так же, как договором 1381 г. был установлен вассалитет Олега Ивановича и переведены в московское владение стратегически значимые территории Рязани, "место Тула" и "места Талица, Выползовъ, Такасовъ".