Не обращая внимания ни на повеления короля, ни на препятствия со стороны гетмана, низовые казаки, с атаманом Яном Орышовским, в 1585 году два раза ходили походом на крымские улусы, взяли нескольких человек татар и захватили больше 40 000 лошадей и разного скота. Однако, побив татар и пограбив их, казаки вслед за тем, от имени Орышовского и всех других атаманов, отправили к хану Ислам-Гирею четырех своих посланцев с предложением мира и собственных услуг: "Прислали нас (четырех казаков) атаманы днепровские, чтобы ты, государь, их пожаловал, с ними помирился и давал им свое жалованье, атаманы же и все черкасы тебе хотят служить: куда пошлешь на своего недруга, кроме литовского короля, и они готовы". На это предложение Ислам-Гирей, недавно испытавший нападение низовых казаков и, вероятно, уже в то время знавший истину, что худой мир лучше доброй ссоры, отвечал своим согласием: "атаманов и всех черкас рад жаловать, и как они будут мне надобны, то я им тогда свое жалованье пришлю, и они бы были готовы".
Однако скоро оказалось, что низовые казаки вместо дружбы с мусульманами внесли в их пределы снова войну: они взяли город Очаков, на правом берегу Днепра, потом, в 1588 году, собравшись в числе 1500 человек, сели в лодки, вошли днепровским лиманом в Черное море и, пристав к крымскому берегу, в так называемую Туптархань, между Перекопом и Козловом, разграбили тут 17 татарских селений. Нужно думать, что такие смелые действия казаков против татар вызваны были слухами о намерении Москвы воевать с Крымом и об отправлении русских ратных людей на Дон, на Волгу и на Днепр. Как бы то ни было, но весть о погроме казаками Крыма дошла до турецкого султана Амурата, и он так разгневан был за это на хана Ислам-Гирея, что грозил ему, в случае повторения нового набега казаков, изгнанием из Крыма. Ислам-Гирей, ожидая нового нападения казаков на Крым, трепетал за свое существование, но в этом же году он скончался и тем предупредил решение падишаха.
Преемник Ислам-Гирея, Казы-Гирей, выступил ярым противником низовых казаков и через них – врагом Речи Посполитой, но зато другом московского царя. Сделавшись ханом, Казы-Гирей снесся с московским царем Федором Ивановичем по поводу его намерений относительно войны с крымцами и получил от него на этот счет такой ответ, приведенный Соловьевым в "Истории России": "Прежде, как был на крымском юрте Ислам-Гирей, то мы послали свою большую рать на Дон и на Волгу со многими воеводами, а идти им было с царевичем Мурат-Гиреем на царя Ислам-Гирея за его неправды. Да и на Днепр за пороги к князю Кирику Ружинскому и к князю Михайлу Ружинскому, к атаманам и черкасам, послали мы голов, Лихарева и Хрущова, и велели им идти со всеми черкасами на Крым, но когда услыхали мы, что ты воцарился, то поход отложили, и послали к тебе языка-татарина, которого прислали к нам с Днепра головы Лихарев и Хрущов и князья Ружинские".
Но и сам царь в это же время имел причины быть недовольным на запорожских казаков. По смерти короля Стефана Батория казаки, проживавшие в Каневе, Черкассах и Переяславе, внезапно явились в город Воронеж и объявили воронежскому воеводе, что они собрались, вместе с донцами, воевать против татар и потому просят дать им время отдохнуть и покормиться в Воронеже. Воевода, не подозревая никакой хитрости со стороны казаков, поместил их в остроге города и приказал выдать корм. Но когда настала ночь, казаки неожиданно зажгли город и, истребив во время пожара много людей, ушли назад. Царь обратился с жалобой на казаков к киевскому воеводе, князю Острожскому, и воевода дал по этому поводу такой ответ: "Паны радные писали к князю Александру Вишневецкому, велели ему схватить атамана запорожского, Потребацкого с товарищами, которые сожгли Воронеж; паны грозили Вишневецкому, что если он не переловит казаков, то поплатится головой, потому что они ведут к розмирью с государем московским. Вишневецкий Потребацкого схватил и с ним 70 человек казаков".
Несмотря на это, Москва все-таки старалась ладить с запорожскими казаками. Так, отправляя вслед за этим гонца Петра Зиновьева в Крым, правитель Московского государства Борис Годунов прежде всего должен был обезопасить своего гонца от низовых казаков и потому дал ему относительно их такой наказ, цитируемый также Соловьевым: "Как пойдет Петр с Ливен, и будет известие, что пришли на Донец с Днепра, из Запорожья, черкасы, Матвей Федоров с товарищами, и стоят смирно и государевым людям от них нет никакой обиды, то Петру посылать наперед от себя станицу к запорожским черкасам и велеть про себя сказать, что есть с ним от государя ко всем им, казакам, грамота и речь, и Матвей бы Федоров и товарищи его с ним, гонцом, виделись, и черкасам своим всем по всему Донцу заказали бы, чтоб они над Петром и над крымскими гонцами и над провожатыми их ничего не сделали, а он, Петр, идет в Крым с крымскими гонцами легким делом наскоро, и поминков (подарков) с ним ничего не послано. Да как с ним атаманы и молодцы запорожские съедутся, и Петру от государя поклон им исправить и грамоту от государя подать; а говорить им от государя, чтоб они его, Петра, и крымских гонцов пропустили и провожатых ничем не тронули, а государево к ним жалованье будет сейчас же с государским сыном боярским. А государь, увидя их перед собой службу, пришлет к ним на Донец свое жалованье".
Запорожские черкасы московским и крымским гонцам ничего дурного не сделали, зато от своих видов на Крым они нисколько не думали отказываться. В 1589 году они выбрались в открытое море и близ города Козлова взяли один турецкий корабль. Вслед за тем, как пишет Соловьев, 800 человек черкас, с атаманом Кулагой во главе, выйдя в море на малых стругах, ночью ворвались в город Козлов, забрали лучшие товары в лавках, жидов и турок, бывших в городе, частью побили, частью с собой забрали, но тут же, в самом посаде города встретились с калгой Фети-Гиреем, учинили жестокий бой с ним, во время которого поплатились убитым атаманом Кулагой и тридцатью пленными товарищами, после чего ушли прочь из города. За ними погнался было сам хан Казы-Гирей, но они поспешно ушли из Козлова и вслед за тем сделали набег на города Аккерман (Белый город) и Азов, где пожгли посады, взяли в плен 300 туземцев и избили нескольких человек, приезжих с товарами бухарцев.
Весть об этом походе казаков скоро долетела в самый Константинополь, и султан распорядился прислать к устью Днепра три морских судна, по 50 человек янычар в каждом, снабдив каждое судно "огненным боем" и четырьмя пушками и обещав к трем каторгам прислать еще пять; начальникам судов падишах приказал зорко следить за выходом казаков устьем Днепра в море, а крымскому хану предписал идти на польско-литовские земли для отмщения полякам за набеги в Крым казаков. Вероятно, этот самый поход казаков в 1589 году разумеет и историк Турции Гаммер, рассказывающий о разорении казаками городов Аккермана, Тягина и Оди, за которые турецкий султан заносил жалобу на казаков польскому королю.
В Москве к этим вестям отнеслись с особенной радостью и втайне старались поощрять низовых казаков в их походах против татар. Так, в апреле 1589 года приказано было Афанасию Зиновьеву, отправленному на речки Донец и Оскол "для проведывания там о хане", отправить к запорожскому атаману Матвею с товарищами посланца и через него узнать, оберегает ли атаман станичников, сторожей, путивльских казаков и севрюков государевых, стоящих по Донцу, пропускает ли крымских гонцов, будет ли он прям государю и станет ли защищать государево дело. Если проведает, что казаки и атаман Матвей с товарищами прямы, то Афанасий Зиновьев должен промышлять над крымскими людьми.
Исполняя в точности данный наказ, Зиновьев отыскал казацкого атамана Матвея на речке Донце, увидел, что он служит "прямую" государю службу, и передал от него государю челобитную о пожаловании казакам продовольствия, так как они, за недостатком пропитания, ели все, что попадалось им под руку, даже разные травы. Государь, узнав об этом, послал казакам запасы муки, толокна и 100 рублей денег для раздела на 620 человек товарищей, а кроме того, особые подарки атаманам.