Другое дело, что Иван IV и его советники обладали политической близорукостью. Они не понимали, что ни Швеция, ни Польша не позволят России просто так захватить Ливонию.
В январе 1558 года 40-тысячная русская армия под командованием касимовского царя (хана) Шиг-Алея, князя М.В. Глинского и боярина Даниила Романовича Захарьина вторглась в Ливонию. Русская армия за месяц прошла по маршруту Мариенбург – Нейгаузен – Дерпт – Везенберг – Нарва. При этом не был взят ни один укрепленный город, но страна изрядно опустошена. В феврале армия вернулась в русские пределы. В районе Пскова, узнав об отправке в Москву посла от магистра, Шиг-Алей приказал прекратить военные действия.
В марте 1558 года экстренный ландтаг Ливонского рыцарства принял решение собрать 60 тысяч марок для уплаты русскому царю дани и тем самым решить дело миром и предотвратить русские репрессии против Ливонии. Однако к маю 1558 года удалось собрать лишь 30 тысяч марок. Хуже было то, что гарнизон Нарвы начал периодически стрелять из пушек по Иван-городу, находившемуся на противоположной стороне реки Нарова. Ивангородские пушкари отвечали, и не без успеха. 11 мая 1558 года от их огня в Нарве возник сильный пожар. Русские решили воспользоваться оказией и пошли на штурм. После короткого, но кровопролитного боя они овладели крепостью, а гарнизон заперся в цитадели. На следующий день гарнизон сдался с правом свободного выхода.
Русские войска вошли в Ливонию и почти без сопротивления захватили Везенберг, Тольсбург и ряд других замков. Эсты охотно присягали московскому государю. Всем объявлялось, что присягнувшие останутся на местах, при прежних правах «по старине». К воеводам являлись для принятия русского подданства жители из других отдаленных волостей.
В конце мая 1558 года закончилось сосредоточение в Пскове 40-тысячной армии князя П.И. Шуйского с О.И. Троекуровым и А.И. Шейным.
В начале июня русская армия осадила Нейгаузен. Магистр Фирстемберг с двухтысячным орденским войском и тысячным наемным отрядом епископа Дерптского стоял в нескольких переходах, близ Киремпе. 30 июня Нейгаузен сдался. Магистр поспешил отступить к Валку, а епископ ушел в Дерпт.
Захватив замок Варбек при впадении реки Эмбах (Эмайыги) в Чудское озеро, русская армия на рассвете 11 июля стала в виду Дерпта. А через неделю, 18 июля, Дерптская крепость капитулировала перед князем Шуйским. Это было важнейшее приобретение Москвы за всю Ливонскую войну. Падение Дерпта произвело панику в Ливонии. Высылаемые из Нарвы и Дерпта русские отряды без сопротивления овладевали замками. Всего до октября 1558 года русские взяли 20 крепостей с их волостями, а князь Шуйский писал в Ригу и Ревель, требуя сдаться, и грозил разорить их в случае отказа.
Утвердив условия капитуляции Дерпта, Иван Грозный даровал принявшим русское подданство ливонцам большие льготы, раздавал захваченные земли детям боярским, оставлял гарнизоны в побежденных крепостях, высказывая намерение присоединить эту область к владениям Московского государства. Осенью 1558 года армия князя Шуйского была распущена.
15 января 1559 года ливонскую границу перешла русская армия князя Микулинского. Она беспрепятственно прошла до Риги, опустошив полосу в 150 вёрст. Попытку сопротивления ливонцы проявили только под Тирзеном, но были разбиты и бежали. Взяв 11 крепостей (замков) и не удерживая их за собой, князь Микулинский опустошил оба берега Западной Двины, сжег корабли под Ригой И через месяц закончил погром в Ливонии.
В сложившейся ситуации новый магистр ордена Готхард Кетлер обратился за помощью к соседним государствам. 31 августа 1559 года Кетлер и король Польши и Литвы Сигизмунд II Август заключили в Вильне соглашение о вступлении Ливонии под протекторат Польши.