Печенеги впеpвые появились в Кpыму в 882 году и к середине X века заняли весь Крымский полуостров, разгромив большинство селений, кроме Херсонеса и городов на Керченском полуострове. Крым запустел, население ушло в горы. Археологические раскопки свидетельствуют, что большинство крымских поселений этого периода погибли в пожарах. Печенеги быстро стали посредниками в торговле между Херсонесом и Древнерусским государством. Они служили проводниками торговых караванов, сами привозили награбленные товары в Херсонес. Сверх установленой платы всегда требовали подарки для себя, для жен и детей. Арабский историк Эль-Бакри писал о печенегах, что они очень радушно принимали иностранцев, приезжавших торговать. При приезде к печенегам иностранцев или бежавших из константинопольского плена людей, им предлагали на выбор: или остаться у печенегов на равных правах и выбрать себе жену, или проводить до места их жительства. Византия использовала печенегов как наемное войско. Император Константин Порфирородный в трактате "Об управлении империей" писал: "Когда ромейский император живет в мире с печенегами, то ни Русь, ни турки не могут совершать враждебных нападений на Ромейскую державу… А печенеги, связанные дружбой с императором и побуждаемые им посредством посланий и даров, легко могут напасть на землю русских и турок, брать в рабство их женщин и детей и опустошать их землю… Другое племя названных печенегов соседствует с областью Херсона. Это племя занимается торговлей с херсонитянами и отправляет поручения их и царя в Россию, Хазарию, Зихию и прочие тамошние страны, получая, разумеется, от херсонитов условленное вознаграждение за такую службу, смотря по свойству услуги и пположенному на нее труду, по продаже шелковых тканей, перевязей, муслина, бархата, перца, красных парфянских кож и других подобных вещей, на какие существует спрос в тех странах, согласно условиям сделки между каждым херсонитянином и каждым печенегом в отдельности, какие предложит первый и на какие пойдет второй. Эти печенеги, люди вольные и не признающие, можно сказать, иного закона, кроме своего собственного, никогда не исполяют никакого поручения без вознаграждения."
Начиная с IX века особую выгоду для славянских купцов начал представлять так называемый путь из варяг в греки. Из Балтийского моря купцы попадали в Ладожское озеро (Нево), переходя в реку Волхов, озеро Ильмень и реку Ловать, откуда существовал волок в верховья Днепра, а дальше прямая дорога до Черного Моря. На пересечении этих путей и выросли Новгород на севере и Киев на юге. Через Черное море велась активная торговля со средиземноморскими странами, в первую очередь через Сурож (так на Руси называли крупнейший торговый центр Причерноморья – современный Судак). Оттуда на Русь попадали шелковые ткани из Венеции, Турции, Египта и Сирии, металлы и драгоценные изделия, пергамент ("харатья" по-русски). Русь вывозила меха, кожи, воск, мед, рыбий зуб (моржовая кость). Русской торговле нужны были опорные пункты на пути "из варяг в греки".
Впервые в сферу политических и торговых интересов Киевской Руси Крым вошел в 988 году, после взятия Херсонеса Таврического войсками киевского князя Владимира.
Византийские императоры Василий II и Константин VIII, находясь в безвыходном положении из-за внутреннего мятежа, поднятого византийским военачальником Вардой Фока, обратились за военной помощью к киевскому князю Владимиру Святославичу. Был заключен договор, по которому князь Владимир обеспечивал подавление мятежа Фоки – а за это два императора должны были выдать за него замуж, при условии принятия им христианства, свою сестру Анну. Эта женитьба на византийской принцессе ставила Владимира Святославича на один уровень с императорами Византии. В 988 году Владимир крестился, а в 989 году его войска ликвидировали восстание Фоки. Византийские императоры, по своему обыкновению, попытались обмануть киевского князя, не отдавая сестру. Поняв это, Владимир осенью 989 года осадил и взял штурмом Херсонес Таврический, стратегический центр Византии в Крыму и Причерноморье, обьявив, что это предупреждение перед походом на Константинополь. Анна была отправлена в Херсонес, где и состоялась свадьба. После женитьбы Владимира на царевне Анне он вернул Византии Херсонес и ушел назад в Киев.
Примерно в это время киевским князем Владимиром или его отцом Святославом было основано Тмутараканское княжество Киевской Руси на Тамани и части Керченского полуострова с городом Корчевым (нынешняя Керчь). С этого исторического периода славяне из Киевской Руси постепенно расселились по всему Крыму. Старый Крым, Судак, Мангуп, Херсонес – именно здесь славяне составляли наиболее значительную часть населения.
Столица Тмутараканского княжества находилась в районе станицы Тамань на Таманском полуострове. Тмутаракань как крепость возникла на месте хазарского города Таматархи в 960-х годах, после походов Святослава Игоревича. Ранее здесь находился античный город Гермонасса, основанный в VI веке до н. э. Здесь жили касоги, ясы, готы, хазары, половцы, русские. В первый раз Тмутаракань упоминается в "Повести временных лет" под 988 годом, когда Владимир Святославич образовал княжество и посадил там своего сына Мстислава, присоединив Тмутаракань к Древнерусскому государству. Тмутаракань быстро превратилась во второй по значению после Константинополя порт, через который проходили почти все морские и степные торговые пути XI–XII веков. Мстислав Владимирович, правивший княжеством до 1036 года, укрепил и расширил границы княжества. С ним считались племена кочевников, которые не считались ни с какой властью. В конце X века в состав княжества вошли остатки восстановленного Византией Боспорского царства. В 1792 году на Таманском полуострове найдена мраморная плита, на которой было выбито в 1068 году: "В лето 6576 года (1068 года – А.А.) индикта 6 Глеб князь мерил море по леду от Тмутараканя до Корчева 14000 сажен". Мстислав стал постепенно отдаляться от Киева. После войны двух братьев Владимировичей – Мстислава и Ярослава, разделивших Киевскую Русь по Днепру, Тмутаракань прочно вошла в состав владений Черниговского княжества, возглавляемого Святославом Ярославичем. С 60-х годов XI века в Тмутаракани княжили его сыновья Глеб, Роман и Олег Святославичи. В городе была учреждена Тмутараканская епархия, епископским собором которой стала построенная Мстиславом церковь Богородицы.
Войска Святослава Ярославича по просьбе императора Михаила VII Дуки в 1073 году усмиряли Херсонесс, поднявший восстание против ыизантийского господства.
С усилением вторжений на Русь половцев в конце XI века Тмутаракань оказалась фактически отрезанной от Киевской Руси и потеряла независимость, c 1094 года имея хозяевами половцев, Византию, Золотую Орду, Геную и Турцию.
После разгрома основных сил печенегов в 1036 году войсками великого киевского князя Ярослава Мудрого, они начали уходить из Причерноморья к Дунаю и Карпатам. Хозяевами Северного Причерноморья стали половцы, в 1091 году нанесшие печенегам сокрушительное поражение.