Через четыре года по возвращении из греческого похода Олег отправил посольство в Грецию для заключения нового мирного договора с тамошними императорами Львом и Александром. Что заставило Олега вступить в новый договор с греками и отправить к ним свое посольство, летописи не упоминают, но из самых слов этого договора, сохраненного летописцем, уже видно, что главная забота Олега здесь состояла в том, чтобы упрочить торговлю руси с греками, чтобы сколько можно отстранить поводы к ссорам и несогласию. В договоре нет ни слова ни о дани, ни об укладах, ни о других требованиях насилия; статьи договора говорят только об определении мирных, безобидных отношений между греками и приезжающими к ним русами, о взаимном вспомоществовании мореходцев греческих и русских и о свободной продаже и покупке товаров. Олеговы послы были приняты радушно и дружелюбно, император константинопольский приставил к ним особого мужа, чтобы показать им красоту и богатство церквей и дворцов константинопольских, и на отпуске почтил богатыми дарами: золотом, драгоценными тканями и дорогими одеждами.
Заключивши мир с греками, Олег скончался осенью 912 года. О кончине его летописец рассказывает следующее предание: "И жил Олег в мире со всеми странами, княжа в Киеве. И настала осень и вспомнил Олег про своего коня, которого поставил кормить и на котором давно уже не ездил. Потому что прежде когда-то он спросил волхвов и кудесников: от чего мне умереть? И один кудесник сказал ему: "Князь, тебе умереть от коня, на котором ты ездишь и которого любишь". Олег подумал об этом и сказал: "Никогда же не сяду на этого коня и не увижу его более", – и приказал кормить его и не подводить к себе. И так прошло много лет, конь оставался без дела; потом Олег вспомнил о нем и, призвав старейшину конюхов, спросил: "Где конь, которого я поставил на корм и приказал беречь?" Старейшина отвечал: "Конь умер". Олег засмеялся и в укоризну кудеснику сказал: "Что они говорят, эти волхвы, все пустяки и лож, конь умер, а я жив". И приказал оседлать себе другого коня и, приехав на место, где лежали голые конские кости и череп, с насмешкой наступивши ногою на череп, с насмешкою сказал: "От сего ли лба умереть мне". А в это время выползла из конского черепа змея и укусила Олега в ногу. От этого Олег разболелся и умер. Далее летописец продолжает: "И плакали все люди великим плачем по Олеге, и донесли его и похоронили на горе", что называется Щековица; и до сего дни цела его могила, и слывет Ольгова могила".
По смерти Олега русским князем в Киеве, во всем Приднепровье и в Новгороде сделался Рюриков сын Игорь. Этому князю тогда было около тридцати пяти лет от роду. Игорь, сидевший дома и не известный никакими воинскими подвигами во все княжение Олега, кажется, так же мирно думал начать свое княжение, как мирно, кончил свое Олег. Но что было возможно для старого Олега, поседевшего в битвах, то оказалось не совсем удобным для молодого Игоря, только что начавшего княжить. Не стало старого грозного князя, и все пошло иначе; на первом же году Игорева княжения заратились древляне и уличи, примученные Олегом, и в то же время буйные дружинники, наскучившие миром в последние годы Олегова княжения, пустились сами мимо князя искать войны и добычи. Они в 913 году на пятистах лодьях явились в устье Дона и, подплыв к хазарской заставе, выпросили у хазарского кагана пропуск на Волгу и в Хазарское, или Каспийское, море, обещая за то половину добычи, какую возьмут в Прикаспийском крае; и, перетащивши волоком свои лодьи с Дона на Волгу, пустились Волгою в Каспийское море и начали грабить прибрежных жителей. В этом походе русы-повольники (т. е. дружинники, оставившие Игоря) проникли до Азербайджана; они всюду являлись нечаянно, били мужчин, уводили в плен женщин, грабили богатства, и, опустошивши одно место, удалялись на острова; и потом снова нечаянно являлись в другом месте, также делали нападение, разбивали противников, грабили, опустошали и опять удалялись. Тамошние жители, собравшись с силами, хотели окружить их на островах, но были разбиты наголову. Русы, прожив несколько месяцев на море и награбив множество добычи и пленниц, отправились обратно к устью Волги и отсюда послали хазарскому кагану условленную часть добычи. Но мусульмане, жившие в Хазарской земле и состоявшие на службе у кагана, в числе пятнадцати тысяч, напали на русов и вступили в битву, желая поживиться чужим грабежом; три дня жестоко дралась русская вольница, много побила мусульман; но наконец и сама была подавлена многочисленностью неприятелей; из русов одни пали в битве, другие потонули в реке, а часть принуждена была бежать и истреблена по дороге буртасами и камскими болгарами.
Но в то время, как Олеговы дружинники, оставившие Игоря, в качестве повольников промышляли на берегах Каспийского моря, сам Игорь и дружина, оставшаяся при нем, не были без дела: Игорь отправился на заратившихся древлян, а воеводу своего Свенельда послал на уличей, предоставив ему собирать дань с этого племени на себя и на свою дружину. С древлянами Игорь управился скоро и, примучив их, наложил дань больше Олеговой и возвратился в Киев; но многочисленные уличи, имевшие много городов по Днестру почти до моря, долго не поддавались Свенельду, и он, чтобы примучить их и добиться дани, три года осаждал их главный город Пересечен и едва успел взять его.
Между тем на другой год после Игорева похода в Древлянскую землю появился на границах Приднепровской Руси новый незнакомый народ – печенеги, выдвинувшиеся из азиатских степей; но они на первый раз мирно встретились с русскими и, заключивши с Игорем мир, удалились к западу. Впрочем, это прошла только передовая печенежская орда, а за нею шли еще семь орд, одна другой сильнее и неукротимее. Первая, заключив мир с Игорем, продвинулась до Дуная и вступила в союз с греками против дунайских болгар; за нею прошли еще три орды; они также перебрались на запад за Днепр и заняли пространство от Черного моря до Венгерской земли и до южных пределов Руси; за тем еще четыре орды, не переходя Днепр, заняли все степи от Волги почти до Днепра и до моря, там что поставили свои кочевья прямо за Семью, Сулою и Супоем, по тогдашним границам Приднепровской Руси. При таком близком соседстве сильных и беспокойных кочевников-грабителей, несмотря на мир, заключенный первою ордою, дело не обходилось без грабежей от соседних печенегов; и в 920 году Игорь был вынужден воевать с ними. Чем кончилась эта война, летописи не говорят; но нет сомнения, что дружина Игорева, преимущественно состоявшая из воинов Олеговых, опытных бойцов, дала себя знать диким кочевникам-печенегам и хотя на короткое время укротила их набеги и грабежи.
Управившись с печенегами, Игорь на другой же год стал собираться в какой-то дальний поход, собрал множество ратников и наготовил кораблей; но поход не состоялся, Игорь остался дома. Летопись нам не говорит, что заставило Игоря отложить поход; но, по всему вероятию, его остановили новые толпы пененегов, в это время постоянно надвигавшие с востока на запад к пределам Русской земли, и так продолжалось не год, не два, а целые двадцать лет. В продолжение всего этого времени Игорь должен был сидеть дома и сторожить Русскую землю от этих незваных гостей, одним появлением своим наводивших ужас на всех соседей, и ждать, пока гости сии немного поусядутся по местам и поугомонятся. Наконец долго тяготевшее над Приднепровскою Русью томительное ожидание, когда перестанут подходить новые толпы печенегов, кончилось; все орды печенежские заняли свои места, новых полчищ более не являлось. И Игорь на старости лет (ему тогда было около 64 лет от роду) в 941 году отправился в поход на Константинополь. Но этот поход не удался, старик Игорь воротился домой, потерпев поражение; греки сперва разбили его на море, потом на суше и, наконец, опять на море. Игоревы воины, воротившиеся домой, рассказывали: греки со своих лодий жгли нас, пуская какой-то огонь, аки молнию, что на небесах, и потому мы не могли одолеть их.