Пока Добрыня был при князе и занимался управлением, Владимир во все это время гулял и пировал с молодыми дружинниками, его столы ломились под жирными яствами и под сулеями или стопами разных вин и крепких медов, вещие певцы, по старому обычаю, складывали песни про старое былое, про князей и витязей и пели на княжих пирах; а по теремам княжеским сидели красные девицы и молодицы, до которых был большой охотник сладострастный и необузданный юноша князь. Летописец в это время насчитываете у Владимира, кроме Рогнеды, которую князь посадил в сельце на Лыбеди, еще четыре жены, да наложниц триста в Вышгороде, триста в Белгороде и двести на Берестове. Но, отпустивши своего воспитателя Добрыню в Новгород, Владимир среди пиров и разгула придумал новый разгул своей удалой молодости – войну, и собрав дружину, пустился на запад от Киева в землю ближайших ляхов, и забрал там города Перемышль, Червен и другие; разрозненные, не соединившиеся еще путем племена ляхов не могли противостоять его удалой дружине, не знавшей, куда деться с своими молодыми силами, ибо к разгульному удалому князю повольники шли со всех сторон. Побивши ляхов, Владимир в то же лето ударился совсем в противоположную сторону на восток, и, перебравшись через Днепр, по следам отца, пустился в лесистую страну вятичей побить их, и принудил платить дань. Но, недовольный первым походом, на другое лето углубился еще далее в непроходимые леса вятичей и взял новую дань. Потом еще через год пустился воевать, через непроходимые леса и пущи литовские, по следам смоленских и полотских повольников, в землю диких ятвягов, какого-то воинственного племени, каким-то образом поселившегося среди литовских племен и, вероятно, беспокоившего полотские и кривские колонии в Литовской земле. Этот поход Владимира был один из самых отчаянных и трудных, и только удалая дружина удалого князя Киевского могла вынести его и воротиться домой с победою. Ибо хотя в этом краю по Неману и по другим рекам и были колонии полочан и кривичей, но тем не менее непроходимые болота и пущи, защищаемые диким и неукротимым племенем ятвягов, представляли неодолимые трудности дружине Владимировой; она должна была выбивать неприятелей из каждого леска или завала, где ятвяги бились насмерть, и только по их трупам можно было проникнуть в их жилища; в войне с ятвягами о покорности и мире не могло быть и слова, ятвягов можно было только бить и разорять. Но, несмотря на все препятствия, Владимир воротился в Киев победителем, опустошивши страшно землю Ятвяжскую.
Возвратившись в Киев, Владимир в благодарность своим деревянным богам, будто вынесшим его из Ятвяжской земли не только целым и невредимым, но и с большою добычею, принес их кумирам киевским обильные жертвы; весь киевский народ участвовал в жертвоприношениях князя. Усердствуя своим мнимым богам, бояре и старцы киевские, не довольствуясь кровавыми жертвами разных животных, порешили на вече принести в жертву человека и сказали: "Мечнем жребий на отрока и на девицу, и на кого падет жребий, того зарежем богам". Как сказано, так и сделано, кинули жребий, и выпал жребий на одного молодого варяга, который пришел с отцом из Греции и уже исповедовал христианскую веру. Вече, вынувши такой жребий, отправило посланцев к отцу варяга, чтобы он выдал сына. Отец отвечал посланным: "Ваши боги не боги, а дерево, не дам сына своего бесам". Посланцы с сим ответом возвратились к вече. Народ, бывший на вече, бросился с оружием к двору, в котором жил варяг, и стал требовать, чтобы он выдал сына в жертву богам. Варяг отвечал: "Ежели ваши боги в самом деле боги, то пусть пошлют от себя одного бога и возьмут моего сына, а вы зачем сюда пришли?" Раздраженный таким ответом народ бросился на варяга и его сына, и убил их на месте, и разнес их жилище, и тем кончились жертвоприношения Владимира за ятвяжский поход.
На другой год после ятвяжского похода Владимир опять устремился на восток от Киева в землю радимичей; но это племя так было слабо, что передовой Владимиров полк, предводительствуемый воеводою, по прозванию Волчий Хвост, встретив их на реке Пищане, разбил наголову и совершенно покорил киевскому князю. И на Руси в то время сложилось присловье в насмешку радимичам: "Радимичи-пищанцы волчья хвоста бегают". В следующий год Владимир пустился опять на восток, в поход самый дальний, дальше которого киевские князья еще не углублялось в эту сторону, именно в землю богатых крымских болгар. В этом походе участвовал и Владимиров воспитатель – новгородский посадник Добрыня с новгородцами. Владимир пустился Окою и Волгою на лодьях в новую, не знакомую ему сторону, попробовать свои силы против далекого богатого народа, о котором, конечно, много ходило толков в Киеве от бывших в Болгарии торговцев, и толки, по всему вероятию, были велики. Не об одном богатстве и торговле болгар доходили слухи до Владимира, ему, очевидно, много было наговорено и о могуществе этого богатого народа; ибо Владимир, отправляясь в болгарский поход, не удовольствовался своею дружиною и ратью новгородскою, но взял с собою и кочевых наездников-торков, живших в ближних степях на юг от Киева, и велел им идти за своими лодьями берегом. Болгары встретили Владимира и были разбиты. Но Добрыня отсоветовал князю продолжать поход, он сказал: "Я осмотрел пленников, они все в сапогах, это не такой народ, который бы платил нам дань, пойдем искать лапотников". И Владимир по этому совету Добрыни заключил с болгарами мир, и обе стороны дали друг другу клятву не воевать более; причем болгары сказали: "Тогда разве не будет между нами мира, когда камень почнет плавать, а хмель тонуть на воде". После чего Владимир возвратился в Киев. Неожиданное прекращение далекого похода после первой же победы и по совету новгородского посадника ясно показывает, что поход этот был предпринят для новгородцев, которым нужно было задать острастку болгарам за какие-либо от них обиды, по соседству новгородских колоний с болгарами, и в то же время вовсе не было нужно, чтобы Владимир завладел Болгариею или обложил Болгарию данью.
Удачные походы Владимира на запад и восток, а также походы его отца Святослава и равным образом деятельная торговля русских с Грециею, Хазариею, Болгариею и по Балтийскому морю с Западною Европою далеко распространили славу о Русской земле; о ней еще при Святославе знали уже в Риме, и тамошний папа писал к одному чешскому князю, чтобы он не принимал священников и клириков христианских от русских, болгар дунайских и греков. Эта слава о Русской земле, а также ласковость Владимира, его веселый нрав, привязанность к пирам и удовольствиям потянули в Киев множество чужеземцев с разных сторон, и между таковыми пришельцами стали являться к Владимиру и проповедники разных вер. И первые явились магометане-болгары, которые в последнем походе киевского князя на их землю, увидавши его силу в битвах, задумали поскорее преклонить его к своей вере. Еще сладострастному и молодому Владимиру магометанские послы первоначально очень понравились, он со сладостью слушал их рассказы о многоженстве и о магометанском рае с его гуриями-красавицами; но когда дело дошло до обрезания и до запрещения есть свиное мясо и пить вино, то это охладило его к магометанству, и он сказал проповедникам: "Руси есть веселие пити, не можем быть без того" – и с тем отпустил послов. Вслед за неудачною попыткою магометан пришли немцы, посланниками от римского папы, и начали хвалить свою веру, говоря: "Вера наша свет, мы кланяемся Богу, сотворившему небо и землю, звезды и месяц и всякое дыхание, а ваши боги дерево"; но и немцы не понравились Владимиру, и он отпустил их, сказав: "Отцы наши сего не приняли". За немцами явились жиды из Хазарии и стали выхвалять свою веру и порицать другие веры; Владимир, выслушавши их, сказал: "Где ваша земля?" Они отвечали: "Во Иерусалиме". А там ли вы живете?" – спросил опять Владимир; на это проповедники сказали: "Бог разгневался на наших отцов и расточил их по странам". Тогда Владимир отпустил их с таким ответом: "Вы сами отвержены Богом и расточены и учите еще других, или хотите, чтоб и нас Бог отверг и расточил?" Наконец, пришел к Владимиру философ, присланный греками, начал порицать веры прежних проповедников и так занял князя своею проповедью, что Владимир вступил с ним в продолжительный разговор, в котором грек успел передать князю довольно подробно учение своей веры, начиная от сотворения мира, и наконец развернул перед Владимиром завесу, на которой был изображен Страшный суд, где праведники, стоящие одесную, представлены в веселии идущими в рай; а грешники, написанные ошуюю, – идущими в вечную муку. Такая картина сильно встревожила Владимира, и он, вздохнув, сказал: "Добро сим одесную и горе сим ошуюю". Грек, заметив это, покончил свою проповедь словами: "Ежели хочеши стать одесную с праведными, то крестись". Владимир, еще не решившись окончательно, сказал: "Подожду немного" – и отпустил грека с богатыми дарами.