С наступлением сумерек битва стала постепенно стихать. Удача в этот день оказалась на русской стороне. Татарские полки вступали в бой по частям, с марша, на уставших и измотанных конях, и конные сотни детей боярских, действовавших при поддержке стрельцов и казаков, по сообщению летописца, "передовой полк царев и правую руку и левую потоптали и знамя взяли Шириньских князей". Казалось, что победа вот-вот будет достигнута, несмотря на то что общий численный перевес был на стороне противника – ведь род Ширинов занимал в политической иерархии Крымского ханства особое, первое, место среди прочих татарских карачи-беев. Однако допрос пленных показал, что главные силы татар в бой еще не вступили – хан не успел подойти к полю боя. Обе стороны заночевали на поле боя, готовясь возобновить с утра сражение. Тогда же, с наступлением ночи, Шереметевым были посланы гонцы к Г. Жолобову и Ш. Кобякову с приказом срочно вернуться к главным силам. Но к утру в лагерь вернулось всего лишь около 500 ратников, остальные не решились оставить столь богатую добычу и продолжили гнать табуны к Мценску и Рязани. Снова на память приходит "дело" под Русой. Тогда воеводу Федору Басенку удалось вернуть большую часть отъехавших с добычей людей и в итоге выиграть битву. У Шереметева не получилось, и на следующий день это привело его к поражению. Но той ночью об этом думать никому не хотелось…
Под занавес первого дня сражения к месту битвы прибыл Девлет-Гирей с основными силами крымского войска, своей "гвардией" (в том числе мушкетерами-туфенгчи) и артиллерией. Выслушав доклады своих военачальников и показания пленных (как писал Курбский, "два шляхтича изымано живы, и от татар приведено их пред царя. Царь же нача со прещением и муками пытати их; един же поведал ему то, яко достояло храброму воину и благородному; а другий, безумный, устрашился мук, поведал ему по ряду: "Иже, рече, малый люд, и того вящее четвертая часть на кош твой послано"…"), хан приободрился. Его расчеты оправдывались, и все было не так уж и плохо, как представлялось ему ранее. Действительно, если взять за основу летописное повествование о сражении, то 60 тысяч татар должны были противостоять 7 тысячам русских воинов. И даже если полагать, что летопись сильно преувеличила численность бойцов с обеих сторон, тем не менее совершенно очевидно, что на стороне татар теперь оказалось не только значительное численное превосходство, но и техническое – ведь Шереметев не располагал артиллерией, чего не скажешь о крымцах. Теперь то уж точно "царю" можно было рассчитывать на победу в схватке с русскими полками!
Ночь прошла в приготовлениях к решающей схватке. И с рассветом 4 июля (примерно между 5.00 и 6.00) татары выступили из своего лагеря и двинулись к расположению русских. И снова закрутился смертельный Tantz между русскими и татарами – конные сотни с той и другой стороны одна за другой налетали друг на друга, осыпали стрелами и время от времени вступали в рукопашный бой. Лучше вооруженные и защищенные отборные русские всадники, к тому же прекрасно понимавшие, что у них нет иного выхода как или победить, или умереть, теснили татар, несмотря на их численное превосходство. Ожесточенность схватки все время нарастала. По словам хрониста Хурреми-челеби, "войско татарское потеряло дух и пришло в расстройство. Ханские сыновья калга Ахмед-Герай и Хаджи-Герай, пять султанов в бесчисленное множество знатных и простых ратников мусульманских пали под ударами неверных; совершенная гибель была уже близка…". Примечательно, что связывал кризис в ходе сражения османский писатель прежде всего с усталостью лошадей, что и немудрено – лишившись большей части запасных лошадей и совершая в течение последних дней форсированные марши, татары действительно сидели на чрезвычайно утомленных лошадях, тогда как русские могли перед началом сражения сменить уставших коней на свежих.
Об ожесточенности схватки и о том, что перевес в ней на первых порах оказался на русской стороне, со слов очевидцев и участников сражения писал и А. Курбский. По его словам, русские ратники "так бишася крепце и мужественнее теми малыми людьми, иже все были полки татарские разогнали. Царь же един остался между янычары (очевидно, что под ними князь разумел тех самых ханских мушкетеров-туфенгчи. – В. П.): бо было с ним аки тысяща с ручницами и дел (пушек. – В. П.) не мало…". Однако атака русских детей боярских, ободренных успехом, на позиции ханской гвардии, предпринятая в 8-м часу утра, была отражена. Взять татарский лагерь, укрепленный накануне кольцом из повозок и арб и окопанный рвом и частоколом из заостренных кольев, без поддержки артиллерии, силами одной лишь конницы, было невозможно. И русские всадники очень быстро убедились в этом, когда, опьяненные победой, попытались на плечах бегущего неприятеля ворваться в татарский лагерь. Встреченные залпами туфенгчи и артиллерии в упор, они в беспорядке отхлынули назад. К несчастью, при этом был тяжело ранен и едва не попал в плен И.В. Шереметев, под которым был убит конь.
Неожиданное ранение русского полководца разом изменило весь ход битвы. "Татаровя ж, видевшее царя своего между янычары при делех, паки обратишася; а нашим уже справа без гетмана помешалась…" Верные люди спасли раненого Шереметева от плена и вывезли его с поля боя, но товарищ большого воеводы, оружничий Л.А. Салтыков, не имевший достаточного опыта вождения полков, растерялся и упустил управление войсками из своих рук. Конные схватки продолжились, и, по сообщению Курбского, противники бились еще почти 2 часа, но теперь перевес перешел на сторону татар. Сила и солому ломит, и около "пятово часу дни" (то есть в 10-м часу утра) русские были разбиты – "большую половину войска христианского разогнаша татаровя, овых побиша, храбрых же мужей не мало и живых поймано…". Те, кто не погиб или не был взят в плен, "з бою съехали, розметав с собя оружие" и порознь, врассыпную устремились на север и северо-запад, к Туле.
Однако не все дети боярские "обратишася на бег". Многоопытные в ратном деле окольничий А.Д. Басманов-Плещеев и С.Г. Сидоров не ударились в панику, сумели собрать вокруг себя часть своих людей и отступили в дубраву, где находились их коши. Здесь Басманов "велел тут бити по набату и в сурну играти" (как позднее писал английский дипломат Дж. Флетчер, русские "большие дворяне, или старшие всадники, привязывают к своим седлам по небольшому медному барабану, в который они бьют, отдавая приказание или устремляясь на неприятеля. Кроме того, у них есть барабаны большого размера, которые возят на доске, положенной на четырех лошадях. Этих лошадей связывают цепями, и к каждому барабану приставляется по 8 барабанщиков. Есть у них также трубы, которые издают дикие звуки…").
На призыв Басманова и Сидорова "съехалися многие дети боярские и боярские люди и стрелцы" от разбитого большого полка (согласно летописи, от 5 до 6 тысяч, Курбский писал о 2 или больше тысячах), которые заняли в дубраве оборону ("осеклися"). Трижды хан со своими полками при поддержке огня подтянутой к русской засеке артиллерии и мушкетеров ("со всеми людми и з пушками и з пищалми") приступал к позициям Басманова и Сидорова и трижды был отражен. Во время этой героической обороны получил вторую рану "из затинной пищали по колену" наш герой – татарский туфенгчи, заприметив русского всадника в богатых доспехах, ободрявшего своих ратников, сумел поразить его метким выстрелом. Рана оказалась тяжелой – массивная свинцовая пуля раздробила колено, и Степан был унесен его людьми в глубину обоза. Спустя несколько часов после этого хан, убедившись, что русские не намерены сдаваться и готовы биться до последнего, отказался от попыток разорвать засеку и добить остатки шереметевской рати, с наступлением сумерек отдал приказ прекратить атаки и начать быстрый отход на юг, в Крым. На следующий день татары достигли реки Сосны и "перелезли" через нее, совершив 90-километровый марш менее чем за сутки. Кстати, характеризуя татарских коней-бахматов, французский инженер Г.-Л. де Боплан писал, что эти "плохо сложенные и некрасивые" кони необыкновенно выносливы и могут совершать переходы по 20–30 лье – то есть по 90–130 км в сутки. Очевидно, что хан гнал свое войско на юг на пределе физических возможностей коней, опасаясь преследования.