Колумб оставался на этом острове два дня, стараясь увидеть и установить его достоинства для пользы испанцев. Он обнаружил на нем несколько озер, большой и плотный лесной покров, много незнакомых птиц и удобные бухты для парусников. Однако ему и его спутникам не удалось найти на нем то, что их интересовало в первую очередь - золото, серебро и восточные пряности. На некоторых обитателях испанцы заметили небольшие продетые через нос подвески из необработанного золота, но на их расспросы, откуда индейцы их получили, те указывали жестами на юг от острова, давая понять, что там его имеется будто бы много. Они также жестами объясняли, что по соседству с ними и дальше находилось великое множество других островов, с некоторых из которых на них совершали нападения другие племена. Исходя из своих карт, Колумб решил, что это должны быть острова, расположенные к югу от Японии, и поэтому должны привести его поиски или к самой Японии или к Китаю. Стремясь приблизиться к главной цели своего путешествия, Адмирал попрощался с дружелюбными тайно и продолжил плавание, взяв с собой шесть местных жителей в качестве гидов, рассчитывая при этом обучить их испанскому языку, а впоследствии привезти в Испанию для показа королеве и королю вместе с экзотическими дарами местной природы, которые он старательно начал коллекционировать.
В тот же самый день Колумб, идя в юго-западном направлении, открывает еще один остров, которому дает название Санта-Мария-де-Консепсьон. Этот остров оказался тоже небольшим и красивым с богатой тропической растительностью и тоже с очень приветливыми обитателями, с которыми произошли такие же встречи и обмены всякой мелочью, как и на Сан-Сальвадоре. В последующие 12 дней флотилия Колумба продолжает исследования как более крупных, так и ряда из многочисленных мелких островов. Первому и самому протяженному из них он дает название Фернандина в честь короля, а следующий за ним и более маленький он называет по имени королевы Изабеллой. Посещение этих новых островов повторяет пребывание на Сан-Сальвадоре. За эти дни испанцы познакомились с местным изобретением, которое на языке тайно называлось "hamaca" и в его немного отличающихся вариантах обогатило быт и языки мира как гамак. Среди новых представителей флоры и фауны путешественники обнаружили дерево, которое затем стало хорошим материалом для получения красильного вещества. Однако столь вожделенных богатств из золота и драгоценных камней или специй им встретить не удалось. Но сопровождавшие испанцев бодрые гиды с Сан-Сальвадора продолжали обнадеживать исполнение их желаний на этот счет настойчивыми утверждениями, что они смогут найти много золота на более южных островах.
В воскресенье 21 октября Колумб заносит по данному поводу следующую запись, которая в различных словесных формулировках впоследствии будет неоднократно повторять ее основную идею о поисках золота на основании утверждений индейцев: "После этого я собираюсь отправиться на другой очень большой остров, который в соответствии со знаками сопровождающих меня индейцев должен быть Сипанго. Они называют его "Колба"... За этим островом находится еще другой, который они называют "Бофио" и который, по их словам, тоже очень большой... и в зависимости от того, сколько золота и специй я найду, решу, что делать". Продолжая не сомневаться в том, что он находится рядом с Китаем, Колумб добавляет, как он будет это делать многократно и потом, что "я по-прежнему решительно хочу перейти на континент и к городу Кисай, чтобы передать письма Ваших Высочеств Великому Хану, попросить у него ответ на них и с ним вернуться обратно".
Надо отметить, что со дня высадки на Сан-Сальвадор записи в дневнике Адмирала становятся гораздо более пространными и нередко адресуются королям Испании, как и в вышеприведенной цитате, словно с этого момента он начинает его вести не для себя, а для своих суверенов. Такое изменение характера его дневника является совершенно логичным. Оказавшись на открытой им новой земле, Колумб, будучи человеком удивительно любознательным, восторженным и тщательным, испытывал на себе целый поток совершенно новых впечатлений от увиденного и услышанного в неведомых европейцам до тех пор краях. Ему, естественно, не только хотелось как можно больше увидеть и узнать о всем том, что там было, но и до самых больших подробностей рассказать обо всем этом прежде всего своим королям и, конечно, всей Европе. При этом, как человек очень деловой, он стремился создать у своих суверенов самое выгодное впечатление о новых землях, в первую очередь с точки зрения их коммерческой полезности для Испании. А поскольку испанских королей больше всего интересовали драгоценности и пряности Индий, что и было главной целью всей экспедиции, Колумб теперь старался в своих записях всегда подчеркивать эту тему, то и дело рассказывая о своих постоянных поисках именно этих богатств. Второй важной сквозной темой государственного значения для его католических королей было спасение душ безбожных, по мнению Адмирала, обитателей открытых им земель, путем их обращения в святую римскую веру. Вот почему в своих записях он неустанно подчеркивает мягкий и податливый характер индейцев, которые, по его словам, были полностью готовы к такому обращению, тем более что они считали испанцев людьми, пришедшими на землю с неба
В желании создать наиболее полную и привлекательную картину открытых им краев Колумб подробно рассказывает о невиданно щедрой и богатой природе, о красоте несуществующих в Европе местных деревьев, кустов и цветов, об экзотических фруктах и птицах, о необыкновенных вечнозеленых лесах и всегда теплом море, о великолепных бухтах и горах, прозрачных реках и ручьях, об уникальных восходах солнца и его закатах. Он щедро делится своими наблюдениями об образе жизни, нравах, обычаях, традициях, быте, домах, поселениях, оружии, домашней утвари, физическом облике и ремеслах жителей новых земель, стремясь не упустить никаких интересных или курьезных подробностей. Он сообщает о каждом новом острове, реке, бухте, мысе, вершине горы и о каждой другой увиденной им примечательности и о тех новых испанских названиях, которыми он их наделяет. Очень нередко этой цели служит, по тогдашнему обычаю, церковный календарь с днями католических святых. Немало из этих названий сохранилось до нашего времени. Можно без преувеличения сказать, что дневниковые записи Колумба заключают в себе целую энциклопедию сведений по открытым им тогда землям. В этом смысле великий мореплаватель и первооткрыватель является, пожалуй, счастливым исключением из большинства тех, кто последовал за ним в ту захватывающую эпоху географических открытий и освоения новых краев... Разве можно при этом не удивляться тому замечательному дару, которым был награжден этот уникальный человек и в этом отношении!
В соответствии со своим объявленным намерением направиться на большой остров Колба, где индейцы обещали ему много золота, высокие парусные корабли Великого Хана, богатое королевство в его центре с огромной столицей и всякие прочие соблазнительные вещи, Адмирал прибыл туда 18 октября и сразу же вошел в прекрасную гавань. Индейское название острова "Колба" в испанском произношении довольно быстро превратилось в "Куба" и на страницах своего дневника Колумб очень быстро переходит на этот испанизированный вариант, хотя он и переименовал его в "Хуану" в честь наследного принца Хуана, но это последнее так и не закрепилось, а остров стал известен как Куба. Как выяснилось впоследствии, каравеллы оказались тогда в восточной части северного кубинского побережья.
Следуя своей обычной практике, Адмирал внимательно обследовал близлежащие районы вдоль берега. Будучи натурой восторженной и остро воспринимающей красоты природы, наряду с постоянными практическими действиями по выполнению своей главной миссии, великий мореплаватель не устает все время восхищаться каждым новым возникающим перед ним пейзажем, видом зеленых горных массивов, чудесной формой великолепных бухт и заливов, бесконечно меняющимися красками вод и небосвода или захватывающими дух широкими панорамами изумрудных долин. Он оказался одним из немногих первооткрывателей и конкистадоров той эпохи, кто как истинный сын Возрождения так много внимания уделял благолепию окружающего мира, не забывая при этом отмечать и открывающиеся возможности его использования в экономических и торговых интересах Испании. "Я не могу даже описать, - отмечает он в дневниковой записи от 27 ноября, - как много великих благ можно получить от этой земли". Страницы его дневника изобилуют не только сухими деловыми записями о каждодневных перипетиях этого уникального плавания, но и повсеместными лирическими отступлениями для описания восхищающих его сцен природы, впервые появляющихся перед взором столь неравнодушного к ним европейца. Он, как и прежде, продолжал давать названия, большей частью испанские, открываемым гаваням, рекам, вершинам гор, мысам и другим географическим и топографическим объектам.