К тому времени он уже был хорошо известен Екатерине, и в 1774 году она сочла возможным привлечь его к допросам главных политических преступников – Емельяна Пугачева и его сподвижников, перевезенных в Москву, так как была уверена, что он обладал особым даром – умел разговаривать с простыми людьми "и всегда весьма удачно разбирал и до точности доводил труднейшие разбирательства". Шешковский немедленно выехал из Петербурга в Москву. 5 ноября 1774 года он уже допрашивал на Монетном дворе Пугачева "от начала его мерзкого рождения со всеми обстоятельствами до того часа, как он связан". Допросы длились 10 дней, и московский главнокомандующий, князь М. Н. Волконский, в донесении императрице отдал должное старанию следователя: "Шешковский, всемилостивейшая государыня, пишет день ж ночь злодеев гисторию, но окончить еще не мог". Екатерина выражала беспокойство – она желала, "чтоб дело это скорея к окончания приведено было"; но исследователи должны быть признательны Шешковскому – благодаря его стараниям (он же лично вел протокол, тщательно фиксируя показания) мы можем теперь ознакомиться с подробным повествованием предводителя восстания о своей жизни и приключениях.
После окончания следствия суд приговорил Пугачева к мучительной казни; Шешковский, Вяземский и Волконский объявили ему о приговоре 9 января 1775 года. На следующий день вождь повстанцев был казнен, но главный следователь продолжал допросы других пугачевцев еще несколько месяцев. В конце года его ожидала заслуженная награда – чин статского советника.
Впоследствии он столь же ревностно исполнял свои обязанности и пользовался доверием императрицы – в 1781 году получил "генеральский" чин действительного статского советника; сам генерал-прокурор А. А. Вяземский особым письмом разрешил ему в 1783 году знакомиться со всеми бумагами, поступавшими "на мое имя", и делать личные доклады императрице о "нужных и зависящих от высочайшего рассмотрения" делах. Шешковский в 1790 году допрашивал Радищева, в 1791-м – шпиона и чиновника Коллегии иностранных дел И. Вальца, в 1792-м – знаменитого издателя и масона Н. И. Новикова. Закончил свою карьеру Степан Иванович тайным советником, владельцем поместий и кавалером ордена Святого Владимира 2-й степени. В 1794 году он ушел на покой с пенсионом в 2 тысячи рублей.
Он уже при жизни стал – зловещей – достопримечательностью Петербурга, о которой слагали многочисленные байки: будто Шешковский имел в Зимнем дворце особую комнату для "работы" по заданию самой императрицы. Вроде бы он лично сек подследственных, а допрос упрямого арестанта начинал с удара его под самый подбородок с такой силой, что выбивал зубы. Рассказывали, что комната, где производилась у него расправа, сплошь была заставлена иконами, а сам Шешковский во время экзекуции с умилением читал акафист Иисусу или Богородице; при входе в комнату обращал на себя внимание большой портрет императрицы Екатерины в золоченой раме с надписью: "Сей портрет величества есть вклад верного ее пса Степана Шешковского".
Многие верили, что обер-секретарь – человек всеведущий; что повсюду присутствовали его шпионы, прислушивавшиеся к народной молве, записывавшие неосторожные речи. Ходили слухи, что в кабинете Шешковского находилось кресло с механизмом, замыкавшим садившегося так, что тот не мог освободиться. По знаку Шешковского люк с креслом опускался под пол, и только голова и плечи посетителя оставались наверху. Исполнители, находившиеся в подвале, убирали кресло, обнажали тело и секли, причем не могли видеть, кого именно они наказывали. Во время экзекуции Шешковский внушал посетителю правила поведения в обществе. Потом его приводили в порядок и с креслом поднимали. Всё оканчивалось без шума и огласки.
Таким же образом "в гостях" у Шешковского якобы побывали несколько излишне разговорчивых дам из высшего круга, в том числе и жена генерал-майора Кожина Марья Дмитриевна. Как передает один из собирателей "анекдотов" о времени Екатерины, позавидовав "случаю" одного из фаворитов императрицы А. Д. Ланского, с семьей которого она была знакома, генеральша "по нескромности открылась в городской молве, что Петр Яковлевич Мордвинов попадет при дворе в силу. Гвардии Преображенского полка майор Федор Матвеевич Толстой (любимый чтец Екатерины во время ее отдыха, и которого жена получила в подарок богатые бриллиантовые серьги) из зависти к князю Потемкину, рекомендовавшему Ланского, заплатившего ему неблагодарностью, действительно искал, с помощию других, выдвинуть Мордвинова. Ланские передают брату, а тот императрице. Научают гвардии офицеров Александра Александровича Арсеньева и Александра Петровича Ермолова жаловаться на Толстого в дурном его поведении; хотя Екатерина сие знала, но к нему всегда благоволила, а тут из расположения к Ланскому переменилась. Толстой впадает в немилость. Мордвинов из гвардии увольняется, а Кожина подвергается гневу". Екатерина приказала Шешковскому наказать Кожину за невоздержанность: "Она всякое воскресенье бывает в публичном маскараде, поезжайте сами, взяв ее оттуда в Тайную экспедицию, слегка телесно накажите и обратно туда же доставьте со всею благопристойностью". Более оптимистичный вариант этой истории гласил, что какой-то молодой человек, испытавший однажды процедуру сидения в кресле у Шешковского, будучи приглашен снова, не только не захотел сесть в кресло, но пользуясь тем, что свидание с гостеприимным хозяином происходило с глазу на глаз, усадил его в агрегат и заставил опуститься в подполье, сам же поспешно скрылся.
В официальных документах такие истории, даже если они соответствовали истине, конечно, не отражались. Возможно, многое в этих рассказах преувеличено, что-то основано на слухах и страхах; но характерно, что ни про кого из начальников тайной полиции такие повести не складывались. Все они рисуют облик настоящего профессионала сыска и следствия, служившего не за страх, а за совесть, каким, по всей видимости, и был Степан Иванович Шешковский, ставший при жизни личностью легендарной.
Реальный Шешковский, безусловно, был человеком доверенным, но непосредственно от фигуры просвещенной монархини-законодательницы отстраненным. По особо интересовавшим императрицу делам (например, во время следствия над Н. И. Новиковым и московскими "мартинистами") его иногда приглашали во дворец для личного доклада, как его предшественников. Но обычно доклады Тайной экспедиции поступали через генерал-прокурора или статс-секретарей, которые передавали Шешковскому указания и резолюции Екатерины. В сенаторы его Екатерина так и не назначила. И уж подавно он не появлялся ни на придворных приемах и празднествах, ни тем более на "эрмитажных" вечерах императрицы. Но, по-видимому, он к этому и не стремился, хорошо осознавая свое место в системе "законной монархии" Екатерины. Насмешливый Потемкин, как говорили при дворе, спрашивал обер-секретаря при встрече: "Каково кнутобойничаешь, Степан Иванович?" – "Помаленьку, ваша светлость", – отвечал Шешковский, кланяясь.
Легендарный начальник Тайной экспедиции скончался в 1794 году и был погребен в Александро-Невской лавре; надпись на могильном памятнике гласила: "Под сим камнем погребен тайный советник и Св. равноапостольного князя Владимира 2-й степени кавалер Степан Иванович Шешковский. Жития его было 74 года, 4 месяца и 22 дня. Служил отечеству 56 лет". Через два месяца после смерти Шешковского генерал-прокурор Самойлов уведомил его вдову, что "ее императорское величество, помня ревностную службу покойного супруга ее, высочайшую свою милость продлить соизволила и на оставшее его семейство всемилостивейше повелела выдать ей с детьми десять тысяч рублей".
Со смертью императрицы Екатерины произошли большие перемены. Отставленный Самойлов был заменен на посту генерал-прокурора князем Алексеем Борисовичем Куракиным. После ухода Шешковского дела Тайной экспедиции, оказавшиеся в "неустройстве", приводил в порядок его преемник – коллежский советник Алексей Семенович Макаров (1750–1810). Он поступил на службу в 1759 году, был секретарем при рижском генерал-губернаторе Ю. Ю. Броуне, потом служил в Петербурге при генерал-прокуроре Самойлове. При Павле I он оставался управляющим Тайной экспедицией, а в 1800 году стал сенатором; сложившиеся порядки ведения следствия и наказаний при нем не менялись. Макаров, как и его предшественник, дослужился до тайного советника, но фанатиком сыска не был и страшной памяти по себе не оставил даже в суровые времена павловского царствования.