Как отмечал И.И. Азаров, "чтобы не расширять круг лиц, посвященных в замысел командования, и не давать пищу для слухов о противоречиях, возникших между Военными советами OOP и флота, было решено послать с докладом в Севастополь заместителя начальника штаба OOP капитана 1-го ранга Иванова".
Военный совет OOP предлагал провести операцию только тогда, когда в Одессу прибудет обещанная Ставкой 157-я стрелковая дивизия, но и тогда не выносить передний край обороны к Свердлову, Мещанке и Кубанке, поскольку эта задача нереальна, а выдвинуться только на такое расстояние, которое исключало бы артиллерийский обстрел одесского порта и фарватеров.
Опасения командования OOP относительно поспешности десанта разделял и ряд флотских офицеров. Командир крейсера "Красный Кавказ" А.М. Гущин вспоминал: "Первоначально планировалось произвести высадку десанта в ночь на 15 сентября. Флагманским кораблем был "Красный Кавказ". Кроме него, в отряд входили крейсер "Красный Крым", эсминцы "Бойкий", "Беспощадный", "Безупречный". Но командиры кораблей, и я в том числе, сомневались: смогут ли бойцы десанта, непривычные к морским переходам, высадиться быстро и без потерь? Ведь стояла осень, а Черное море в это время редко бывает спокойным. Нужна была специальная тренировка, чтобы отработать быстроту и четкость действий.
Своими сомнениями я поделился с командующим эскадрой контр-адмиралом Л.A. Владимирским, который отвечал за организацию высадки, и с его заместителем по Григорьевской операции командиром бригады крейсеров капитаном 1-го ранга С.Г. Горшковым. И хотя обстановка требовала незамедлительных действий, оба руководителя согласились со мной. Мы изложили свое мнение командующему флотом. Вице-адмирал Октябрьский тотчас оценил ситуацию и предложил свое решение: потренировать десантников на пути к Одессе. В зависимости от результатов мы были вольны либо продолжить путь, либо возвратиться на базу.
Не теряя времени, мы погрузили людей и вышли в море. На траверзе Херсонесского маяка встали на якоря и приступили к тренировке – вывалили трапы, спустили на воду высадочные средства. И тут ясно увидели, что следовать в Одессу сегодня не придется. Дул свежий ветер, по морю гуляла крупная волна, и наши баркасы швыряло, как щепки. Нижние площадки трапов то уходили в воду, то взлетали вверх. Лишь несколько бывалых бойцов благополучно сели в баркасы, остальные же беспомощно толпились у борта, не решаясь спускаться вниз. Словом, такая выгрузка не укладывалась ни в какие нормативы. Мы возвратились на базу и не мешкая приступили к упорным тренировкам".
Последующее развитие событий подтвердило правоту Военного совета OOP. 16 сентября 1-й румынский армейский корпус захватил высоты к северо-западу от колонии Гросс-Либенталь. Сводная румынская группа подполковника Эфтимиу и части 7-й кавбригады заняли район к югу от Сухого лимана, где путь им преградил отряд пограничников старшего лейтенанта Попкова.
Между тем ожесточенный натиск противника не ослабевал. 19 сентября он вел наступательные действия на всех участках фронта. 1-й румынский корпус безуспешно пытался овладеть высотой в километре юго-восточнее Дальника с намерением окружить советские части, оборонявшие село. В Восточном секторе ночью противник неоднократно безуспешно атаковал советские части в районе совхоза "Ильичевка". Попытка подтянуть к этому участку румынские резервы была сорвана советской авиацией. Утром, после массированной артиллерийской подготовки, на позиции 1330-го стрелкового полка и 162-го отдельного зенитно-пулеметного батальона вновь двинулись густые цепи атакующих, но снова вынуждены были откатиться назад.
В Западном секторе неприятельская пехота при поддержке артиллерии неудачно пыталась прорвать оборону на стыке 161-го и 90-го стрелковых полков.
20 сентября в Западном и Южном секторах советские войска вели активную оборону, часто переходили в контратаки, стремясь сковать здесь возможно большие силы противника и тем самым способствовать успеху операции, готовившейся в Восточном секторе. Н.И. Крылов вспоминал: "Для крупных контратак просто не было сил. А атаки небольшими подразделениями часто не достигали цели. Но без контратак нельзя было обойтись там, где противнику удавалось – обычно в стыке каких-нибудь подразделений – вклиниться в нашу оборону".
В Западном секторе 32-й румынский пехотный полк в 8 часов утра перешел в наступление в районе хутора Кабаченко и незначительно вклинился в передний край обороны 161-го стрелкового полка. В 14 часов контратакой советских частей противник был отброшен в исходное положение с большими для него потерями.
Ожесточенные бои шли в Южном секторе. Утром, после двухчасовой артиллерийской подготовки, противник силами до трех пехотных дивизий, при поддержке авиации, перешел в наступление, нанося главный удар в направлении южной окраины Дальника. Эти атаки успешно отражали с помощью авиации и береговых батарей два полка чапаевцев и два кавполка. Несмотря на значительный численный перевес, румынским войскам так и не удалось прорваться к селу. Лишь 15-й кавполк, под давлением превосходящих сил неприятеля, к исходу дня отошел на полтора километра восточнее занимаемого рубежа.
21 сентября на левом фланге обороны положение осложнилось. Вклиниваясь между нашими частями, противнику удалось прорваться к юго-западной окраине Дальника, где он был остановлен. 1-й румынский корпус безуспешно пытался занять высоту в километре юго-восточнее села. Большая часть села осталась в руках закрепившихся здесь частей 25-й стрелковой дивизии.
Обратимся к воспоминаниям подполковника И. Тимошенко: "Румыны жгли впереди окопов солому, пускали дым в глаза, а сами ложились спать. Мы (моряки-добровольцы, прибывшие накануне в дивизию. – Авт.), зная это, перебежками, подошли вплотную и ворвались в окопы, заколов находившихся там штыками".
На крайний случай командование Приморской армии держало наготове в поселке Застава, расположенном между Дальником и Одессой, один из полков 157-й стрелковой дивизии – 384-й, который был в армейском резерве. Не исключалась возможность ввода его в бой в Южном секторе раньше, чем начнется операция в Восточном секторе. В Западном секторе противник вновь перешел в наступление на стыке 161-го и 90-го стрелковых полков и опять был отброшен с большими для него потерями. В Восточном секторе части 157-й и 421-й стрелковых дивизий производили перегруппировку, готовясь к назначенной на следующий день операции. Судя по всему, о готовящемся контрударе румыны не подозревали.
Устойчивости советской обороны в значительной степени содействовали непрекращающиеся работы по оборудованию оборонительных рубежей вокруг города. К исходу дня 19 сентября было отрыто 223 км противотанковых рвов и 68 км эскарпов, установлено 30,4 км оплетенных проволокой надолбов, 75,8 км проволочных заграждений, оборудовано 299 наблюдательных и командных пунктов, 7034 пулеметных, минометных, артиллерийских и пехотных окопа, 137 пулеметных дзотов. Хотя артиллерийский обстрел Одессы из-за Сухого лимана велся без корректировки, советские корабли могли разгружаться в порту только ночью.
За ночь 18 сентября из Одессы было эвакуировано 2719 человек (в большинстве своем – тяжело раненные бойцы). Под вражеским огнем оказались аэродром, хотя строители заранее построили капониры для укрытия самолетов, блиндажи для личного состава. Противник пристрелялся к аэродромам, и самолеты стали попадать под обстрел при взлете и посадке. Командование OOP решило построить новый аэродром на большом пустыре среди дач на Чубаевке (район 4-й станции Большого Фонтана). Десятки рабочих бригад, состоявших главным образом из женщин, были задействованы на этом строительстве. Одновременно на городском стрельбище шло строительство ложного аэродрома – более заметного с воздуха. Женщины жили тут же – в пустовавших дачах и домах отдыха вблизи стройки, на казарменном положении. Было приказано оборудовать аэродром за десять дней, но все работы закончили за семь, и 69-й авиаполк перебазировался на Большой Фонтан. "Самолеты расставляли между дачами, тщательно маскировали, и их трудно было заметить. Правда, и взлетать с узкой полосы, окруженной постройками и садами, садиться на эту дорожку было нелегко. Тем более что в целях маскировки аэродрома подходить к нему требовалось на бреющем полете.
Самолеты, пронесясь над самыми крышами, поодиночке уходили к морю, собирались там в группы, набирали высоту и шли на боевое задание. Враг так и не обнаружил эту посадочную площадку, не сбросил на нее ни одной бомбы, и она использовалась до конца обороны", – вспоминал участник боев.
По распоряжению Ставки в Одессу спешно перебрасывалась свежая кадровая дивизия – 157-я стрелковая. 16 сентября ее первый эшелон уже грузился в Новороссийске на суда. Для ускорения переброски дивизии в Новороссийск стягивались из других портов быстроходные транспорты – бывшие пассажирские суда. Военному совету ЧФ для этой цели разрешалось использовать и боевые корабли. Тем не менее Военный совет ЧФ согласился только на то, чтобы перенести десантную операцию на одни сутки, то есть на 17 сентября.