27 июля командующий 9-й армией решил попытаться восстановить фронт по Днестру, ликвидировать захваченный врагом плацдарм в районе Дубоссары – Григориополь концентрированным ударом 30-й стрелковой дивизии и частью сил 95-й и 150-й стрелковых дивизий, фронтовой авиацией. 95-й стрелковой дивизии предстояло нанести удар под основание вражеского клина – вдоль дороги на Григориополь, а затем уничтожить наведенные противником переправы и отрезать ему выход из перерытского мешка. Во всей полосе обороны 95-й стрелковой дивизии на Днестре остался один полк Сереброва. Утром 29 июля 241-й и 90-й полки начали наступать на Дубоссары. Советское контрнаступление длилось три дня, но не принесло желаемых результатов, а 30 июля враг перешел в наступление. Вслед за 72-й немецкой дивизией за Днестр выдвинулись свежие румынские части. Фашистские бомбардировщики, пользуясь своим превосходством в воздухе, подавляли огонь советских батарей…
Для борьбы с десантами противника в Приднестровье были сформированы Тираспольский, Беляевский и Бендерский истребительные батальоны (вместе – более 700 добровольцев: милиционеров, работников райкомов партии и комсомола, рабочих и служащих). В июле 1941-го эти части сражались с прорвавшимся в тыл в районе Чимишлии румынским кавалерийским полком, участвовали в ликвидации немецких десантов, охраняли мосты через Днестр, железную дорогу, обеспечивали безопасность тыла.
Еще один Овидиопольский истребительный батальон старшего лейтенанта НКВД И.И. Бутовича (3 роты, 390 бойцов) оказал существенную помощь армии в обороне 70 км линии фронта, проходящей по Днестровскому лиману. Бойцы батальона вылавливали дезертиров и диверсантов, которые на различных плавсредствах пытались переплыть лиман, вели охрану многочисленных немецких колоний Овидеопольского района, откуда, в июле – августе 1941-го, начали выселять этнических немцев. На территориях немецких колоний Овидеопольского района действовали и оперативные группы 57-го полка НКВД. Бойцы истребительного батальона вели разведку и захватывали румынских языков на аккерманском берегу (захваченном румынскими войсками 24–25 июля). В сентябре 1941-го все бойцы истребительного батальона пополнили состав 31-го полка 25-й стрелковой дивизии.
В те дни Одессу несколько раз посещал молодой бригадный комиссар Леонид Ильич Брежнев, тогда – заместитель начальника политуправления Южного фронта. Он организовывал контакты между армейскими политорганами и областной и городской партийными организациями, выезжал в воинские части, на заводы и в катакомбы, принимал участие в разработке планов отпора врагу на Одесском направлении и подготовки партизанских баз. Брежнев постоянно консультировался с секретарем Одесского обкома КП(б)У А.Г. Колыбановым, секретарем Одесского горкома Н.П. Гуревичем, председателем Одесского облисполкома Н.Т. Кальченко, председателем горисполкома Б.И. Давиденко.
Только к концу июля 1941-го, когда враг оказался в 40–50 км от Одессы, командование стало задумываться о возможной обороне Одессы в полном окружении. До этого в войсках царила уверенность в том, что Тираспольский укрепрайон и рубеж Днестра – старая граница СССР – станет последним рубежом отступления советской армии. Но в конце июня части вермахта на севере Украины уже двигались в направлении Киева, угрожая тылам Южного фронта.
26 июля нарком Военно-морского флота Н.Г. Кузнецов поставил перед Военным советом Черноморского флота задачу: "Связаться с сухопутным командованием по вопросу обороны Одессы с использованием кораблей и особенно батарей на суше, детально разработать вопросы взаимодействия. Если по обстановке сухопутных частей не окажется, решать задачу самостоятельно. Кораблям базы поддерживать войска до последнего снаряда… В случае окружения Одессы организовать поддержку и питание с моря. Для обороны базы и поддержки сухопутных войск по обстановке использовать корабли и авиацию основного ядра Черноморского флота".
Ставкой начала рассматриваться возможность окружения Приморской армии в районе Одессы. В этом случае планировалась стойкая оборона района до начала возможного контрнаступления советских войск.
27 июня командующий ЧФ приказал командующему Одесской базой ВМФ контр-адмиралу Жукову начать фортификационные работы по созданию укрепленной эшелонированной сухопутной обороны базы. Работы должны были вестись круглосуточно с привлечением гарнизона, моряков, сухопутных войск и гражданского населения. Одновременно боевые расчеты береговых батарей ЧФ начали ежедневно проводить учебные стрельбы по наземным целям, чего прежде не делалось.
31 июня командование Южного фронта в своем приказе № 036 указывало, что "враг мелкими группами проникает подчас в глубокий тыл, где нападает на наши коммуникации, средства связи, сеет панику… А у нас раздаются крики: "Окружение!" хотя его нет". Для ликвидации "просачивания" врага предлагалось создавать при штабах армейские подвижные истребительные отряды и истребительные отряды из местных патриотов. Приказ клеймил проявления "растерянности и трусости" и отсутствие управления в штабах 30-й и 95-й стрелковых дивизий.
1–2 августа противник, продвигавшийся до сих пор в восточном и юго-восточном направлениях – от Дубоссар на Вознесенск, круто повернул часть своих сил на юг, а затем и на юго-запад. По лощинам и перелескам фашистская пехота обошла поредевшие роты 90-го стрелкового полка. Против трех неполных советских стрелковых дивизий оказались 50-я и 73-я пехотные дивизии немцев, 5-я пехотная дивизия, танковая и кавбригады румынских войск… Противник ворвался в тыл 95-й дивизии, чуть не захватив командный пункт и штаб дивизии, разгромил и отбросил части 30-й и 150-й стрелковых дивизий на восток от ст. Затишье.
Огромные потери несли 30, 150, 95-я стрелковые дивизии, в полках которых оставалось от 200 до 300 активных штыков. Прикрыть фланги было просто нечем – все резервы были израсходованы. Командование решило бросить в новую контратаку 51-ю стрелковую дивизию – из района Ананьев в направлении Дубоссары – Григориополь (вместе с остатками 95, 30 и 150-й стрелковых дивизий). Из частей 95-й стрелковой дивизии особо отличилась ударная группа капитана И. Чистякова (1500 бойцов из числа 161-го стрелкового полка, без танков). В этом наступлении проявились организаторские и боевые качества будущих героев обороны Одессы – лейтенантов Я. Бреуса и М. Долгого.
Однако эта атака, начавшаяся только поздним вечером 4 августа, когда противник уже владел ситуацией и прорвал оборону во многих местах, принесла огромные жертвы. Утром 5 августа, после контрудара немецко-румынских войск, наступающие стали отходить.
Ф. Гальдер запишет в своем дневнике: "На фронте группы армий "Юг" постепенно начинают сказываться результаты длительного перемалывания русских войск, действующих на Украине. Противник отходит. Несмотря на это, ввиду малой активности румын и учитывая наличие нескольких хорошо сохранившихся дивизий в составе русского Южного фронта, следует ожидать попытки противника удержать район Одессы и прилегающее к ней побережье. Одесса может стать русским Тобруком. Единственным средством против этого является прорыв 1-й танковой группы через Первомайск на юг".
В то же время войска Южного фронта, боясь полного окружения, начали постепенный отход на восток от Днестра. 4 августа у соединений Приморской армии прервалась проводная связь со штабом Южного фронта. Хаос дополнили непрекращающиеся споры между армейскими и флотскими: кто будет оборонять город Одессу – Черноморский флот или армия?
Прорывы немецких частей часто прикрывали советские мобильные группы взводов ПВО, состоящие из двух – четырех автомашин со счетверенными пулеметами "Максим", снабженными зенитным прицелом. Огонь счетверенок заставлял неприятельскую пехоту останавливаться и залегать. Эти группы стали своеобразным резервом, который временно задерживал продвижение противника на отдельных участках.
У противника произошло разделение оперативных задач и операционных направлений. 11-я немецкая и 3-я румынская армии нацелили свои удары на Ананьев – Вознесенск, а перед 4-й румынской армией была поставлена задача наступать на Одессу кратчайшим путем – от Тирасполя на Николаев и от Тирасполя на Брезовку с целью 10–15 августа захватить Одессу. 5 августа войска 4-й румынской армии были усилены 1-й танковой дивизией, части этой армии приступили к переправе через Днестр.
5 августа Ставка Верховного главнокомандования, осознав возможность полного уничтожения войск Южного фронта, наконец-то отдает приказ отвести войска Южного фронта с днестровского рубежа на линию Чигирин – Вознесенск – Днестровский лиман. Только во второй половине дня 5 августа 9-я армия (176, 74, 150 и 51-я стрелковые дивизии) начали отход от Балты и Слободзеи на рубеж Братское – Березовка – фронтом на Запад, а Приморская армия (95-я и 25-я стрелковые дивизии) – на рубеж Березовка– Раздельная – Кучурганский лиман – Днестровский лиман, развертываясь фронтом на север. Из 9-й армии в Приморскую (приказом командарма Южного фронта) передавалась 30-я стрелковая дивизия.
Но основная опасность для всего Южного фронта заключалась в прорыве немецких танков к северу от Первомайска – весь Южный фронт мог оказаться в окружении.