По мнению Кандэлла, более вероятным является предположение, что Генри Морган происходил из Роуленда и был внуком сэра Джона Моргана, упоминаемого в документах, как "другой из Морганов, проживающий близ Румни в Магене и имеющий прекрасный дом". История о том, что Генри был в юном возрасте продан в рабство на Барбадосе, кажется Кандэллу сомнительной. Хирург Ричард Браун, хорошо знавший Моргана, утверждал, что он попал в Вест-Индию около 1658–1659 годов. Если учесть, что сам Морган в конце 1671 года признался, что ему "тридцать шесть лет или около того", то в Вест-Индию он должен был попасть, когда ему исполнилось 23 или 24 года.
Генри, по всей видимости, был племянником вице-губернатора Ямайки сэра Эдварда Моргана. В отделе рукописей Британского музея хранится копия завещания сэра Эдварда, датированная 28 февраля 1665 года. Из этого документа видно, что он имел жену из знатного рода, двух сыновей, четырех дочерей и кузена - Уильяма Моргана, "приказчика конюшен Его Величества". После 1665 года Генри Морган женился на своей кузине Мэри Элизабет Морган - второй дочери и четвертом ребенке сэра Эдварда и его жены, которая, в свою очередь, была дочерью саксонского дворянина Иоганна Георга, барона фон Пёльница, и голландки Анны Петронеллы ван Хелл. Деверь сэра Эдварда, барон Герхард Бернард фон Пёльниц, был послан электором Пруссии специальным послом ко двору Карла II Стюарта, чтобы поздравить его с восхождением на трон. Имя Моргана часто упоминалось в смете доходов семьи Пёльниц, и сохранилась запись, в которой "Эдвард Морган из Ландумения [Лланрумни], полковник на службе его королевского величества из Великобритании, удостоверяет получение 1222 риксдалеров от его дорогих братьев и деверя, все - Пёльницы".
Женитьба на Мэри Элизабет способствовала тому, что Генри Морган сначала близко сдружился с полковником Робертом Биндлоссом, мужем Анны Петронеллы Морган, старшей сестры Мэри Элизабет, а позже - с полковником Генри Арчболдом, который в 1671 году женился на еще одной дочери сэра Эдварда - Иоганне Вильгельмине.
Со временем Генри Морган стал собственником нескольких поместий на Ямайке, одно из которых он назвал Лланрумни (близ Порт-Мэри), другое Пенкарн (в старом приходе Сент-Джордж). Если бы он, замечает Кандэлл, был Генри Морганом, упомянутым в бристольском архиве, то, вероятно, назвал бы одно из своих имений Абергавенни.
Губернатор Ямайки сэр Томас Модифорд впервые упомянул о нашем герое в рапорте герцогу Альбемарлю в августе 1665 года, сообщая об отряде флибустьеров, во главе которого стояли капитаны Давид Маартен, Якоб Факман, Генри Морган, Фримен и Джон Моррис.
В январе 1668 года Совет Ямайки утвердил предложение губернатора о выдаче Моргану специального поручения "собрать английских приватиров и захватывать пленных испанской нации, посредством чего он мог бы узнать о намерениях неприятеля вторгнуться на Ямайку". Данное поручение фактически санкционировало пиратские действия флибустьеров Ямайки против подданных испанской короны.
"Морган провел на прибрежных островах Кубы не меньше двух месяцев, - пишет Эксквемелин. - За это время он собрал флотилию из двенадцати кораблей с командой в семьсот человек. Там были англичане и французы. Морган созвал пиратов на совет и стал выяснять, куда же нужно идти. Некоторые высказались за то, чтобы захватить Гавану: разграбить ее и взять в плен ее жителей будет совсем не трудно, стоит только захватить крепость. К ним присоединились и другие, однако окончательного решения вынести не удалось, потому что среди пиратов оказался человек, который прежде содержался в Гаване под стражей. Он считал, что для такого дела силы у пиратов явно недостаточны. Понадобилась бы, сказал он, флотилия с полуторатысячным войском. Только в этом случае у пиратов явилась бы надежда захватить город, да и то следующим образом: нужно было бы подойти со стороны острова Пинос, затем доставить людей на маленьких судах в Матамано, селение, расположенное примерно в четырнадцати милях от Гаваны".
Согласно данным кубинского историка Франсиско Моты, Морган с десятью судами обогнул мыс Сан-Антонио и 1 марта появился у входа в Гаванскую бухту. Крейсируя напротив крепости Эль-Морро, он выяснял возможности нападения, но убедившись, что оборона столицы Кубы достаточно крепка, вернулся к островам Хардинес-де-ла-Рейна.
Здесь один из пиратов предложил напасть на город Пуэрто-Принсипе (совр. Камагуэй), расположенный во внутренних районах Кубы, в тридцати милях от побережья; ходили слухи, что "у его жителей было много денег, ибо туда часто приезжали торговцы из Гаваны и привозили деньги; здесь они скупали кожу, которую затем перепродавали". После некоторых сомнений Морган согласился с этим предложением. Снявшись с якорей, суда пиратской флотилии направились к гавани Санта-Мария (современный Санта-Крус-дель-Сур).
"Когда пираты уже были в море, - сообщает Эксквемелин, - один испанец, долгое время находившийся в плену у англичан, уловил из их бесед, что речь идет именно о Пуэрто-дель-Принсипе. Ночью он прыгнул в воду и поплыл на берег. Правда, за ним тотчас же спустили каноэ, но он оказался на берегу значительно раньше и моментально затерялся среди деревьев. На следующий день он переплыл с одного острова на другой и таким образом добрался до Кубы. Он знал все тропки и довольно скоро достиг Пуэрто-дель-Принсипе, где предупредил испанцев, что появились пираты. Жители города тут же стали прятать свое добро, а губернатор вышел с отрядом рабов к той дороге, где могли появиться пираты. Он приказал срубить побольше деревьев, завалить ими дорогу и устроить различные засады. На них он поставил несколько пушек. В городе и в окрестных селениях он набрал человек восемьсот, оставил на каждой засаде необходимый отряд, а остальных привел на довольно открытое место, лежащее близ города: оттуда можно было приметить врага еще издали".
Флибустьеры высадились в Санта-Марии 27 марта и тут же двинулись в глубь острова.
"Пираты наткнулись на испанцев, когда они еще только укреплялись, - продолжает свой рассказ Эксквемелин. - Все взвесив, они свернули в лес и обошли несколько испанских укреплений. Наконец пираты вышли на открытое место, которое испанцы называли саванной. Пиратов заметили, и губернатор тотчас же выслал им навстречу конников и приказал им обратить пиратов в бегство и переловить всех до одного. Он полагал, что пираты, видя, какая на них надвигается сила, дрогнут и лишатся мужества. Однако все произошло не так, как ему думалось: пираты, наступавшие с барабанным боем и развевающимися знаменами, перестроились и образовали полумесяц. В этом строю они стремительно атаковали испанцев. Те выставили довольно сильную заградительную линию, но бой продолжался недолго: заметив, что их атака не действует на пиратов и что те беспрерывно ведут стрельбу, испанцы начали отходить, причем первым дал деру их губернатор, который бросился к лесу, стараясь побыстрее скрыться. Но немногие добежали до леса - большинство пало на поле битвы. Правда, небольшой кучке испанцев все же удалось спрятаться в зарослях. Пираты немедля двинулись на город; они были воодушевлены бесспорной победой; действительно, в этом бою - а длился он часа четыре - убитых и раненых у них почти не было. Пираты покинули саванну и вступили в город. Тут им снова оказали сопротивление, на этот раз в бой вступил гарнизон города, причем плечом к плечу с солдатами сражались женщины. К этим защитникам города присоединились и остатки испанцев, разбитых в саванне. Горожане все еще надеялись уберечь город от разграбления. Некоторые закрылись в домах и стреляли из окон; однако пираты пригрозили спалить весь город и истребить всех женщин и детей. Испанцы очень испугались - они-то хорошо знали, что пираты мигом выполнят свои посулы, - и сдали город".
Согласно испанским источникам, пираты захватили Пуэрто-Принсипе в страстной четверг 29 марта 1668 года на рассвете; при этом в сражении погибло около сотни солдат и ополченцев. Став хозяевами города, флибустьеры согнали всех испанцев и их рабов в две церкови - Ла-Мерсед и Сан-Франсиско, - а сами отправились грабить покинутые дома. Во время погрома сгорел или, возможно, был похищен городской архив с документами и ценные церковные книги, содержавшие регистрационные записи о крещениях "белых детей".
Опустошив Пуэрто-Принсипе, англичане и французы организовали несколько отрядов для набегов на окрестности.
"Времени у них было в обрез, - замечает Эксквемелин, - ибо они собирались оставаться в городе, пока не иссякнет пища и питье. Бедным, несчастным пленникам, сидевшим в церкви, приходилось очень туго, они проводили время куда менее приятно, чем пираты, живя впроголодь и испытывая всяческие муки, которые им причиняли пираты, старавшиеся выведать, где спрятано их добро и деньги. Но у большинства бедняг, как ни пытай, не было ни того, ни другого: ведь они трудились день-деньской, чтобы прокормить своих жен и детей. Изверги не желали обычно ничего знать; они говорили: либо принеси деньги, либо повесим. И бедные женщины, прижимая к груди своих младенцев, жили в ожидании ужасного конца, ибо не за горами была гибель от голода и страданий. А пираты были лишены чувства жалости. Всякий раз, когда являлась у них нужда в мясе, они приканчивали корову или иную скотину, себе выкраивали лучшие куски, а остатки бросали пленникам…
Когда припасы кончились и грабить уже было больше некого, пираты решили уйти. Они приказали пленникам внести выкуп и пригрозили, что в случае отказа всех увезут на Ямайку; кроме того, они посулили, что подожгут город и оставят после себя лишь руины и пепел. Все это они передали пленникам через четырех пленных испанцев…