Сам генерал-лейтенант и полковник Кэри разместились на борту "Спикера" (бывший испанский приз "Санто Кристо де Бургос") - флагманского судна флотилии; командовал им осужденный за пиратство, но помилованный Модифордом капитан Морис Уильямс. Вице-адмиралом флотилии стал голландец Ян Харменсзоон. Со значительной задержкой корабли отправились в плавание, которое оказалось довольно нелегким. Когда, обогнув мыс Сан-Антонио, флотилия продвигалась вдоль северного побережья Кубы в восточном направлении, на участке между Гаваной и бухтой Матансас на нее налетел шторм. Два судна - "Сусанна" капитана Кобхэма и "Мейфлауэр" капитана Бамфилда (с примерно 60 людьми на обоих) - временно отстали от основных сил, а еще одно - "Олив Брэнч" капитана Аутло (с 96 людьми) - ушло на ремонт в Виргинию, откуда назад больше не вернулось. Корабль Геррита Герритсзоона "Сивилиэн", судя по всему, тоже отбился от основных сил.
Во время плавания Морган собрал военный совет и предложил своим капитанам атаковать остров Тобаго, но большинство проголосовало за то, чтобы сначала напасть на Синт-Эстатиус. 17 (27) июля флотилия прибыла на рандеву к острову Монтсеррат, заселенному англичанами, где сэр Эдвард с облегчением узнал, что эскадра голландского адмирала де Рёйтера, оперировавшая в районе Наветренных островов, ушла в северном направлении. "На Монтсеррате, - писал в своем отчете полковник Кэри, - генерал-лейтенант пошел на берег, где был встречен губернатором майором Натаниэлом Ридом и снабжен несколькими шлюпками для высадки". Во время стоянки с кораблей дезертировало большое количество флибустьеров.
Когда 23 июля (2 августа) полковник Морган добрался, наконец, до Синт-Эстатиуса, у него оставалось всего 326 бойцов. Поселение и форт Ораньестад находились на вершине холма, подняться на который можно было лишь по узкой каменистой тропе. Морган, по данным Модифорда, высадился на берег с 319 людьми. Десантирование осуществлялось двумя отрядами: сначала высадился отряд под командованием подполковника Томаса Моргана, а следом за ним - отряд полковника Кэри; командование кораблями доверили Яну Харменсзоону. "Добрый старый полковник, - с грустью писал Модифорд в Лондон лорду Арлингтону, - первым выскочил из шлюпки, а поскольку он был тучным человеком, то надорвался; но его дух был силен, и он чрезвычайно настойчиво преследовал врага в жаркий день, из-за чего окончательно надорвался и внезапно умер, едва не завалив весь проект…".
Командование экспедицией с общего согласия перешло к Теодору Кэри, который повел своих людей на штурм неприятельского форта. Хотя некий Уильям Ньюэл позже писал из Ла-Рошели, что в голландском форте находилось 450 человек, снабженных адмиралом де Рёйтером порохом и пушками, на самом деле силы защитников форта были гораздо слабее. Не случайно, сделав лишь один залп из пушек, голландцы поспешили выбросить белый флаг. Губернатор острова, Питер Адриансзоон, послал трех человек на переговоры и получил требование немедленно сдать англичанам форт, оружие, амуницию и всю провизию. В случае отказа Кэри грозил употребить "храбрость" солдат - "тогда жителям не будет пощады, и лишь гнев падет на тех, кого они возьмут штурмом".
Когда гарнизон форта сдался, на общем совете офицеров было решено выселить большинство голландцев с острова. Кэри хотел тут же отправиться на захват соседних островов Саба, Сен-Мартен и Тортола, но флибустьеры неожиданно заявили ему и прочим офицерам, что не сделают и шага до тех пор, пока не будет произведен "справедливый" дележ добычи. "Добыча была затем разделена согласно обычаям войны, - писал позже полковник, - и в пользу Его Величества зарезервировали собственность в виде всех земель и домов, а также владение фортом с пушками и амуницией".
Из "Списка вещей, найденных на Синт-Эстатиусе", явствует, что англичанам достались 20 пушек, 131 ручное оружие, шесть баррелей пороха, 300 голов скота, 50 лошадей, 500 овец и коз, пять шлюпов, 840 негров и индейцев, 50 000 фунтов хлопка, шесть плантаций с сахарными машинами и несколько хлопковых, небольшое количество спиртного. После этого 76 мужчин, 42 женщины и 132 детей, все голландцы, были отправлены на Сен-Мартен, а 19 мужчин, не считая женщин и детей, вместе с 61 англичанами, ирландцами и шотландцами, после приведения к присяге на верность были оставлены на острове.
В начале августа на рейд неожиданно прибыло отбившееся от флотилии судно капитана Бамфилда "Мейфлауэр". Кэри решил отправить его на захват соседнего острова Саба с отрядом из 48 солдат и двух десятков моряков, командование которыми поручили майору Ричарду Стивенсу и капитану Джеймсу Уокеру. Гарнизон Сабы сдался на тех же условиях, что и гарнизон Синт-Эстатиуса. В "Отчете о добыче, оружии и лицах, взятых ямайскими силами на голландском острове Саба", указывалось, что англичане захватили 85 негров и индейцев и небольшое количество скота, провизии, товаров и оружия; 64 пленных англичанина, ирландца, шотландца и француза были приведены к присяге на верность Карлу II Стюарту, а 87 голландцев и индейцев высланы на остров Сен-Мартен.
В целом добыча, взятая англичанами на Синт-Эстатиусе и Сабе, оценивалась в 25 тыс. ф. ст.
В отчетах герцогу Альбемарлю и лорду Арлингтону, написанных полковником Кэри 23 августа (2 сентября) на Синт-Эстатиусе, сообщалось о планах нападения на острова Тортола и Кюрасао ("если его люди не ослабнут здоровьем и количественно"), но осуществить эти замыслы не удалось из-за мятежных настроений в экспедиционных частях, порожденных новыми спорами относительно правил дележа добычи. Отказавшись от дальнейших операций против голландцев, Кэри решил вернуться на Ямайку. На обратном пути корабли флотилии опять попали в шторм, были разбросаны в разные стороны и добирались до Порт-Ройяла поодиночке. 17 (27) ноября, уже находясь на Ямайке, Кэри написал лорду Арлингтону "Правдивое и точное повествование полковника Теодора Кэри, показывающее, что происходило в ходе последней экспедиции с этого острова Ямайки против голландцев под управлением генерал-лейтенанта Эдварда Моргана до самой его смерти, а затем - под управлением полковника Теодора Кэри". В отчете он указал, что привез с собой в качестве добычи 400 негров-рабов. В то же время полковник посетовал на то, что корабли "Спикер", "Пирл" и "Олив Брэнч" домой так и не вернулись.
На Синт-Эстатиусе и Сабе были оставлены небольшие английские гарнизоны под общим командованием Томаса Моргана, участника набегов Кристофера Мингса на Сантьяго-де-Кубу и Кампече.
Один из главарей флибустьеров, Роберт Сирл, объединился на Малых Антиллах с капитаном Стидмэном. Имея под своим командованием восемьдесят молодцов, они в сентябре 1665 года напали на остров Тобаго и разорили там все плантации, включая 18 предприятий по производству сахара. Когда через несколько дней туда прибыла экспедиция с Барбадоса - шесть судов с 350 людьми под командованием сержант-майора Джона Скотта, флибустьеры заявили ему, что Тобаго - их собственность и что они не собираются делиться ею с кем бы то ни было. 29 января (8 февраля) 1666 года лорд Уиллоуби, губернатор Барбадоса, жаловался в письме государственному секретарю Англии:
"Они все - сами себе хозяева и сами выбирают такой образ жизни и такой путь, какой пожелают, считая, что все захватываемое ими, будь то остров или что-либо на нем, должно быть полностью в их собственности, и что лишь они вольны распоряжаться этим по своему усмотрению… Остров был довольно хорошо заселен, на нем было много хороших плантаций, много негров и крупного рогатого скота и достаточно хороших лошадей, но поскольку моих денег оказалось недостаточно, чтобы купить все это у них, они растащили все добро, которое можно было унести, и даже сняли черепицу с домов; тем самым они оставили остров почти в таком же состоянии, в каком он находился на момент заселения; из-за нехватки рабочих рук все плантации должны были погибнуть, так как они действительно уничтожили и разрушили всё, что не смогли забрать с собой, и это было их обычной практикой во всех местах, куда они приходили".
Правда, пираты не стали разрушать форт и дом губернатора, получив взамен от лорда Уиллоуби позволение продать всю захваченную у голландцев добычу на Барбадосе. Уиллоуби хотел, чтобы король пожаловал ему аренду на Тобаго и все доходы с него сроком на 31 год, "с привилегией свободной торговли, как на Ямайке", обещая позаботиться о его заселении; в противном случае губернатор просил возместить его личные расходы на снаряжение кораблей и содержание оставленного на острове гарнизона из ста солдат.
Год спустя капитан Стидмэн встретился близ острова Гваделупа с французским фрегатом. Флибустьерский вожак имел небольшое судно с сотней человек команды, с которыми он, оказавшись в ловушке, попытался взять французский корабль на абордаж. Но силы были неравные, и после двухчасовой кровавой схватки верх одержали французы.
В апреле 1666 года Томас Морган во главе 200 (по другим данным - 260) флибустьеров отплыл с Синт-Эстатиуса на остров Сент-Кристофер, чтобы помочь местному губернатору Уильяму Уоттсу выбить оттуда французов. Одним из помощников Моргана был капитан Морис Уильямс. Французы, узнав о коварных намерениях англичан, нанесли по английской колонии упреждающий удар. Драма, разыгравшаяся на острове, позже была описана Фрэнсисом Сэмпсоном в письме к его брату Джону. Содержание этого письма приводится в английском "Календаре государственных бумаг":