Среди других ранних жителей Пойнт-Кагуэя следует назвать капитана Абрахама Лэнгфорда, который 14 июля 1659 года получил небольшой участок земли между государственной кузницей и домом "Индиен" ("Индиен" был кораблем 4-го ранга, который покинул Ямайку в 1658 году). Время от времени его привлекали к осмотру военных кораблей и составлению рапортов по поводу их пригодности к несению службы на Ямайке. Лэнгфорд участвовал в провальной экспедиции на остров Тортугу в январе 1663 года, а затем был избран буканьерами губернатором местечка Пти-Гоав на Эспаньоле. Об этом мы подробнее расскажем в соответствующей главе.
15 июня 1659 года Дойли пожаловал Хамфри Фримэну "60 квадратных футов земли на морской стороне, между государственным складом и государственной кузницей на мысе Кагуэй".
В апреле 1660 года плотник с фрегата "Хаунд" Джон Янг получил участок земли "длиной 60 футов и шириной 30 футов между домом кузнеца и домом капитана Лэнгфорда, следующим на стороне гавани". К несчастью для Янга, он так и не смог воспользоваться этим пожалованием, ибо, ничего не построив в течение двух месяцев, лишился земли, которую губернатор передал Артуру Тауну.
Бочар Томас Моррис в июне 1660 года получил землю с морской стороны между участками капитана Лэнгфорда и Джона Янга.
Земля к западу от участка капитана Дэра была собственностью Питера Пью. При генерале Брейне, в январе 1657 года, он занимал пост генерального аудитора, а перед этим упоминался как "казначей". К 1663 году Пью стал известен своей работой, которую он выполнял за губернатора и Совет Ямайки; он "представлял выписки об одной десятой и одной пятнадцатой частях [добычи приватиров] … сделанные им из регистров Адмиралтейского суда", заключал договора "с плотником для перестройки моста в Пэссидж-Форте", а также "рапортовал о лучших способах найма лодочников, содержателей трактиров и торговцев". В июне 1664 года он принес присягу в качестве секретаря Совета. После отставки в ноябре 1664 года Пью занялся торговлей и в апреле 1666 года значился в документах как "купец из Порт-Ройяла".
К востоку от земельного участка капитана Дэра лежал участок капитана Эпсли Инглфилда, который в декабре 1662 года упоминался как офицер пятого полка милиции, созданного по приказу губернатора Виндзора. Он умер перед 1665 годом, и его участок в Порт-Ройяле был продан купцу Чарлзу Уитфилду при посредничестве главного маршала (начальника полиции) Ямайки. Перед смертью капитан Инглфилд сдал в аренду часть строения некоему мистеру Роберту Кулкиту, тогда как другая часть была занята под таверну с названием "Три бочки".
Производство кирпича, необходимого для строительства зданий на Пойнте, находилось в ведении некоего Бартоломью Харви. Он оставался жить на "большой земле", поскольку на косе для изготовления кирпичей не было подходящей глины. В виде платы за свою работу Харви обещали дать 60 футов земли - "возле моря или со стороны гавани - там, где он сам захочет обосноваться". Учитывая, что производство кирпича находилось далеко от Пойнт-Кагуэя, всем кораблям, идущим на Ямайку из Англии, предписывалось брать с собой кирпич в качестве балласта.
К августу 1658 года в городе было уже три ряда частных зданий. В стороне от этих домов стояли Форт-Кромвель, дом главнокомандующего, государственный склад и кузня. Однако Кагуэй не был защищен с восточной стороны; поэтому, стремясь восполнить этот пробел, майор Ричард Стивенс начал "строить форт на восточной оконечности Пойнт-Кагуэя". Форт Стивенса в действительности представлял собой сплошную линию палисадов, пересекавшую полуостров с севера на юг.
В августе 1658 года пленный голландец передал испанцам свежую информацию о состоянии дел на Пойнте и степени его защищенности. Эти данные содержатся в письме Исасси королю, в котором говорится, что: "на оконечности Кайо-де-Карена находится крепость с восемнадцатью пушками, шесть - из бронзы, стреляющие ядрами примерно пятидесяти четырех фунтов, двенадцать железных - от двенадцатого до восемнадцатого калибра, и две мортиры, стреляющие восьмидесятифунтовыми ядрами; что на островке перед фортом были установлены шесть пушек, и четыре собираются установить, калибром от двенадцати до восемнадцати; что возле пристани имеется укрытый за стеной окоп с десятью или двенадцатью пушками, нацеленными во все стороны, как на море, так и на сушу, все бронзовые, стреляющие трех- и четырехфунтовыми ядрами; и что в городе… имеются огражденные окопы, в которых может укрыться тысяча человек…
Спрошенный, какие отряды формируют гарнизон в Кайо-де-Карена и форте у причала и сколько размещено в городе, он сказал, что в крепости Кайо-де-Карена сто человек собирались каждую ночь и столько же в форте на мысе; что сто сорок солдат служили в городе [Сантьяго-де-ла-Вега] и шестьдесят кавалеристов; что каждую ночь десять всадников выходят с начальником патрулировать город внутри и снаружи.
Спрошенный переводчиком, сколько отрядов было на острове и сколько кораблей в порту, он сказал, что, по его мнению, там могло быть около трех тысяч вооруженных людей… и что в порту было восемь судов из их собственного торгового флота и семь голландских судов, приведенных в порт, которые они захватили как нарушителей, а их капитанов отправили пленниками в Англию к протектору… Их флагман имеет пятьдесят четыре пушки: 12 бронзовых, прочие - железные. Бронзовые пушки - двенадцатого калибра, а железные - двадцать четвертого. Два других больших корабля имеют от двадцати двух до двадцати четырех пушек, и есть еще один с четырнадцатью. Остальные - с восемью и десятью. Голландские суда были пинками, три из них имели мало пушек, а четвертый вообще не имел…".
К середине 1659 года получить землю на берегу гавани для многих желающих стало несбыточной мечтой. Одни участки достались частным лицам, другие были переданы военным кораблям. Каждый из них, очевидно, имел свой участок земли недалеко от места якорной стоянки; там хранили пушки, реи, паруса и товары.
В 1660 году Дойли начал прилагать к земельным пожалованиям письменные контракты, оговаривая в них, что дом необходимо построить на полученной земле в течение определенного срока (например, в течение двух или трех месяцев), иначе пожалование могло быть аннулировано.
По мнению Посона и Бюисере, "курьезной особенностью" строившегося города были названия его улиц. Не позднее сентября 1659 года здесь появились участки, которые идентифицировались как находившиеся "за домом мистера Даррелла в ряду мистера Уоркмана" или "шестьдесят квадратных футов земли в том ряду, где находится дом маршала Уэббинга".
Николас Кин, "пиротехник и землемер Пойнт-Кагуэя", был, очевидно, тем человеком, который составил первый план города. Он занимался указанным проектом до 17 декабря 1661 года, когда замерил для капитана Сэмюэла Бэрри "100 квадратных футов земли в соответствующем месте… на мысе Кагуэй". К несчастью для Кина, купец Джон Мэн во время визита в Англию подал петицию королю Карлу II, в которой просил Его Величество пожаловать ему должность землемера. При этом Мэн ссылался на то, что он "много лет изучал математику и практиковался в искусстве отмерять землю, а теперь ему стало известно, что джентльмен, полностью игнорирующий математику, намеревается просить сию службу для себя". В январе 1661 года Мэну была пожалована должность генерального землемера Ямайки, однако он, по всей видимости, занимался землеустройством на "большой земле", тогда как Кин продолжал исполнять те же обязанности на косе Палисадос.
В феврале 1658 года в Пойнт-Кагуэй из Англии прибыл капитан Кристофер Мингс, который привез деньги "от его превосходительства лорда-протектора" и инструкции, как дальше вести работы по укреплению Ямайки. Часть денег тут же пошла на завершение строительства Форт-Генри в Спаниш-Тауне, часть направили на укрепление восточных рубежей Пойнта, а остаток использовали для финансирования работ в Форт-Кромвеле. Некоторые песчаные и дощатые площадки заменили в нем каменными, и рота капитана ван Алфана была увеличена до 104 человек. К этим силам добавили 92 человека под командованием прапорщика Соэмса и 21 человека под командованием лейтенанта Джозерилла. Солдат разместили в палатках, сделанных Кином из старого грот-паруса "Гектора". Кроме того, к строительству по-прежнему привлекали военных моряков. Так, капитану Джону Ллойду с корабля "Дайемонд" в 1659 году приказали "отправить шестнадцать его людей в Форт-Кромвель, чтобы сменить людей с "Гектора" на тамошних работах".
В течение 1658–1659 годов работы в Форт-Кромвеле шли более энергично. Для перевозки извести, камней, бревен и воды использовали шлюп, галиот, гой (перевозочное судно) и две пироги. Пушки в форте установили на лафеты, сделанные, вероятно, на месте.
Каменную башню в центре форта нередко использовали в качестве тюрьмы; в ней старший маршал (начальник полиции) Уэбблинг содержал преступников. 14 января 1660 года туда посадили некоего Питера Суэйна, пирата, который, "встретив шлюп в море, принадлежавший Хинсу с острова Барбадос, совершил вероломное похищение и грабеж оного, после чего сбыл и обменял товары, взятые на нем, себе на пользу". Уэбблингу приказали "взять названного Питера Суэйна в место заключения и надежно удерживать его в башне до тех пор, пока он будет либо освобожден, либо наказан по закону".
Когда в августе 1660 года в Пойнт-Кагуэй пришли известия о реставрации монархии и возведении на трон Карла II (по-английски - Чарлза II), полковник Дойли тут же переименовал Форт-Кромвель в Форт-Чарлз (первое упоминание нового названия было зафиксировано в его журнале в ноябре).
В сентябре 1660 года состояние дел в Пойнт-Кагуэе было кратко описано капитаном Томасом Линчем: