Александр имел основания рассчитывать в Карии на поддержку местных аристократических кругов группировавшихся вокруг Ады, дочери Гекатомна, – правительницы страны, которая в 340 г. в результате торцового переворота лишилась власти. Правителем Карий стал тогда ее брат Пиксодар, а затем – его зять, перс Оронтобат. Ада сохранила за собой только неприступные Алинды [там же, 1, 23, 7–8]. Она сдала Александру эту местность и, желая продемонстрировать свою особенную близость к македонскому завоевателю, стала называть его сыном. Александр охотно принимал это обращение: дружественные отношения с Адой, которой он вернул Алинды и, по-видимому, тогда же обещал вернуть положение карийской правительницы, позволили ему ожидать от нее и близких к пей карийцев помощи или по крайней мере сочувственного нейтралитета во время боев за Галикарнас [Диодор, 17, 24, 2–3].
Подойдя к городским стенам и успешно отбив вылазку неприятеля, Александр начал с того, что попытался овладеть соседним с Галикарнассом городом – Миндом, обладание которым должно было облегчить ему выполнение основной задачи. Однако ночной штурм закончился неудачей, сломить отчаянное сопротивление горожан не удалось, к тому же по морю к ним подоспела помощь из Галикарнасса – и Александр счел за лучшее отступить.
С тем большей настойчивостью македоняне занялись осадой Галикарнасса. Засыпав оборонительный ров, окружавший город, они подвели к стенам осадные башни и машины; попытка галикарнассцев ночью поджечь их закончилась неудачей. Через несколько дней два пьяных македонских воина, желая похвалиться своей храбростью, завязали, как рассказывали, стычку с галикарнассцами, к которой присоединилось много осаждавших и осажденных; македонцы отбросили галикарнассцев за ворота и сами едва не ворвались в город. Две башни и стена между ними рухнули, еще одна башня получила тяжелые повреждения. Галикарнассцы закрыли пролом наскоро построенной кирпичной стеной.
У стен города постоянно завязывались ночные бои. Попытки галикарнассцев уничтожить осадные орудия ни к чему не привели. Во время одной из вылазок отряд персидских наемников-греков под командованием афинянина Эфиальта нанес серьезный удар македонянам и принудил их к отступлению; положено спасли ветераны, остановившие противника. Эфиальт погиб в бою, его солдаты повернули назад. Ожесточенная схватка произошла у городских ворот: галикарнассцы закрыли их слишком рано, помешали своим воинам вернуться в город, и они были перебиты. Казалось, еще немного – и македоняне ворвутся в город однако Александр подал сигнал отбоя. Арриан [1, 22, 7] утверждает, что царь хотел „сохранить“ Галикарнасс и ожидал изъявлений „дружбы“ от его жителей.
Осажденным (прежде всего Мемнону и Оронтобату) стала очевидной бесперспективность дальнейшего сопротивления. Не желая сдаваться в плен, они подожгли склады оружия, постройки у городской стены и ушли: одни – на о-в Кос, другие – в крепость Саламакиду. Александр ввел ночью в город свои войска, велев убивать поджигателей, но не трогать галикарнассцев, которых застанут дома. Осаждать крепости, где укрылись Мемнон и Оронтобат с их войсками, он не стал. В результате Мемнон получил возможность избегнуть плена и возглавить персидскую армию, которая должна была остановить македонцев. Галикарнасский акрополь долго еще оставался в руках Оронтобата. Правительницей Карий Александр назначил Аду [там же, 1, 20–23; Диодор, 17, 23, 4 – 27, 6].
Весь запад Малой Азии был теперь в руках Александра. Однако битва при Гранине, осада, штурмы, необходимость содержать гарнизоны в различных пунктах уменьшили численность его армии.