Поход начинался при благоприятных обстоятельствах: пифия дала Филиппу II, выражая несомненно господствовавшие в Греции настроения, оракул, который легко можно было понять как предсказание близкой гибели Персидской державы: „Увенчан лаврами бык, свершается жертвоприношение, есть и тот, кто принесет жертву“ [там же, 16, 91, 2]. Позже, с учетом произошедших событий, это пророчество было истолковано совершенно иначе – как предсказание близкой гибели самого Филиппа. В Малой Азии греки встретили воинов Филиппа как освободителей; Парменион и Аттал овладели такими важными пунктами, как Эфес [ср.: Арриан, 1, 17, 11] и Магнесия [Полиен, 5, 44].
Однако Филиппу II не суждено было завершить начатое им дело. В царской семье разразился скандал: Филипп разошелся с Олимпиадой, которую подозревал в супружеской неверности [Юстин, 9, 5, 9], и женился на Клеопатре, племяннице Аттала. Во время свадебного пиршества Аттал, разгоряченный вином, стал уговаривать македонян, чтобы они просили богов породить от Филиппа и Клеопатры законного наследника царской власти. Царь молчал, явно одобряя речи Аттала. Положение Александра и его жизнь оказались под угрозой. Не сдерживая ярости, он закричал Атталу: „А нас ты, гнусная рожа, считаешь незаконнорожденными?“, – и с этими словами швырнул в него чашу. Филипп бросился с обнаженным мечом на сына, но споткнулся и упал. Александр овладел собой. Он позволил только язвительное замечание: „Вот этот-то, люди, собирается перейти из Европы в Азию, он, свалявшийся, переходя от ложа к ложу“. Столкновение с отцом показало Александру, что, оставаясь при царском дворе, он подвергает себя и мать смертельной опасности. Устроив Олимпиаду на ее родине, в Эпире, Александр укрылся в Иллирии [Плутарх, Алекс, 9; Юстин, 9, 7, 1–7; Афиней, 13, 557d – e].
Филипп, конечно, хорошо понимал, какую грозную опасность представляют для него оскорбленные жена и сын. За Олимпиадой стояли ее эпирские родственники. Александр, очевидно, мог рассчитывать еще и на поддержку иллирийцев, кровно заинтересованных в ослаблении Македонского царства. Вот почему Филипп принял все меры, чтобы утихомирить л обезвредить Олимпиаду и Александра. Внешне, казалось, ему удалось добиться успеха в этом нелегком деле. С помощью коринфянина Демарата, связанного с македонским царским домом отношениями гостеприимства, Филипп уговорил Александра вернуться в Пеллу [Плутарх, Алекс, 9]. Можно было подумать, что царевич обретает при дворе свое прежнее положение. Однако Клеопатра оставалась женой Филиппа, она ждала ребенка, и Александр не мог не ощущать по-прежнему опасности быть устраненным. Для восстановления связей с Эпиром и одновременно для успокоения Олимпиады Филипп решил выдать Клеопатру, свою дочь от Олимпиады, замуж за эпирского царя Александра, брата Олимпиады [Диодор, 16, 91, 4; Юстин, 9, 6, 1].
Но примирение было только внешним: и Александр, и Олимпиада, да и сам Филипп испытывали постоянный страх за будущее и нараставшее с каждым днем ожесточение. Достаточно было любого повода, чтобы эти чувства прорвались наружу. Так произошло, в частности, когда Пиксодар, правитель Карий, желая породниться с царем, предложил свою дочь Аду в жены Филиппу Арридею – сыну Филиппа II от фессалиянки Филлины (родом из Лариссы). Александр и его окружение увидели в этих планах новую угрозу. В неминуемой борьбе за власть после смерти царя сам слабоумный Арридей (в древности ходили упорные слухи, будто Олимпиада сильнодействующими ядами вызвала и постоянно поддерживала у Филиппа Арридея это состояние) едва ли мог быть грозным противником, по за ним стоял бы карийский правитель со своими войском и богатством. Обеспокоенный Александр предложил Пиксодару, чтобы тот выдал Аду не за Арридея, а за него, Александра.