Революционной работы было предостаточно, а вот жить оказалось негде и не на что. Он ночевал у товарищей, перебивался случайными уроками. Но не имей сто рублей, а имей сто друзей — помог Вано Кецховели, который работал в Тифлисской физической обсерватории и там же жил (за этим громким названием скрывалась банальная метеорологическая станция). Он разделил с бездомным другом казенную комнату, а вскоре устроил его на работу в ту же обсерваторию. Потребности у Иосифа были очень скромные. Питался он чем придется, одежды было — только то, что на нем, так что биографы довольно легко датируют фотографии Сталина по тому, во что он на этих фотографиях одет. В первый год своего самостоятельного плавания по волнам революции он носил черную русскую блузу-косоворотку, старый коричневый плащ, русский картуз, жил, как уже говорилось, в комнатке при обсерватории, занимался пропагандой, но все чаще задавал себе вопрос: а для чего ему заниматься пропагандой? Что дальше?
…Не он один задавал себе этот вопрос. В тифлисской организации назревал раскол между «старыми» и «молодыми» эсдеками. «Старики» по-прежнему занимались просвещением рабочих и считали, что ничего другого делать пока не нужно, — эта группа во главе с Ноем Жордания впоследствии составит ядро меньшевистской организации Закавказья. «Молодые», которыми руководил Ладо Кецховели, требовали перехода к активным действиям, у них было много нерастраченных сил, однако недостаточно влияния и авторитета, чтобы настоять на своем и направить организацию по выбранному ими пути. Споры продолжались и продолжались, и вот Coco, набравшись решимости, вынес этот «верхушечный» конфликт на рассмотрение рабочих. Впрочем, этот шаг тоже никакой пользы не принес, кроме того, что у него отобрали кружок. Уж очень разные были весовые категории — «старики» создали организацию, за ними был статус руководителей, опыт работы, они держали в руках финансирование. Если бы хоть одно выступление трудящихся, хотя бы одна забастовка, чтобы стронуть эту лавину. А там пойдет…
Неугомонный Ладо все не успокаивался и добился наконец своего: 1 января 1900 года остановилась тифлисская конка. Правда, первый блин вышел комом — дирекция даже не пожелала разговаривать с забастовщиками, а просто вызвала полицию, разрешив спор арестом зачинщиков, чем стачка и закончилась. В результате тифлисская организация приобрела некий небольшой опыт забастовочной борьбы, но потеряла Ладо: полиция дозналась, что он был организатором стачки, и ему пришлось, спасаясь от преследования, срочно перебраться в Баку. И все же без первого блина не будет и прочих, лиха беда начало — забастовка состоялась!
Казалось бы, неудача рабочего выступления надолго отобьет у «молодых» охоту к активным действиям. Но это только казалось. Летом «блины» пошли один за другим: в начале июля остановилась табачная фабрика Сафарова, в конце — табачная фабрика Бозарджианца, в августе — завод Яралова и еще одна табачная фабрика, памятный Coco обувной завод Адельханова. 1 августа забастовали железнодорожные мастерские. В городе появились печатные листовки — заработала первая нелегальная типография социал-демократов.
Но и эта стачка закончилась поражением: в город ввели войска, начались массовые увольнения рабочих и аресты зачинщиков. Однако организация не была разгромлена, как перед началом стачек предрекали меньшевики, наоборот, теперь, когда рабочие увидели, что у эсдеков не скучно, она начала крепнуть. Зашевелилась и полиция. В мае 1901 года в Тифлисе прошли массовые аресты. Иосиф остался на свободе, однако решил не искушать судьбу, тем более что обыск-то у него на квартире провели, — и перешел на нелегальное положение. Теперь он был настоящим революционером, одним из первых профессиональных революционеров в России.