Вряд ли можно предполагать, что турецкое командование наделало в этой войне больше ошибок, чем в предыдущих и последующих войнах. В составе довольно многочисленной по тем временам турецко-крымской армии была отборная турецкая кавалерия спагов, было несколько тысяч лучшей не только в Турции, но и в Европе, хорошо вооруженной пехоты – янычар, наконец, была очень подвижная крымская конница, которая только по вооружению значительно уступала туркам. В качестве оружия крымский рядовой воин даже не всегда имел лук со стрелами. Чаще, всего он был вооружен лошадиной костью, которую носил, как шашку, на левом боку.
Вопреки обычному своему военному правилу использовать в широких размерах артиллерию, турки на этот раз очутились под Астраханью с небольшим количеством полевых пушек. Это объясняется тем, что тяжелая осадная артиллерия, шедшая Доном, не смогла быть переправлена на Волгу, а о сооружении канала турецкое командование не могло даже мечтать, хотя бы по недостатку времени.
Вряд ли астраханский гарнизон был лучше вооружен и имел многочисленную артиллерию. Вообще следует признать, что соотношение сил в этой войне было в пользу турок.
И все же они потерпели поражение, вынуждены были отступить, нарушив приказ султана о зимовке под Астраханью".
В апреле 1568 года русский посол в Крымском ханстве Афанасий Нагой – незаурядный дипломат, имевший серьезную разведывательный сеть на полуострове, сообщил в Москву, что 3 апреля крымский хан получил султанскую грамоту, присланную с Мегмет-чаушем, с приказанием хану и царевичам идти в поход на Астрахань. Вместе с крымским ханом в поход должен был идти кафинский паша Касым с янычарами и артиллерией. Астраханским ханом был назначен Крым Гирей. Турция прекратила войну с Польшей, Германией и Ираном. Большой совет – диван – Крымского ханства отложил поход. Девлет Гирей написал султану, что вторжение неподготовлено и запоздало – нет запасов, а турки не перенесут морозов. Началась подготовка к завоеванию Астраханского ханства. 10 июля русские послы Нагой и Писемский под усиленной охраной были переведены в Мангупскую крепость – "для бережения великого". 20 июля 1568 года в Кафу пришли из Стамбула три корабля во главе с Касымом, доставившие турецких судовых мастеров, которые должны были готовить морские суда для астраханского похода, саперов, а также 50 пушек и порох. В августе на совместном турецко-татарском совете был разработан план вторжения в Астрахань. Осаду города, доносил А. Нагой, должны были вести турки паши Касыма под охраной татар: "а татарове де не городоемцы и города ставить не умеют. Я (Девлет Гирей. – Авт.) сижу на коне и тебя берегу. А придут на тебя люди и яз с ними бьюсь и тебя обороняю". Девлет Гирей не хотел участвовать в походе, боясь усиления турецкого влияния в Северном Причерноморье, и после совещания отправил в Москву посла Икинчея предупредить Ивана Грозного о готовящемся вторжении весной 1569 года. Одновременно хан потребовал назначить астраханским ханом касимовского царевича – и тогда похода не будет. 21 октября к Афанасию Нагому прибыл татарский князь Сулешев, сообщив ему, что крымский хан идет на Астрахань только по приказу султана, он не хочет, чтобы турецкие войска проходя по крымско-татарским землям, разоряли их. Девлет Гирей также боялся, что во время его отсутствия султан назначит нового хана. Однако в русских архивах также сохранились свидетельства русского посла Новосильцева, в конце 1569 года побывавшего в Стамбуле, в которых он сообщал, что именно крымский хан настраивал турецкого султана осуществить астраханский поход.
Российское правительство, подробно осведомленное о готовящемся походе, предложило Турции через крымского хана мирные переговоры. Иван Грозный писал в грамоте к Девлет Гирею: "Салтану следовало рать зачинати, коли б от нас ему какая недружба дошла. Салтану турецкому пригоже с нами обослатись и на нас проведати, какая ему недружба от нас дошла. И коли еалтанов у нас посланник будет и мы с ним о всем переговорим. И те речи все ведоме будут за что промежи нами нынеча недружба чинитца. И мы толпы поговоря с салтаном с турецким и с тобою братом нашим в дружбе будем, как будеи пригоже". Одновременно с этим, для предупреждения выступления Больших ногаев на стороне турок весной 1568 года к ним был послан посол Семен Мальцов. К естественному союзнику Ирану в мае 1569 года был отправлено посольство с предложением союза против Турции. В Иран послали 300 орудий, 4 тысячи ружей и 500 стрельцов для обучения персов "огненному бою". В ожидании нападения на Астрахань были отложены походы в Литву и Лифляндию. Астраханская крепость укреплялась, увеличился ее гарнизон. На Волге в районе Нижнего Новгорода сосредотачивались русские войска под началом двоюродного брата царя Владимира Андреевича, П. Морозова, П. Серебряного и З. Сабурова.
В марте 1569 года в Кафу начали приходить турецкие корабли с янычарами. Начало вторжения было назначено на 26 апреля. Однако начало похода было отложено – турецкий султан изменил план войны, который теперь предусматривал одновременное двустороннее наступление на Россию – через Азов на Астрахань и юго-восточные земли, и через Польшу – на западные российские территории. К польскому королю Сигизмунду был отправлен турецкий посол Ибрагим Страта с просьбой султана пропустить через польские земли турецкие войска для нападения на Россию. Сигизмунд отказал, и султан приказал своим войскам из Кафы и Азова идти на Астрахань. 31 мая 1569 года турки двинулись из Кафы на 220 судах и 400 телегах. Часть янычар во главе с Касымом, пошли сухопутным путем. В разгаре была Ливонская война. В это же время в войну с Россией вступила Швеция и Речь Посполитая, объединившиеся в одно государство Польша и Литва. С большим трудом от войны с Россией удалось удержать Данию, организовав в Ливонии зависимое от Москвы королевство во главе с братом датского короля Магнусом. Турецкий султан, уверенный в победе своего пятнадцатитысячного янычарского корпуса над русскими войсками, разрешил своим воинам, участвующим в походе, брать деньги в долг за счет продажи пленных, которых намеревались набрать в Астрахани. Война 1569 года была первым военным столкновением русских и турецких войск. Главной задачей турецко-татарского похода 1569 года было выкопать канал на Переволоке, соединив воды Волги и Дона, по которому в Волгу вошел бы турецкий флот, с помощью которого турки и татары смогли бы захватить Астрахань и низовья Волги, организовав плацдарм для дальнейшего завоевания России.
Турецко-татарское войско двинулось от Азова по берегу Дона. Рекой везли артиллерию, боеприпасы и продовольствие. Русский посол Семен Мальцов, захваченный турками и проведший с ними весь Астраханский поход, писал: А шли Доном турки с великим страхом, живот свой отчаяли. И где, государь, были мели и они пушки на берег возили, да суды волочили. И которые были на каторгах янычары христиане греки и волошане и они тайные дела мне сказывали. А тому дивились, что государских людей на Дону и казаков не было. Только б деи такими тесными реками турки ходили по фряской и по можарской земле, и они б всех побили. Хотя б деи было казаков две тысячи и они б нас руками поймали, такие на Дону крепости. А казаки ваши Дон покинули. Такое им богатство где еще видети? Только бы на наши каторги на Дону казаки пришли, а у нас у христьян у многих мысль – хотим ко государю вашему". У переволоки Дона (в районе современного Волго-Донского канала) турки, соединившись в конце июля с 50-титысячным войском Девлет Гирея, в течение двух недель строили волоки и колеса для перевозки судов в Волгу, однако перевести корабли в Волгу так и не удалось – "пытались копать и каторги волочити, но сил не было копать", а колеса постоянно ломались. Источники говорят о нападении на турок и татар на Переволоке отряда князя Серебряного, сильно потрепавшего янычар. Среди них возникли волнения и 5000 султанских воинов во главе с Капудан-пашой по Дону вернулись в Азов, забрав с собой все тяжелые вещи, "наряд", запасы и казну. Источники свидетельствуют, что при отступлении за турецким отрядом гнались донские казаки в маленьких лодках, вмещающих по 10 десять человек, которые несколько раз вступали в бой с арьергардом турок.
2 сентября основная часть турецко-татарского войска пошла к Астрахани – без осадной артиллерии и припасов. Крымский хан не хотел усиления турецкого присутствия на исконных татарских землях и к Астрахани янычары и татары долго двигались по безводным степям и пришли совершенно измученными в середине сентября, без припасов. В пути погибло более 10000 турок.
Посол Ватикана в России, иезуит Антонио Поссевино в своем сочинении "Московия", изданном в Вильне в 1586 году, писал, что крымские татары "были недовольны тем, что турки, как они полагали, готовят им более тяжкое ярмо. Поэтому, предложив себя в проводники турецкому войску, они повели его окружной дорогой по бесконечным лесам и местам, лишенным продовольствия, так что оно почти все погибло от голода и трудностей пути".
На месте старой Астрахани турками был построен военный городок. Турецкие инженеры попытались сделать подкоп под стены крепости для закладки пороха, но не смогли этого сделать из-за близкого залегания грунтовых вод. С Другой стороне к Астрахани по суше и Волге на стругах и ладьях подошло московское войско воеводы князя Петра Серебряного. Поддержанные артиллерийским огнем со стен Астрахани, русские войска, основательно потрепав противника, прошли в крепость.
Командующий турецкой армией Касым-паша принял решение зимовать под Астраханью. Девлет Гирей должен был зимовать в Крыму. Однако, простояв 10 дней у Астрахани, янычары не захотели ни сражаться, ни зимовать – "Нам зимовать немочно, мы помрем с голоду! Государь наш всякой запас нам дал на три года, а ты нам из Азова велел взять на 40 дней корму! А Астраханским людям нас прокормити немочно, то ты ведаешь!"