А Елизавета Дементьевна, полная страха перед будущим, снова упрекает сына: «А ты, мой друг, все еще не перестаешь мотать. Вспомни, как ты, рассчитывая оставленные у тебя деньги, полагал, что будет довольно и на книги. А ныне принялся за новую трату». Жуковский снова жаловался матери на свою службу, говорил, что продвинуться вперед в подобном месте он не сможет. «Ибо я хотя и пустился в статские скрипоперы, — писал он, — но ничего такого написать не умею».
В 1801 году вышел в свет переведенный Жуковским роман Коцебу, в четырех небольших томах. Поэт Михаил Дмитриев — племянник Ивана Дмитриева — рассказывая о том, что читали у них в доме в те времена, не забыл этой книги: «Вся семья по вечерам садилась в кружок, кто-нибудь читал, другие слушали... «Страдания Ортенберговой фамилии» и «Мальчик у ручья» Коцебу — решительно извлекали слезы!» Посредником между Зеленниковым и Жуковским был Мерзляков. В том же году была переведена и издана повесть Коцебу «Королева Ильдегерда». «Вот «Ильдегерда», — писал Мерзляков Жуковскому при начале этой работы. — Дни четыре как она у меня, — но с кем послать к тебе? Ты знаешь, что у меня нет челяди. Я уже условился с Зеленниковым о деньгах по 5 р. за лист: больше не дает. Это придется 80 р.». Исполнив эту работу, Жуковский начал перевод (тоже для Зеленникова) двух повестей Жан-Пьера Флориана — «Вильгельм Телль» и «Розальба», которые в одном общем томе вышли в следующем году.
Двоюродный брат Дмитриева Платон Бекетов, просвещенный барин, собиратель книг и гравюр, завел в своем роскошном доме на Кузнецком мосту типографию и книжную лавку с типографщиками и книгопродавцами из числа собственных крепостных, чтобы, по примеру Новикова, содействовать отечественному просвещению. В 1800-х годах он издал в большом формате четыре альбома «Пантеон российских авторов», где гравированные портреты писателей сопровождались текстом, написанным Карамзиным. Бекетов напечатал полное собрание сочинений А. Н. Радищева, переводы и сочинения Дмитриева и Карамзина. По совету этих последних он обратился к молодым литераторам — Гнедичу, Мерзлякову. Его просьба — выбрать для перевода какие-нибудь значительные произведения — была передана через Тургеневых к Жуковскому. Дома, раздумывая об этом, Жуковский взглянул на книжные полки, и его осенило: да вот же оно — шесть томиков «Дон Кишота» Михаилы Серванта во французской переделке Флориана! Бекетов одобрил выбор. Обещал издать перевод на лучшей бумаге, с гравюрами и портретами.
В один вечер Жуковский перевел «Предисловие» Флориана, где сказано, что «Дон Кишот — сумасшедший делами, мудрец мыслями. Он добр; его любят; смеются ему и всюду охотно за ним следуют». Потом принялся за статью Флориана «Жизнь и сочинения Серванта», которая следовала за предисловием. Эта работа Жуковского растянулась на несколько лет (первый том вышел в 1804-м, последний — в 1806 году). Он был счастлив. «Никто еще в России не знает Дон Кишота таким, каков он есть!» — думал он. В русских корявых и неполных переводах Дон Кихот выглядел дураком и сумасбродом, всех занимали только его нелепые приключения. Но Флориан дал понять, и Жуковский хорошо почувствовал, что книга Сервантеса не грубый фарс, а великое творение мудреца, поборника справедливости, добродетели...
Жуковский продолжал писать стихи. Его все так же занимали Юнг и Грей. Он сделал перевод элегии Грея «Сельское кладбище» и повез Карамзину в Свирлово, где тот жил на даче. Карамзин с этого лета начал редактирование нового журнала под названием «Вестник Европы», который решил издавать при университетской типографии книгопродавец Иван Васильевич Попов. Перевод «Сельского кладбища» (это был первый вариант) Карамзину не понравился.