Отражая их мнение, газета Новосибирского военного округа «Красноармейская звезда» писала: «Быть на поле боя таким, как Остапенко, — с этой мыслью выходит красноармейский зритель из зала».
Жизнь, общественная работа и искусство оказались тогда у Черкасова не просто неразрывно связанными, а слитыми в единое целое. И стало обычным, что, вернувшись из неблизкой шефской поездки, чтобы сыграть в спектакле текущего репертуара, он тут же отправлялся — в лютую стужу и в летний зной — на каком-нибудь видавшем виды тихоходном газогенераторном грузовичке, заправлявшемся на манер самовара березовыми чурочками, «всего» за 200—300 или более километров. Его ждали рабочие леспромхозов в бараках, раненые фронтовики в госпиталях — и он не мог к ним не приехать.
Иногда Черкасову все же удавалось, и если уж очень везло, то вместе с Е. Мравинским, выбраться на денек с ружьями и удочками на приток Оби или на одно из многочисленных окрестных озер. Там были богатейшие утиные охоты, незабываемая рыбалка. Домой Черкасов возвращался в прекрасном настроении, каким бы усталым, голодным и озябшим ни был. Торжественно, явно ожидая удивления и шумных восторгов, выкладывал из солдатского вещмешка свои богатые трофеи. Они были далеко не лишними. Вместе с Черкасовыми жили мать Нины Николаевны, ее сестра с мужем и дочерью. За стол садилось семь человек.
Другой радостью и заботой стало у Черкасова с апреля 1942 года навещать свою мать и сестру. Они только что эвакуировались из осажденного Ленинграда на грузовике через Ладогу по «Дороге жизни», добрались до Сибири. Черкасову удалось положить их, истощенных и больных, в госпиталь, находившийся менее чем в сорока километрах от Новосибирска. Здесь, в небольшом городке Бердске, бывшей крепости-остроге, они пролежали полтора месяца. Черкасов всегда появлялся у них неожиданно. Кургузый халатик внакидку едва доходил до пояса, в руках — свертки и кульки с гостинцами. В маленькой палате он казался особенно большим, оживленным, веселым. А однажды приехал вместе с Я. Малютиным и устроил в госпитале концерт. Неунывающие бражники Варлаам и Мисаил развеселили даже тех страдальцев, которые и улыбаться разучились.
Немного окрепнув, Анна Адриановна поселилась в деревне под самым Новосибирском. Ей помнилось лето 1918 года в Медведкове, которое так помогло им пережить петроградскую голодуху. Сейчас тоже начиналось лето с его дарами, колхоз давал для жилья избу, участок под картошку, и Черкасов согласился с матерью, что ей стоит повременить с переездом в Новосибирск. Там были свои трудности.
У многих актеров, оказавшихся в тылу, жила неудержимая нравственная потребность обслуживать действующую армию, быть «певцом во стане русских воинов» и хоть частично разделить с ними тяготы и опасности войны. Это право за эвакуированными актерами было признано, и на авансцене советского театра, которая находилась у самой линии фронта и никогда не пустовала, появились коллективы из тыла. В августе 1942 года первая бригада артистов Театра имени Пушкина под руководством К. Скоробогатова вылетела на Северо-Западный фронт, где выступала с концертами целый месяц. В ноябре Черкасов возглавил другую бригаду (Н. Вейт-брехт, Л. Городецкий, Ф. Горохов, В. Клейнер, Г. Осипенко, Ю. Свирин), которая, прибыв в Москву, получила разрешение вылететь в Ленинград. В сопровождении истребителей военный самолет с артистами на бреющем полете пересек линию фронта и благополучно приземлился в Ленинграде.
Черкасов знал многое об условиях блокадной жизни города из рассказов матери, сестры и других очевидцев.