Далее непокорные жители острова Сааремаа разослали по всем остальным эстонским землям призывы сообща подняться на завоевателей и сбросить с себя ненавистное иго. Сааремаасцы научили и других эстов строить камнеметательные и прочие осадные машины, а также пользоваться многими иными видами оружия. Центром восстания на севере эстонских земель стала Варбола. Сюда собирались сааремаасцы, ляэнемаасцы и харьюмаасцы. Вскоре к ним примкнули вирумаасцы. И только сильно укрепленный Таллин остался в руках датчан, несмотря на то, что сааремаасцы совместно с северными эстонцами долго осаждали его в феврале 1223 года.
В южных землях эстов центром восстания был Вильянди. 29 января 1223 г., в воскресенье, в то время, когда большинство немцев слушали в церкви праздничную мессу, сакаласцы взялись за оружие и уничтожили находившихся в замке рыцарей и купцов, а затем вынудили сдаться и немцев, собравшихся в церкви. Через несколько дней был взят и замок Пала, принадлежавший ранее герою эстов Лембиту, и освобождена Ярвамаа. Старейшины Вильянди немедленно отправили послов в Отепяа и Дерпт, призывая живших там эстов последовать их примеру и также расправиться с немцами. В подтверждение одержанной победы сакаласцы послали им окровавленные рыцарские мечи и захваченных коней. Жители Уганди тоже сбросили с себя иго немецких рыцарей и католических священников. Огромная ненависть эстов к захватчикам проявлялась повсеместно. Прибывшие в Ригу посланцы из Сакала заявили, что пока на их земле останется в живых хоть один-единственный мальчик, годовалый или ростом с локоть, они никогда не примут католичество. Примечательно, что даже своих покойников, похороненных по католическому обряду, эсты тогда выкапывали и сжигали в соответствии с прежними языческими обычаями.
Широкое восстание эстов против немецких и датских крестоносцев в 12221223 гг. явилось, как отмечают историки, высшей точкой всей их освободительной борьбы. Тогда впервые поднялись против захватчиков одновременно жители почти всех эстонских территорий. По своей мощности и размаху это выступление было самым крупным не только в XIII столетии, но и за всю эпоху феодализма в Эстонии. Агрессивно-насильственное крещение и обложение населения повинностями в пользу западных крестоносцев-завоевателей затрагивало всех эстов, от старейшин и имущей верхушки до самых широких слоев крестьянства. И очень важной характерной чертой этой борьбы было то, что уже в самом начале восставшие эсты обратились за помощью к русским городам Новгороду
и тевтонов, которых держали в плену, коней, баллисты и многое другое, прося помощи против датчан И поставил король в замке своих людей, чтобы иметь господство в Унгании (Уганди) и по всей Эстонии». То же произошло и в замке Отепяа. Ярослав со своим войском, к которому присоединились и люди из Уганди, направился отсюда дальше к Сакала, где вновь успели укрепиться крестоносцы.
Далее Ярослав намеревался повернуть на юг против немцев, но по просьбе сааремааских гонцов двинулся на Таллин, чтобы прежде всего освободить северные земли эстов от захватчиков-датчан. В это время к русским войскам присоединились и сами сааремаасцы. Однако Таллин был хорошо укреплен, расположение его давало большие преимущества для обороны, и гарнизон здесь был многочисленным. Осада затянулась, и русские войска были вынуждены отступить от города, чтобы успеть домой до начала осенней распутицы. Исследователи подчеркивают, «это был самый крупный поход русских войск в Эстонию, но результаты его уже не могли изменить положение».
К концу 1223 года почти все укрепления эстов пали. Дольше всех сопротивлялся Дерпт (Юрьев, Тарту) главный замок эстов, обороной которого руководил известный читателю бывший кокнесский князь Вячко с ранее посланным туда русским отрядом из Новгорода. «И приняли его (Вячко) жители замка с радостью, чтобы стать сильнее в борьбе против тевтонов, и отдали ему подати с окружающих областей», писал Генрих Латвийский. Немцы сконцентрировали у Дерпта все свои силы. Начиная осаду, они предложили русским воинам и Вячко покинуть замок и гарантировали им свободный уход в русскую землю с имуществом и оружием. Однако русские отказались бросить своих союзников эстов. Так Дерпт (Юрьев) еще на время стал центром борьбы с завоевателями. Сюда стекалось много воинов из других мест, где восстание было уже подавлено. Неоднократные попытки немцев овладеть замком кончались провалом и тяжелыми потерями. Будучи не в силах взять Дерпт, они совершали опустошительные набеги на соседние с ним Харьюмаа, Ярвамаа, Вирумаа.
Весной 1224 г. епископ Альберт вернулся из своей очередной поездки в Германию для вербовки крестоносцев и привел с собой крупные силы.
Началась тщательная подготовка к решающему наступлению тевтонов на город. Чтобы предотвратить возможные распри, захватчики заранее, еще до начала похода, договорились о разделе земель эстов. Рижский епископ Альберт должен был получить Ляэнемаа, епископ Герман Уганди, Орден меченосцев Сакала. Кроме того, крестоносцы заставили идти в свое войско покоренных ливов и латгалов. А из Вирумаа ими были разосланы шайки отъявленных головорезов, которые награбили множество скота, продовольствия и доставили все это под Дерпт для снабжения войск агрессора. 15 августа 1224 г. главные силы неприятеля под руководством непосредственно самих епископов Альберта и Германа подступили к городу.