О позиции же самого Святополка нетрудно создать представление по дальнейшим действиям этого князя, вошедшего в русскую историю с прозваньем Окаянного, которым народ отметил злодейское убийство им своих братьев: трехгодовалого Святослава, Бориса и Глеба, впоследствии причисленных Церковью к лику Святых. Когда в 1015 г. скончался отец Великий князь Киевский Владимир Святославич, Святополк Окаянный стал зачинщиком одной из первых княжеских междоусобиц на Руси. Он захватил Киев и повел долгую кровопролитную войну со своим старшим братом Ярославом (Мудрым). Разбитый под Любечем войском Ярослава, Святополк бежал в Польшу и обратился за помощью к своему тестю Болеславу, в то время уже ставшему польским королем. Понятно, что эта просьба не могла остаться без ответа Болеслава, давно мечтавшего захватить богатые земли Рюриковичей и даже перенести свою столицу из Кракова на берега Днепра в Киев. Вместе со Святополком король Польши упорно начал добиваться господства над Русью, а это, конечно, помимо всего остального, означало и новую попытку утвердить на Руси власть Римско-католической церкви.
Причем данный шаг был сделан как раз тогда, когда само Польское королевство переживало свои далеко не лучшие времена, постоянно находясь под угрозой агрессии с запада, со стороны Германской империи. Исследователи подчеркивают: восточная авантюра Болеслава Храброго была изначально крупной ошибкой польской дипломатии. В конечном итоге она оказалась выгодной именно только для злейшего врага Польского государства немецкого императора Генриха. Неслучайно последний на съезде германских князей в Мерзебурге всячески поощрял Болеслава к походу на Русь, отвлекая его, таким образом, от жизненно важных задач защиты польских земель на западе, в частности, Силезии. Но, видимо, польский король этого действительно не понимал
Летом 1018 г. Болеслав вместе со своим войском, а также отрядами, присланными германским императором Генрихом, открыто вторгся в пределы Киевского государства, поддерживаемый с юга печенегами, с которыми он вступил в сговор. Главной целью этого похода было для короля восстановить на киевском великокняжеском престоле своего зятя Святополка. Но, кроме этого, еще одной весьма существенной для польских властей задачей похода на Киев в 1018 г. являлся захват Червенских городов, через которые проходил важнейший торговый путь в Восточной Европе, связывающий Киев с Краковом и Прагой. Наконец, не исключено даже, что после этого захвата Болеслав Храбрый прямо рассчитывал присвоить себе киевский княжеский стол. Разбив на реке Буг войска князя Ярослава, король Болеслав затем подступил к Киеву и 14 августа 1018 г. занял город. Вместо Ярослава к власти в Киеве был приведен Святополк Окаянный.
Своей огромностью и богатством древнерусская столица, судя по восторженным отзывам хрониста Титмара Мерзебургского, писавшего рассказ о походе 1018 г. на основе показаний очевидцев, произвела ошеломляющее впечатление на польских и немецких участников вторжения. По их словам, это был один из величайших городов Европы, с огромным по тому времени, количеством населения, город не только невиданных в соседних западнославянских странах роскоши и блеска, но и крупнейший центр ремесла и торговли. Однако долго удержаться в городе захватчикам не удалось. Против ненавистных иноземных агрессоров в Киеве поднялось возмущение. Киевляне вооружились, чем могли, и, как свидетельствует русский
летописец, народ стал избивать поляков «отай», т. е. тайно от властей. И в конце концов Болеслав был просто вынужден покинуть город, захватив, однако, с собой богатейшую добычу. А еще некоторое время спустя оставшегося в Киеве Святополка выгнал Ярослав, подошедший с новгородской дружиной. Замысел польско-католической агрессии против Руси полностью потерпел крах
Но произошла в XI столетии и еще одна попытка Святейшего престола, используя внутренние настроения на Руси, руками польских захватчиков ввести на ее землях католицизм. В 1068 году на Киевское государство обрушилось первое большое нашествие половецких орд со стороны южных степей. Совместно правившие тогда Русью трое сыновей Ярослава Мудрого Изяслав, Всеволод и Святослав попытались дать отпор степнякам, но, потерпев поражение в кровопролитной битве на реке Альте, возвратились в свои владения: Изяслав и Всеволод в Киев, а Святослав в Чернигов. Однако ввиду того, что угроза нашествия нависла теперь уже непосредственно над самой столицей, собравшееся в Киеве народное вече немедленно потребовало от Изяслава, как от Великого князя, продолжить борьбу с половцами. И когда князь отказался выполнить это требование, в столице вспыхнул бунт. Восставшим народом был выпущен из заточения и провозглашен Великим князем Всеслав Брячиславич Полоцкий, арестованный Изяславом после одной из стычек. Всеслав Полоцкий и возглавил оборону города. В то время как сам Изяслав, выгнанный из Киева, спасаясь от народного гнева, тайно бежал в Польшу, к своему племяннику и кузену королю Болеславу Смелому.