О правлении Олега известно очень мало. Он совершил несколько походов на славянские племена. Где силой, где угрозами он заставил их платить дань Киеву. Начал он в 883 г. с древлян, на следующий год пошел на северян, затем почти двадцать лет ушло на покорение дулебов, хорватов и тиверцев, но кривичей покорить не удалось.
Князь Олег вошел в нашу историю знаменитым походом на Царьград.
В 907 г. Олег, оставив Игоря в Киеве, отправился в поход на Константинополь. Конные воины двинулись берегом, а большинство ратников на судах. Согласно русской летописи у Олега было 2000 судов, на каждом из которых размещалось по 40 человек. Таким образом, только морем шла восьмидесятитысячная рать. Это, естественно, многократное преувеличение летописца, но бесспорно, что число ратников было очень велико.
Когда в Босфор вошли сотни русских судов, греки «замкоша суд», то есть перекрыли вход в залив Золотой Рог в Константинополе боновыми заграждениями, состоявшими из бревен и цепей. Согласно летописи Олег вытащил свои суда на берег, поставил на катки и, пользуясь попутным ветром, двинулся к столице, распустив паруса. Целесообразность и правдоподобие
этой операции представляются сомнительными. Князю значительно проще было оставить свои корабли на берегу, а не тащить их под стены столицы и лишать себя возможности быстрого отхода при изменении ситуации в пользу греков, например, при подходе большой армии из южных провинций Византии, как во время похода 860 г.
В ходе непродолжительной осады Константинополя часть русского войска рассеялась по окрестностям византийской столицы и разорила их. Согласно русской летописи «много палат разбили и церквей пожгли; пленных секли мечами, других мучили, расстреливали, бросали в море».
В конце концов греки пообещали Олегу выплатить огромную контрибуцию по 12 гривен на весло (по другим сведениям, на корабль).
Согласно летописи «греки выслали ему кушанье и напитки с отравою, что Олег догадался о коварстве и не коснулся присланного и что тогда греки в испуге говорили: «Это не Олег, но святой Димитрий, посланный на нас богом». Приведенный рассказ замечателен по тому представлению, которое (наши летописцы) имели о характере греков и о характере вещего Олега: самый хитрый из народов не успел обмануть мудрого князя! Олег, продолжает летопись, отправил к императору послов Карла, Фарлофа, Велмуда, Рулава и Стемира, которые вытребовали по 12 гривен на корабль да еще клады на русские города: Киев, Чернигов, Переяславль, Полоцк, Ростов, Любеч и другие, потому что в тех городах сидели Олеговы мужи; Олег требовал также, чтобы русь, приходящая в Царьград, могла брать съестных припасов, сколько хочет; гости (купцы) имеют право брать съестные припасы в продолжении шести месяцев хлеб, вино, мясо, рыбу, овощи; могут мыться в банях, сколько хотят, а когда пойдут русские домой, то берут у царя греческого на дорогу съестное, якори, канаты, паруса и все нужное. Император и вельможи его приняли условия, только со следующими изменениями: русские, пришедшие для дел торговли, не берут месячины; князь должен запретить своим русским грабить села в стране греческой; русские, пришедши в Константинополь, могут жить только у св. Мамы (храм св. Мамы в предместье Константинополя. А.Ш.), император пошлет переписать их имена, и тогда они будут брать свои месячины сперва киевляне, потом черниговцы, переяславцы и другие; входить в город будут они одними воротами, вместе с чиновником императорским, без оружия, не более 50 человек и пусть торгуют, как им надобно, не платя никаких пошлин» .
Император Леон (Лев VI, годы правления 886912) целовал крест в соблюдении договора. Олег и его мужи клялись оружием и славянскими богами Перуном и Велесом. Любопытно, что и в 907 г., и через четыре года, когда послы из Киева приезжали за подтверждением договора, из четырнадцати человек лишь двое имели славянские имена Велемудр и Стемир, а остальные скандинавские: Карл, Фарлаф, Рулав, Руальд, Труан и т.д. Но оба раза все послы клялись славянскими богами.
Согласно легенде, именно в этом походе Олег демонстративно прибил свой щит к вратам Константинополя в знак покорения греков его воле.
В годы правления Олега русы совершили ряд походов в низовья Волги и на Каспий. В книге персидского историка Ибн Исфендийара «История Табаристана» («Тарих-и Табаристан»), написанной в 12161217 гг., говорится, что первый поход русов на Каспий состоялся в годы правления эмира Алида ал-Хасана ибн Зайда (864884) и был направлен против принадлежавшего ему города Абаскуна на южном побережье Каспийского моря.
Еще два похода русов на южное побережье Каспия состоялось в 909911 гг. Оба похода были неудачными.
В 912913 гг. 500 судов русов с разрешения хазарского кагана прошли по Волге в Каспийское море и грабили побережье в течение нескольких месяцев.