Как указывает П. А. Раппопорт, городище в селе Оболенском может служить «примером укрепления простого мысового типа, имеющим незначительные размеры». Это городище, расположенное на мысу над поймой реки Протвы, представляет собой «остатки древнего города Оболенска Площадка городища имеет размеры 65X70 м от берегового плато городище отрезано рвом, в настоящее время сильно оплывшим. По-видимому, напольная сторона площадки некогда была защищена валом, от которого сохранилось лишь небольшое повышение края площадки» 111.
Оболенск перестал быть городом фактически уже в XVII в. Переписные книги 1677/78 г. отмечают отсутствие в Оболенске посада: «В Оболенском уезде крестьянских и бобыльских 1347 дворов, а посаду нет» 112.
При Екатерине II, в 1776 г., после губернской реформы, и новый и старый Оболенск были обращены в села, вошедшие в состав Тарусского уезда Калужского наместничества. Когда возникла слобода под названием «Оболенск», о которой пишут Максимович и Щекатов, неясно. По середине современного села Оболенского протекает речка Оболенка, с правой стороны в нее впадает Супрута, с левой - Людна. Оболенка впадает в Протву.
В древности долина реки Протвы в пределах Тарусского уезда имела другой вид, чем в настоящее время. Левый берег реки, песчаный и лесистый, представлял мало удобств для земледелия, а потому был слабо заселен. Покрывавший левый берег реки лесной массив тщательно оберегался от топора и огня, хотя здесь и не проходила непосредственно засечная черта. Лишь в 1798 г. его вековые деревья стали употребляться на корабельные мачты. В XIX в. было истреблено много леса при проведении большой дороги из Боровска в Серпухов. Это произошло в 1825 г. перед проездом императора Александра I. Большое количество старого леса поломано бурями. Так, около 1850 г. бурей было свалено много деревьев вблизи села Бора (3 км от Оболенска) и деревни Нижней Вязовки. Много леса сведено было также для серпуховских фабрик и заводов.
По народному преданию, на левом берегу реки Протвы в древности находились только три небольших поселения: Бровка, Сухаревка и Егория, которые в начале XIX в. уже не существовали. Громадные лесные массивы с редкими населенными пунктами до настоящего времени занимают большую часть северных областей бывших
Высокинической, Троицкой и Буриновской волостей. Правый берег реки Протвы в древности был сильнее заселен, здесь самым древним поселением можно считать село Спас-Горо-дец, находящееся на правом берегу Протвы, в 6 км от ее устья. На его месте стоял город Любыньск, где уже в 1146 г. находился с войском князь Святослав Ольгович 113. В 2 - 3 км от города Оболенска находилось село Бабино. Старыми являются также деревни Колышева и (южнее ее) Арефьева.
Канин (Конин). В XIX в. в Алексинском уезде Тульской губернии имелось сельцо Конин при речке Упке 114, но с древним Каниным следует, очевидно, отождествлять другой пункт в том же районе - Спас-Конин, при слиянии речек Большой и Малой Крушмы, в 16 км от Алексина. В XIX в. Спас-Конин считался селом, и в нем была одна церковь 115.
Краевед В. М. Кашкаров писал в 1902 г.: «Осенью 1897 г. я предпринял поездку в Алексинский уезд и подробно исследовал местность от самого Алексина до деревни Канино.
Верстах в трех от села Спас-Канино на берегу реки Крушмы я нашел древнее городище со всеми характерными признаками городищ удельно-вечевого периода. И размерами, и формою своею оно близко подходит к типу исследованных мною городищ села Явленного на берегу реки Калужки, Спас-Городецкого, Мышецкого и некоторых других. Длина его 150 шагов, ширина - 20 шагов. Форма треугольная. Со стороны поля городище защищено валом шириною в десять шагов. Вокруг городища по его основанию насчитал 480 шагов. Культурный слой не глубок Священник села Спас-Капина, отец В. Д. Никольский, рассказал мне, что невдалеке от села есть старый колодезь. Жители называют его Ольгиным колодцем. Молва народная название этого колодца приписывает тому историческому обстоятельству, что будто какой-то русский князь шел на войну с татарами и, видя приближенна врагов, прощался при этом колодце со своею супругою Ольгою"Поблизости от села Спас-Канино находится громадный камень валун, известный под именем Конь-Камень". Местные жители до сего времени почитают его как священный предмет, в языческую же эпоху ему поклонялись. Такие священные камни сохранились и в Калужской и в Тульской губерниях От этого-то Коня-Камня" и произошло название селения Спас-Конино, измененное впоследствии в Спас-Канино. Первоначально село находилось на том месте, где теперь городище. Место это до сих пор носит название Сселки" Спас-Канинское городище от села Спас-Канино лежит верстах в двух-трех. Оно помещается вблизи деревни Колюпаново, в углу, образуемом впадением Малой Крушмы в Большую Круш-му» 116.
Кашкаров доказывает идентичность этого места с Ко-шшским уделом тем, что все поселения, упомянутые в челобитной Волконских конца XVII в., находились именно здесь 117.
Спаш. Некоторые авторы отождествляют с ним позднейшее поселение Павшино Алексинского уезда. В словаре Максимовича и Щекатова говорится, что село Павшино в старину было вотчиной князей тарусских, от которых произошли князья Волконские, «и ныне (1805 г. - Н. Г.) принадлежит князьям той же фамилии» 118.