Діяльний настрій змінювався чорною меланхолією, і тоді Свіфт сприймав своє життя як нещасне, невдале. У листі до віконта Болінброка він згадував, як ще в дитинстві спіймав велику рибину, але коли витягав її на берег, вона зірвалася з гачка. «Це був прообраз усіх моїх наступних розчарувань», резюмував він. В. Теккерей розповідає про Свіфта як про невдаху у великій політиці і теж користується красномовним образом (маючи на увазі події після Утрехтської угоди): «Карета з митрою і єпископською патерицею, які він жадає одержати, затрималася на шляху від Сен-Джеймського палацу . Він чекає до самої ночі. Раптом прибігають гінці і повідомляють, що карета поїхала іншим шляхом. Він з прокльонами розряжає пістолети у повітря й іде геть».
Особливо повно і яскраво Свіфт як людина розкрився у «Щоденнику для Стелли» (17101713), зміст якого складають його листи до коханої Естер Джонсон . Він був старший від неї на 14 років. Естер була його єдиною в житті сердечною симпатією, відтоді як він познайомився з нею, восьмирічною дочкою економки Темпла, ще коли був секретарем лорда. Її смерть 1728 року була для нього сильним ударом і похитнула його здоровя. Дедалі частіше зазнавав письменник виснажливих нападів головного болю, які зрештою призвели до тяжкої душевної хвороби. Свіфт передчував свій кінець. Якось, прогулюючись парком з поетом Едвардом Юнгом, він показав йому на вяз із засохлою верхівкою, і сказав: «Ось так і я почну помирати з голови». З 1742 року він був уже повністю непритомний.
Свіфт похований вдячними ірландцями як національний герой у соборі, деканом якого він був 32 роки. Поруч з ним покоїться Естер Джонсон. На плиті викарбовано напис латиною, який письменник сам собі склав: «Тут лежить тіло Джонатана Свіфта, декана цього собору, і ядуче обурення вже не пече його серце. Йди, подорожній, і, якщо можеш, наслідуй приклад ревного захисника доблесної свободи».
Переконаним латинистом виступає Свіфт і в питаннях граматики англійської мови. Він, як і більшість тогочасних учених, вважає, що англійська граматика повинна будуватися за зразком латинської.
Мова Свіфта справді естетично близька основним принципам латини, їй притаманні ясність і чіткість синтаксису, гранична логічна розробленість думки, рівномірні експресивно-мовні акценти. Свіфт (як і Дефо) заклав мовні основи англійського просвітницького стилю. Водночас Свіфт ви-ступав за те, щоб ґрунтом літературної мови була жива розмовна як у письменників Єлизаветинської доби (друга половина XVI ст.). Мова ж світських салонів, на його думку, вже не може бути зразком мовної чистоти, оскільки засмічена жаргоном. У цьому Свіфт був солідарний з Мольєром, що у своїх комедіях висміював претензійну мову аристократичних кіл. З іншого боку, для Свіфта неприйнятною була позиція пуристів, які виступали взагалі проти будь-яких нововведень. Мовним питанням Свіфт присвятив кілька памфлетів і звернень на початку 1710-х років («Пропозиції щодо виправлення, покращення і поширення англійської мови...»). Відлуння лінгвістичних суперечок ми знаходимо в «Гуллівері» (див. ч. 3, розділ V та ін.).
Великий громадський резонанс і несподівано серйозні наслідки для самого Свіфта викликала його «Казочка про бочку, написана для вдосконалення всього людства» (1698). Вираз «казочка про бочку» як ідіома англійської мови («а tale of а tab») означає нісенітницю, плутанину, сумятицю. Захопившись «матеріалізацією» цієї ідіоми, Свіфт навмисно створив атмосферу плутанини у творі, давши підставу для несприятливих для себе тлумачень. Він змушений був виправдовуватися у передмові до другого видання, але це не допомогло. У творі розповідається про трьох братів, яким батько заповів три кафтани; проте сюжет постійно переривається різними відступами, посвятами, посланнями, які утворюють своєрідну «антираму» і відволікають од головної лінії оповіді. В алегоричній формі тут показано християнське віровчення (кафтани) і три конфесії: католицизм (Пітер), поміркований протестантизм у дусі лютеранства (Мартин) і фанатичне пуританство (Джек). Брати кожен по-своєму поводяться з кафтанами, подібно до того, як кожна конфесія по-своєму тлумачить головні постулати християнства. Особливо дістається від автора Джекові, який уособлює пуританство, що засвоїло радикальні постулати Жана Кальвіна. Сам Свіфт схиляється на бік Мартина і тим самим виражає переконаність у благотворному впливові англіканської церкви на політичне життя країни. Пізніше, в «Мандрах Гуллівера» Свіфт поставить обидва віросповідання вже на одну дошку, а їх суперечку зобразить такою самою безглуздою, як питання про те, з якого кінця слід розбивати яйце. Вольтер, який прочитав «Казочку» під час вимушеної еміграції в Англії, вважав, що тут зачіпаються не тільки «брати», але й сам «батько», тобто християнське віросповідання загалом. За його словами, Свіфт «пригостив трьох синів сотнею різок, але різки були такі довгі, що зачепили й батька».