Советское командование решило оборонять выступ, образовавшийся в результате успешного наступления группы армий «Центр». Обороняемый войсками Юго-Западного фронта рубеж Днепра и Десны выдавался вперёд на запад, охваченный с севера 2-й армией Вейхса и 2-й танковой группой Гудериана. С юга над войсками Юго-Западного фронта нависала пехота на кременчугском плацдарме. Сама по себе оборона выступов не является чем-либо крамольным. Немецкое командование успешно обороняло Демьянский выступ (который с остальными войсками группы армий «Север» соединял узкий Рамушевский коридор) зимой 1941-1942 гг. «Краеугольным камнем» Восточного фронта стал Ржевский выступ, вокруг которого почти год шли упорные бои. Советское командование в 1943 г. удержало Курский выступ. Одним словом, наличие выступа в сторону противника ещё
не является однозначным побудительным мотивом к отступлению. Киевская позиция имела неоспоримые преимущества, благоприятствовавшие её удержанию. Фронт обороны опирался на крупную водную преграду, позволявшую до предела растягивать обороняющие её соединения. Узловым пунктом позиции являлся хорошо укреплённый город Киев. Киевская цитадель также являлась своего рода магнитом, притягивавшим немецкие дивизии. Тем самым частично решалась одна из ключевых задач обороны определение вероятных планов противника и точек сосредоточения его усилий. Растянув фронт по Днепру и приняв бой на укреплениях Киева, советское командование могло развернуть крупные силы на фланги для отражения ударов, стремящихся окружить и разгромить войска Юго-Западного фронта. Таким образом, перед нами вполне осознанное (опасность окружения прямым текстом прописана в директиве Ставки ВГК 001084) решение принять бой и выиграть время. Политический аспект удержания Киева имел в этих условиях весомое, но все же вторичное значение.
Время выигрывать требовалось для накопления резервов, создание паритета по одновременно находящимся на фронте соединениям. Когда немецкое командование столкнулось с второочередными соединениями Красной армии, были достаточно точно расставлены все точки над «i». Ф. Гальдер уже 11 августа писал:
«Общая обстановка все очевиднее и яснее показывает, что колосс-Россия, который сознательно готовился к войне, несмотря на все затруднения, свойственные странам с тоталитарным режимом, был нами недооценён. Это утверждение можно распространить на все хозяйственные и организационные стороны, на средства сообщения и, в особенности, на чисто военные возможности русских. К началу войны мы имели против себя около 200 дивизий противника. Теперь мы насчитываем уже 360 дивизий противника. Эти дивизии, конечно, не так вооружены и не так укомплектованы, как наши, а их командование в тактическом отношении значительно слабее нашего, но, как бы там ни было, эти дивизии есть. И даже если мы разобьём дюжину таких дивизий, русские сформируют новую дюжину» .
За два месяца боёв РККА добилась важного со стратегической точки зрения результата смены стратегии «Барбароссы». Активными действиями на флангах советско-германского фронта, прежде всего на Украине, удалось заставить немецкое командование укрепиться в своём желании временно перенести центр тяжести операций с московского направления на фланги фронта. В ближней перспективе это означало наступление периода тяжёлых испытаний для Юго-Западного и Северо-Западного направлений. В дальней перспективе это давало надежду на срыв немецкого плана кампании.
«Положение танковой группы на 25 августа было следующим. 24-й танковый корпус: 10-я мотодивизия прошла через Холмы и Авдеевку, 3-я танковая дивизия через Костобобр и Новгород-Северский; 4-я танковая дивизия получила задачу очистить от противника западный берег р. Судость и, сменившись частями 47-го танкового корпуса, двигаться за 3-й танковой дивизией. 47-й танковый корпус: 17-я танковая дивизия получила задачу переправиться у Почепа на левый берег р. Судость и наступать в направлении на Трубчевск, после чего переправиться на левый берег Десны и наступать вдоль реки на юго-запад с задачей содействовать 24-му танковому корпусу при форсировании р. Десны. Все остальные силы корпуса только ещё выступили в этот день из района Рославля» .
в авангарде 10-ю моторизованную, 3-ю и 4-ю танковые дивизии XXIV моторизованного армейского корпуса под командованием генерала танковых войск Г. фон Швеппенбурга, 2-я танковая группа успешно продвигалась в южном направлении. Прикрытие левого фланга наступления осуществлялось 17-й и 18-й танковыми дивизиями, 29-й мотодивизией XXXXVII моторизованного армейского корпуса генерала танковых войск Й. Лемельзена. Правый фланг прикрывала моторизованная дивизия СС «Райх».
На острие наступления 2-й танковой группы находились советские 40-я и 21-я армии. 40-я армия построила оборону на фронте Глухов Чеплеевка и далее по Десне. Согласно задаче, поставленной командующим фронтом, 40-я армия имела два направления для прикрытия: Кролевец Ворожба и Кролевец Конотоп. В директиве 00332 командующий Юго-Западным фронтом требовал от командарма 40-й «прочного прикрытия правого крыла фронта от ударов противника с севера». Таким образом, центр тяжести усилий 40-й армии сосредоточивался на прикрытии южного и в крайнем случае юго-западного направления, то есть направления на Ромны или на Прилуки. 21-я армия, которая уже подверглась удару с запада главных сил 2-й армии Вейхса, находилась в стадии отхода. Прикрытие фланга танковой группы предполагалось осуществлять коротким ударом по войскам 3-й армии в районе Трубчевска, с последующим сдерживающим сопротивлением.