Тема Сибири, Сахалина все чаще возникает не только у Чехова, но и у других писателей. Например, Лесков считал, что «всем молодым писателям надо выезжать из Петербурга на службу в Уссурийский край, в Сибирь...» (Цит. но кн.: Лесков Н. С. Собр. соч., т. 1. М, 1956, с. XI.) Г. Успенский буквально рвался в Сибирь в середине и конце 80-х годов.
Сибирь, Сахалин все чаще начинают занимать прессу, общество. Так, в газете «Московский телеграф» в 1881 г. была напечатана корреспонденция из Николаевска-на-Амуре, в которой говорилось о положении на Сахалине. Корреспонденция принадлежала купцу Толмачеву, и в ней сообщалось о беззаконных притеснениях его со стороны сахалинской администрации. Передовая статья в этом номере была посвящена Сибири, Сахалину, проблемам ссылки. В ней, в частности, говорилось: «Ссылая преступника в каторгу, ...государство, все-таки, не может отнять у преступника его человеческих прав в тесном смысле этого слова. Пока в человеке есть жизнь - он остается человеком, и никакая власть в мире не может заставить его не быть им».
«Сибирь в последнее время проснулась... Теперь впервые раздался голос с еще более далекого, еще более отверженного Сахалина... Искренне желаем, чтобы он обратил на себя внимание. Если, благодаря ему, убавится хоть одна капля страданий в полужизни людей, за десять тысяч верст от нас безмолвно искупающих неправды свои и той среды, которая воспитала их, то и это будет великою заслугой, великим благом» («Московский телеграф», 1881, 166).
А в письме-корреспонденции А. И. Толмачева можно было прочитать следующее: «нелегко искать правды и закона на моей родине, в дореформенной Сибири, но еще труднее ее найти у нас, на о. Сахалине...»
Автор описывал безобразия и беззакония на посту Дуэ, произвол смотрителя Маркевича. Маркевич эксплуатирует каторжных, протягивает свою руку к казне и частным лицам - жителям Сахалина. Каторжник низведен до животного, царит произвол в наказании каторжников плетьми, розгами. Деньги, отпускаемые на содержание беглых каторжников, администрация присваивает.
Маркевич в Дуэ незаконно ведет торговлю в тюрьме и вне тюрьмы. Незаконно запрещает торговать другим, выгоняет купцов, торгующих с. туземцами. Так он поступил с Хановым, Толмачевым, преследует их семьи и т. д.
Все это не могло не создать благоприятных предпосылок для выбора Чехова,
который он сделал. Все сказанное подталкивало к путешествию.
В канун поездки Чехов не случайно просил брата выслать ему одесскую газету «Новороссийский телеграф» (из Одессы отправляли часть ссыльных на Сахалин), а Суворина - «запрещенных книжек и газет» (XI, 356, 359) (В частности, в нелегальной газете «Народная воля» от 5 февраля 1882 г. можно было прочитать подробный рассказ о жизни политических ссыльных в Сибири и о трудностях переезда от Тюмени до Томска и далее по Сибири. ). Было прочитано большое число журналов, специальных и общих: «Архив судебной медицины», «Военный сборник», «Горный журнал», «Здоровье», «Вестник Европы», «Русский вестник» и др.
Титульный лист журнала 'Русская мысль', где начал печататься цикл очерков о Сахалине
Очерки Чехова, составившие впоследствии книгу «Остров Сахалин», печатались в журнале «Русская мысль» как путевые заметки на протяжении 1893 и первой половины 1894 г. Всего было напечатано 19 очерков. Четыре последних цензура запретила. Это были наиболее опасные, с ее точки зрения, главы о положении свободного населения, о наказаниях, о побегах и медицинской помощи на острове, которые удалось опубликовать только в отдельном издании книги.
По пути на остров Сахалин Чехов проезжал через Ярославль, Н.-Новгород, Пермь, Тюмень и далее в Сибири - Томск, Ачинск, Красноярск, Иркутск, Благовещенск, Николаевск.
В этой поездке, предпринятой в значительной степени на свой страх и риск, Чехов обнаружил лучшие качества журналиста. Он был настойчив в достижении поставленной цели, проявил смелость, большую внутреннюю собранность, наблюдательность, строгость в отборе фактов.
Письма Чехова с дороги - яркие образцы дорожных корреспонденции, очерков как по стилю и языку, так и по содержанию. Чехов видел по пути много грубого, тяжелого, столкнулся с диким произволом и хамством царских чиновников, кулаков и жандармов, с запущенностью сибирского тракта - единственной магистрали, связывающей огромную территорию Сибири с Центральной Россией, убедился в экономической отсталости богатейшего края.
«Многое я видел и многое пережил, и все чрезвычайно интересно и ново для меня, не как для литератора, а просто как для человека», - писал Чехов с дороги.
Но он видел также и светлые картины народной жизни, героизм труда сибирского населения, его высокие моральные качества. В путевых очерках «Из Сибири» и в письмах он не раз восклицает: «Какие хорошие люди!», «Боже мой, как богата Россия хорошими людьми!». Чехов любовался могучими сибирскими реками, суровой тайгой - богатой природой сибирского края. Все виденное вселяло в него гордость за свою родину, внушало бодрость, уверенность в лучшее будущее своего народа. «Какая полная, умная и смелая жизнь осветит со временем эти берега», - писал Чехов о Енисее.