Как кружок молодых единомышленников 15 июля 1801 года открывается в Петербурге «Вольное общество любителей словесности, наук и художеств». Его интересы не ограничивались одной литературой. В общество вошли скульпторы
(И. И. Теребенев, И. И. Гальберг), художники (А. И. Иванов), ученые археологи, историки, медики (А. И. Ермолаев, И. О. Тимковский, Д. И. Языков и др.). «Предметом упражнений своих избрало общество словесность, науки и художества», писал В. В. Попугаев, с целью «взаимно себя усовершенствовать в сих трех отраслях способностей человеческих» и «споспешествовать по силам своим к усовершенствованию сих трех отраслей».
Но лидирующее положение в обществе занимали, конечно, литераторы. В отличие от «Дружеского литературного общества», они были чужды карамзинскому направлению, придерживались просветительских традиций и развивали в своем творчестве гражданскую тему. Среди них оказались люди разного социального происхождения: выходцы из мелкого чиновничества, духовенства, купечества. Казанским купцом, например, был поэт Г. П. Каменев, автор первой русской баллады «Громвал» (1804). Поэты и публицисты И. М. Борн и В. В. Попугаев, представители наиболее радикальной части общества, были разночинцами. Из незаконнорожденных дворянских детей происходили поэт и филолог А. X. Востоков, поэт и публицист И. П. Пнин. Не случайно перу Пнина, не признанного отцом, фельдмаршалом И. В. Репниным, принадлежит трактат «Вопль невинности, отвергаемой законами» (1802), представляющий «замечательную по силе гражданского чувства критику семьи и брака в современном ему дворянском обществе» (В. В. Орлов). Среди участников «Вольного общества» был Н. А. Радищев литератор, сын автора «Путешествия из Петербурга в Москву».
Группу поэтов этого круга часто называли в литературоведении «поэтами-радищевцами», поскольку они развивали в своем творчестве идеи, близкие просветительской идеологии XVIII века. Но мировоззрение их не поднималось до радикализма автора «Путешествия». Они были сторонниками постепенного улучшения общественных нравов и государственных учреждений путем распространения просветительских идей. Наиболее полным отражением их общественно-политических взглядов является второй трактат Пнина «Опыт о просвещении относительно России», в котором причины общественного зла автор видит в невежестве народа.
Члены «Вольного общества» надеялись добиться правительственной поддержки для проведения в жизнь своих просветительских начинаний. Оба трактата Пнин, например, направил Александру I и получил высочайшее одобрение. Деятельность общества была признана официально и узаконена. Члены общества получили право устраивать открытые заседания и выпускать свои труды. Сначала это был альманах «Свиток муз» (1802-1803), потом журнал «Периодическое издание Вольного общества любителей словесности, наук и художеств » (вышел в свет в 1804 году лишь один номер журнала), а также сотрудничать в других повременных изданиях. К направлению общества примыкали журналы «Северный вестник» (1804-1805) и «Лицей» (1806), издававшиеся И. И. Мартыновым, «Журнал российской словесности» (1805) Н. П. Брусилова, «Цветник» (1809-1810) А. Е. Измайлова и А. П. Бенитского, «Санкт-Петербургский вестник» (1812), созданный по решению общества.
С 1804-1805 гг. в члены общества были приняты поэты К. Н. Батюшков, А. Ф. Мерзляков, С. С. Бобров, Н. И. Гнедич. Наиболее яркий период в его деятельности совпадает с временем расцвета правительственного либерализма (1801 1807 годов). После смерти одного из активных членов И. П. Пнина (1809) общество переживает кризис. В ходе напряженной борьбы между его членами инициатива переходит к умеренному крылу во главе с Д. И. Языковым и А. Е. Измайловым.
Деятельность общества оживилась и во многом изменила свою направленность с приходом в него писателей-«карамзинистов» Д. Н. Блудова, В. Л. Пушкина и особенно Д. В. Дашкова, который в 1811 году был избран президентом общества и попытался придать ему боевой характер, направленный против шишковской «Беседы». Но консервативные члены выразили недовольство и недоверие новому президенту. После его выступления на заседании с язвительной «похвальной речью» графу Хвостову, бездарному, но плодовитому поэту-«шишковисту», Дашков был изгнан из общества, после чего в 1812 году оно прекратило свою деятельность.
Она возобновилась в 1816 году во главе с новым президентом А. Е. Измайловым, собравшим вокруг себя второстепенных литераторов и издававшим журнал «Благонамеренный». В это время общество оказалось на периферии литературной жизни. Существенные перемены в нем произошли в начале 1820-х годов в связи с приходом сюда поэтов лицейского круга, будущих декабристов. По мере становления и развития декабристского движения тайные общества (сперва «Союз спасения», потом «Союз благоденствия») ставят задачу
подчинить своему влиянию ранее созданные легальные литературные организации. Постепенно декабристы добиваются доминирующего положения в «Вольном обществе». Сюда входят К. Ф. Рылеев, А. А. Бестужев, В. К. Кюхельбекер, А. Ф. Раевский (брат В. Ф. Раевского), О. М. Сомов и другие видные литераторы-декабристы.