Экзекуции проводились на Болоте и в XIX в. Уже не рубили головы, не сжигали, не вешали. В ход шли кнут, розги и шпицрутены. У Л. Толстого в «Войне и мире» есть эпизод, в котором Пьер Безухов становится свидетелем наказания на Болоте двух французов, обвиненных в шпионаже в пользу Наполеона, и под влиянием этого зрелища принимает окончательное решение выехать в действующую армию. За воинские преступления
практиковалось «прогнание сквозь строй». Нередко оно заканчивалось смертью наказуемого. Здесь же, на Болоте, совершался бескровный, но унижающий обряд гражданской казни. Приговоренных дворян лишали прав перед отправкой на каторгу или в ссылку, в знак чего над их головой ломали шпагу. Во второй половине XIX в. место этих церемоний перевели на окраину, на Конную площадь, в район современной Мытной улицы.
Случались на Болоте и мрачные курьезы. Так, в XVII в. по повелению патриарха Иосафа здесь было сожжено пять возов музыкальных инструментов, отобранных у скоморохов и прочего народа, дабы не вводили православных в «бесовской соблазн». Но казни на Болоте были все же зрелищами нечастыми. В старину москвичи гораздо чаще собирались здесь, чтобы помериться силой и удалью в кулачном бою.
В 1701 г. близлежащий Государев сад погиб в огне очередного пожара. Петр I решил не восстанавливать его. Обширная площадь осталась незастроенной. Ее окопали дренажными рвами и валами. На этом Царицыном лугу напротив Кремля начали устраивать грандиозные празднества в честь коронаций монархов и военных побед. Толпы народа любовались здесь пышными фейерверками. Петр I, питавший настоящую страсть к «огненной потехе», в мае 1724 г. отметил ею коронацию своей супруги Екатерины. По свидетельству иностранного очевидца, великолепный фейерверк продолжался более двух часов «не думаю, чтобы бывало на свете много подобных ему». Для подготовки зрелища на Царицыном лугу была устроена целая «ракетная лаборатория». Не менее пышное торжество по случаю своего воцарения устроила здесь весной 1742 г. и веселая императрица Елизавета Петровна. На Царицыном лугу не только праздновали и гуляли. В январе 1722 г. рабочие соседнего Скотного двора принесли здесь челобитье Петру I на притеснения «компанейщиков» владельцев предприятия. И оно было частично удовлетворено произвол на время поутих. Так что дух протеста витает над этими местами исстари.
В эпоху Петра I по краям Болота появились внушительные каменные постройки: Всехсвятский мост, Суконный и Винный дворы. А ближе к концу XVIII в. почти исчезают следы и самого природного болота. По древней старице прошел Водоотводный канал. Местность стала суше, удобнее для застройки, хотя по-прежнему часто заливалась половодьем. По старой памяти ее продолжали называть Болотом. В 1786 г. московский главнокомандующий Я.А. Брюс предложил создать здесь обширную благоустроенную рыночную площадь, «где до 6000 возов установиться может». В 1812 г., когда войска Наполеона входили в Москву, летучие казачьи отряды подожгли хлебные лабазы на Болоте, чтобы затруднить снабжение оккупантов.
После Отечественной войны площадь сохранила торговые функции. На рубеже 1830 1840-х гг. она была реконструирована. Московский генерал-губернатор Д.В. Голицын предложил облагородить кварталы, примыкавшие к строившимся храму Христа Спасителя и Большому Кремлевскому дворцу. Вдобавок в те годы велись масштабные работы по расширению и углублению Водоотводного канала, сделавшие его судоходным. Тяжелые барки могли теперь приставать к берегу прямо у Болотного рынка.
Главным сооружением обновленной площади стал каменный Гостиный двор, построенный в ампирном стиле по проекту ведущего московского зодчего той поры М.Д. Быковского. Это было огромное, открытое в сторону канала полукаре из трех монументальных корпусов лавок одного протяженного и двух полукруглых в плане. Лавки-лабазы имели один и два этажа. Улица, проходившая вдоль северного корпуса Гостиного двора, так и называлась Лабазной
С другой стороны, вдоль берега канала, в 1860-х гг. на средства известного купца и общественного деятеля В.А. Кокорева был проложен первый в Замоскворечье бульвар. Он получил название Кокоревского и просуществовал до 1930-х гг. В начале XX в. на канале у Болотной площади появилась конечная пристань пароходной прогулочной линии. Суда ходили отсюда вверх по реке до Бородинского моста.
Торговое Болото было одним из самых притягательных мест старой Москвы. Свой последний расцвет оно пережило уже в советские годы, в эпоху НЭПа. «В огромных лабазах горы фруктов и зелени, на грязной площади у Москвы-реки толпятся возы с яблоками и сливой» так писали в газетах 1920-х гг. Этот рынок называли «брюхо Москвы». Он считался дорогим и криминогенным: профессиональные карманники и просто беспризорники хозяйничали вовсю. Здешние же торговцы мнили себя белой костью, а один из юбилеев рынка даже отметили в театре Корша. Болото воспринималось как символ Москвы торговой. В 1920-х гг. планировалось построить здесь Центральный рынок. По проекту М.О. Барща и М.И.
Синявского это должно было быть высотное здание лапидарных конструктивистских форм, парящее над Замоскворечьем, своеобразный храм торговли.