Желая поддержать наступление на Крым, реввоенсовет Кубанской армии решился предпринять ранее неоднократно откладывавшийся десант из Новороссийска. В ночь на 10 ноября тысяча красноармейцев были погружены на тихоходный турецкий пароход «Шахин», вышедший в море в сопровождении лишь одного военного катера и маленького буксира. Это было крайне рискованное решение ввиду опасности, которую представляли корабли белого флота, патрулирующие побережье и готовые в случае необходимости быстро подойти из Керчи и Феодосии и уничтожить десант до окончания высадки. К счастью для красноармейцев, в результате разыгравшегося шторма затонул буксир, предназначавшийся для высадки войск на берег, и пароход вынужден был вернуться. Только небольшая группа добралась на быстроходном катере до Судакской бухты. Неудачная попытка помешать эвакуации побудила командующего морскими и речными силами Советской Республики бывшего контр-адмирала Александра Васильевича Нёмитца отдать 11 ноября приказ заградить минами южный выход из Керченского пролива, но Новороссийская база не смогла выполнить эту задачу ввиду отсутствия подходящих
для операции судов.
После прорыва в Крым красные действовали нерешительно, полагая, что Русская армия прижата к морю и будет вынуждена контратаковать: большевики отвели прорвавшиеся части назад к Перекопским позициям и начали скапливать там силы вместо того, чтобы развивать успех. К тому же войска были сильно обескровлены и дезорганизованы после боёв за перешейки для дальнейшего наступления требовалось подтянуть тылы и наладить снабжение.
Отход войск к точкам погрузки в целом проходил в полном порядке и уверенности, что командование всё предусмотрело: части отступали с оружием в руках, согласовывая действия посредством связи друг с другом и штабами. Не было всеобщей растерянности и паники, царившей при эвакуации из Новороссийска в начале 1920 года.
По приказанию генерала А. П. Кутепова от 11 ноября 1-й и 3-й пехотные полки Марковской бригады с двумя батареями под командованием подполковника Петра Яковлевича Сагайдачного (800 человек с 8 орудиями и тремя десятками пулемётов) должны были поддерживать порядок на станции Джанкой, обеспечивая нормальный ход отступления на Севастополь и Керчь. Утром 12 ноября по причине несвоевременного получения распоряжения о выступлении в Севастополь бригада вышла из Джанкоя на час с лишним позже. Вскоре вместе со встреченным в пути Гвардейским сапёрным батальоном в 150 штыков при двух орудиях марковцы были вынуждены вступить в неравный трёхчасовой бой с частями 2-й конной армии, который окончился в 18 часов уничтожением и пленением большей части отступающих бойцов. Это было последнее сражение Русской армии в Крыму.
Командующий Южным фронтом Михаил Васильевич Фрунзе потребовал по радио от Главнокомандующего Русской армией немедленного прекращения сопротивления и полной сдачи, обещая всем сложившим оружие амнистию и возможность беспрепрепятственного выезда за границу. Ознакомившись с этим требованием, Пётр Николаевич не дал ответа и приказал закрыть все радиостанции, за исключением одной, обслуживаемой офицерами.
Крайнее неодобрение непомерной уступчивостью выразил В. И. Ленин и потребовал беспощадно расправиться с противником в случае непринятия условий капитуляции.
13 ноября красное командование издало директиву, предписывающую занять Крым за неделю: Севастополь не позднее 19 ноября, а Керчь не позже 22 числа. Ставилась задача стремительно преследовать отступающих, чтобы ни в коем случае не допустить посадки на суда.
12 ноября контр-адмирал М. А. Кедров направил командующим войсковыми соединениями срочную телеграмму с просьбой в обязательном порядке выполнить дислокацию, дабы эвакуация не была сорвана, напоминая, что пароходы для погрузки армии ожидают в портах и распределены согласно директивам П. Н. Врангеля: Севастополь первый и второй армейские корпуса, Ялта конный корпус, Феодосия кубанцы, Керчь донцы и терско-астраханская бригада. В тот же день командующий флотом распорядился, что в случае попыток большевиков обстреливать русские суда корабельная артиллерия должна немедленно открывать ответный огонь по неприятельским батареям, если таковые находятся за пределами городов; в противном случае действовать только по его личному приказу.
В тот же день в Керчи начальник 2-го отряда контр-адмирал М. А. Беренс собрал командиров судов и объявил о начале эвакуации, приказав подготовить в трёхдневный срок суда к длительному походу. Был распределён имеющийся и ожидаемый с приходом «Дыхтау» уголь. Для гарнизона города и населения предназначался транспорт Морского ведомства «Самара», для раненых и больных Военного ведомства паровые шхуны «Астрея» и «Павел», Морского ведомства транспорт «Веха», который наряду с большими миноносцами должен был принять и семьи морских офицеров. Остальные суда были предназначены под войска Донского корпуса. В дополнение к уже находившимся в Керчи пароходам из Феодосии 10 ноября пришёл «Екатеринодар», 12 числа «Харакс» с углём, а 13-го из Севастополя «Дыхтау».