В полосе Брянского фронта по решению Ставки в конце августа была организована и проведена воздушная операция. В ней участвовало 460 боевых самолетов. Операция осуществлялась при господстве в воздухе противника. Советские летчики наносили удары по наиболее опасной танковой группировке врага. Но как удары с воздуха, так и наступательные действия Брянского фронта оказались малоэффективными. Вражеское наступление не было остановлено. 2-я танковая группа прорвалась за Десну и угрожала прорывом в тыл Юго-Западному фронту.
В первых числах сентября в районе Остер, Чернигов, Шостка сложилась чрезвычайно опасная ситуация. Севернее Киева врагу удалось на плечах отходивших войск 5-й армии форсировать Днепр и прорваться к Десне. Но самой большой неприятностью, чреватой серьезными последствиями, явился выход войск 2-й армии группы «Центр» и 6-й армии группы «Юг» в район Чернигова. Ликвидация разрыва во фронте, чего долго добивались гитлеровцы, и увеличение количества войск в восточной части Полесья дали врагу возможность создать на черниговском направлении подавляющее превосходство в силах и охватить 24, 5 и 37-ю армии Юго-Западного фронта в треугольнике Чернигов, Киев, Нежин. Достаточных сил для создания надежной обороны и закрытия врагу дальнейшего пути в тыл на рубеже Десны Юго-Западный фронт не имел. С противником, прорвавшимся через Брянский фронт, вела борьбу созданная наспех 40-я армия, которой командовал генерал К. П. Подлас. Она действовала в отрыве от сил Брянского фронта и, несмотря на героические действия ее частей и подразделений, оказалась не в состоянии остановить танковые войска Гудериана.
Осложнилась обстановка и на левом фланге Юго-Западного фронта в районе Кременчуга, где в начале сентября 17-я немецкая армия сбила оборону 38-й армии на Днепре и захватила крупный плацдарм. На этот плацдарм были переправлены главные силы 1-й танковой группы Клейста. 12 сентября противник перешел здесь в наступление. Танковые дивизии Клейста устремились навстречу войскам Гудериана. 15 сентября они сомкнулись в районе Лохвицы, завершив тем самым окружение четырех армий Юго-Западного фронта. Это была одна из крупнейнтих неудач Советской Армии в 1941 г.
Более недели продолжалась борьба советских войск в окружении. 19 сентября по приказу Ставки 37-я армия оставила Киев. Командующий войсками Юго-Западного фронта генерал М. П. Кирпонос и его штаб потеряли управление армиями и, попав в тяжелое положение, погибли в неравном бою. Погибли также член военного совета М. А. Бурмистенко и начальник штаба фронта генерал В. И. Тупиков. Войска армий разбились на многочисленные отряды и группы, каждая из которых с боями прорывалась из окружения. Десятки тысяч бойцов, сотни командиров и политработников сложили свои головы в неравной борьбе с врагом. Большое число воинов, среди которых было много раненых, попало в фашистский плен.
Тяжелое положение на Юго-Западном фронте серьезно ухудшило обстановку на всем южном крыле советско-германского фронта. Создалась реальная угроза Харьковскому промышленному району и Донбассу. Противник получил возможность возобновить удары по войскам Южного фронта и угрожать захватом Крыма.
Гитлеровское руководство расценило эти события как очередную «решающую» победу, как создание предпосылок для возобновления наступления на всем фронте от Баренцева до Черного моря. Снова в который раз, воспрянув духом, нацисты уверовали в достижимость конечных целей плана «Барбаросса». Они строили свои дальнейшие расчеты так, как будто у них в тылу не было героически сражавшейся и не думавшей прекращать сопротивление Одессы, как будто не существовало ощетинившегося и твердо верившего в свою непобедимость Ленинграда. Немецко-фашистское командование не приняло во внимание, что для достижения успехов под Киевом им пришлось полтора месяца назад прекратить наступление на Москву, оно еще не осознавало, что прошло то время, когда они, используя внезапность, могли добиваться успехов одновременно
на всем фронте.
Враг спешил. 6 сентября, когда еще только вырисовывался успех на стыке западного и юго-западного направлений, Гитлер подписал директиву 35, в которой, наряду с оставлением всех прежних задач, основное место отводилось уже «решающей операции» на московском направлении. Директива гласила: «В полосе группы армий «Центр» подготовить операцию против группы армий Тимошенко (войск Западного и Резервного фронтов. Ред.) таким образом, чтобы по возможности быстрее (конец сентября) перейти в наступление и уничтожить противника, находящегося в районе восточнее Смоленска, посредством двойного окружения в общем направлении на Вязьму при наличии мощных танковых сил, сосредоточенных на флангах...» В директиве приводились все исходные данные, которые были положены в основу подготовки операции по овладению Москвой, получившей вскоре кодовое наименование «Тайфун».
Однако нацисты очень скоро поняли, что потерю времени, затраченного на Киевскую операцию, им не вернуть. При этом гитлеровские генералы оказались по-прежнему неспособными критически оценить и признать, что потеря времени была вынужденной, а не зависящей от желания или воли ни самого Гитлера или Кейтеля, ни главкома сухопутных войск Браухича или его начальника штаба Гальдера, ни любого другого военного руководителя вермахта. Пока советские войска удерживали Киев, пока существовал разрыв между группами армий «Центр» и «Юг», пока была угроза флангам центральной группировки на смоленско-московском направлении, немецко-фашистские войска не имели возможности продолжать наступление ни на юге в Донбасс и Крым, ни в центре на Москву.