Вместо морских солдат, обращенных ранее в матросы, на суда назначили 618 «разных чинов и рядовых солдат» Севастопольского полка и 352 обер-офицера и рядовых Греческого полка во главе с подполковником Чапони. Эскадра была готова к 14 мая, но из-за плохой погоды Ф.Ф. Ушаков вышел в море только 16 мая, оставив за себя в Севастополе капитана Г. К. Голенкина. Последнему предписывалось вывести на рейд наиболее готовые корабли на случай отражения неприятельского нападения.
Впрочем, судя по сведениям из Константинополя, ожидать выхода в Черное море главных сил османского флота пока не приходилось. Из-за недостатка матросов Хюсейн-паша в апреле начале мая смог вооружить всего несколько кораблей и фрегатов, часть которых была направлена в Эгейское море, а часть в Черное. Поэтому и Ф.Ф. Ушаков со своей небольшой эскадрой не рисковал встретить
превосходящего его силы противника.
21 мая эскадра подошла к Синопу, древнему крупному торговому городу и одному из центров османского военного судостроения. Крейсерские суда были направлены для уничтожения и захвата коммерческих и транспортных судов. Сам Ф.Ф. Ушаков направился к рейду, где были обнаружены стоявшие под крепостью на якорях два фрегата и 7 малых судов, а на стапелях один корабль (видимо, будущий 60-пушечный «Фатихи Бахри») и две шайки.
Турецкие корабли перетягивались под стены крепости, а ее батареи открыли огонь, впрочем, безрезультатный. Наша эскадра в течение около двух суток днем и ночью бомбардировала Синоп и стоявшие у крепости суда. Однако эффект ограничился наведением «великого страху». Турки, видимо от этого «страху», стреляли с берега даже из ружей. Потерь и повреждений на нашей эскадре не было. Вначале Ф.Ф. Ушаков отказался от атаки турецких судов на рейде из-за «тихости ветра», а потом из-за опасности повреждения рангоута огнем береговых батарей, что могло помешать продолжению крейсерства. Остался цел и корабль на стапеле.
Не совсем понятно, почему адмирал, преследуя обозначенные Г.А. Потемкиным цели, не взял с собой бомбардирский корабль с мортирами («Рождество Богородицы») и не снарядил брандеры. Не предусмотрена была и возможная высадка десанта. Похоже, он старался избежать риска потерь, а возможно, не имел достаточных материальных средств и людей.
Так или иначе, приказав сжечь на виду города два из захваченных корсарами судов, 24 мая Ф.Ф. Ушаков направился на восток к Самсуну. Появившись там 25 мая и не обнаружив в гавани военных судов, он ограничился «нанесением страха», а крейсерские суда обстреляли крепость и стоявшие у ее стен две «купецких» шайки и одну чектырьме.
В тот же день, имея сведения от пленных, что в Анапе находится турецкий линейный корабль, Ф.Ф. Ушаков направился с эскадрой туда. Анапа того времени представляла собой важную для Османской империи крепость с торговым портом на северо-восточном берегу Черного моря. Она служила форпостом османов против России, уже владевшей расположенным неподалеку Азовом, а кроме этого центром работорговли, где свободолюбивые горцы Северного Кавказа продавали захваченных ими рабов на турецкие рынки.
В кампании 1788 года Анапа, имевшая тогда 4-тысячный гарнизон, стала объектом демонстративных действий небольшого русского корпуса войск. Целью последнего было отвлечь как можно больше турецких войск от возможной диверсии против Крыма. Сломив сопротивление толп враждебных горцев, корпус достиг Анапы, но его командир, не имея осадной артиллерии, отказался от штурма, так как посчитал цель операции достигнутой.
В кампании 1789 года на этом театре были развернуты два корпуса войск, из них 2-й Кавказский под командованием генерал-поручика Ю.Б. Бибикова располагался в нижнем течении р. Кубань. 2 февраля 1790 года, по личной инициативе, Ю.Б. Бибиков с отрядом 7,6 тыс. человек перешел р. Кубань по льду и начал наступление на Анапу. Однако поход, намеченный на невыгодное раннее весеннее время, был плохо подготовлен, провианта имелось всего на две недели.
Преодолевая сопротивление враждебных горцев, корпус достиг Анапы, где находился 15-тыс. гарнизон. Несмотря на повсеместный успех русского оружия, попытка взять крепость с ходу не удалась. Для штурма имелось всего 16 полевых орудий, не было штурмовых лестниц. Во время осады начались массовые смерти от голода и болезней. Незадачливый полководец был вынужден 15 апреля начать отступление, которое завершилось успешно, но корпус в этом походе потерял да половины своего состава убитыми, умершими, ранеными и больными.
Забегая вперед, надо отметить, что в кампанию 1791 года Анапа была взята войсками опытного генерала Гудовича, но по заключении мира возвращена туркам в разрушенном виде. Те ее восстановили, и в 1807 году Анапа вновь и без особого труда была покорена эскадрой контр-адмирала Пустошкина, а в 1812 году опять возвращена османам. Наконец, в 1828 году флот вице-адмирала Грейга с десантным отрядом контр-адмирала Меншикова, сломив упорное сопротивление турок, заставил их сдаться, и Анапа окончательно перешла в состав Российской империи, став одной из ее крепостей. Однако в 1854 году, из-за невозможности обороны против англо-французского флота, русским пришлось разрушить укрепления и вывести гарнизон. С тех пор крепость не восстанавливалась.