В приказе Орлова говорилось: «Всем видимо расположение Турецкаго флота, который стоит в бухте от нас на SO в тесном и безпорядочном состоянии; что некоторые носами к нам, к NW, а четыре корабля носами к NO, а к нам боками, несколько из них в тесноте стоит за своими к берегу так, как в куче Наше же дело должно быть решительное, чтобы оный флот победить и разорить, не продолжая времени, без чего
здесь в Архипелаге не можем мы к дальнейшим победам иметь свободный руки». В приказе также предписывалось подходить к неприятелю на такое расстояние, чтобы «не только нижняго дека, но и верхния пушки были бы действительны». Брандеры же в самом начале сражения должны были держаться подальше от неприятеля, «чтобы они до настоящаго дела были бы от неприятеля безвредны; дело оных состоит в том, чтобы они, пришед на неприятельский флот, зажгли его». В плане предусматривалась внезапная ночная атака специально сформированного отряда, которым командовал контр-адмирал Самуил Карлович Грейг.
В отряд Грейга включили корабли «Европа», «Ростислав», «Не тронь меня» и «Саратов», фрегаты «Надежда» и «Африка», бомбардирский корабль «Гром» и четыре брандера, командовать ими вызвались добровольцы капитан-лейтенант Дугдаль, лейтенанты Ильин и Макензи, мичман князь Гагарин. Корабли «Европа», «Ростислав» и «Саратов» должны были войти в Чесменскую бухту, «Не тронь меня» занять место у входа в бухту, фрегат «Надежда» подавить северную береговую батарею, а «Африка» южную. Бомбардирский корабль, расположившись у входа в бухту, должен был метать на турецкие корабли бомбы и каркасы, брандеры же находиться под парусами в ожидании команды Грейга на прорыв в Чесменскую бухту.
В период сражения была тихая лунная ночь. В полночь на «Ростиславе» зажгли три фонаря, сигнализирующие об атаке. Вначале несколько задержалась со снятием с якоря «Надежда», но затем сражение пошло строго по плану. Во втором часу ночи «каркас, брошенный с бомбардирского корабля, упал в рубашку грот-марселя одного из турецких кораблей; так как грот-марсель был совершенно сух и сделан из бумажной материи, то он мгновенно загорелся и распространил пожар по мачте и такелажу; грот-стеньга скоро перегорела и упала на палубу, отчего весь корабль тот час же был объят пламенем». В этот момент Грейг подал сигнал на атаку брандерами. Пока же все четыре брандера, находясь вне зоны огня, лежали в дрейфе. Увидев сигнал, брандеры прибавили парусов и пошли на сближение с неприятелем. Каждому брандеру были назначены корабли для атаки. Грейг предупреждал командиров, чтобы они по ошибке не сцеплялись с мелкими судами, поскольку пользы от такой атаки будет мало. На каждом брандере имелся десятивесельный катер с гребцами, на котором должны были возвратиться командир и команда.
Первый брандер капитан-лейтенанта Дугдаля был перехвачен турецкими галерами и взят на абордаж. Брандер все же успели поджечь, а команда пересела в катер и оторвалась от преследования. Второй брандер лейтенанта Макензи выскочил на мель, где его подожгла команда. Сам же Макензи на катере прошел вдоль берега и сумел захватить несколько мелких судов. Удачнее других действовал лейтенант Дмитрий Ильин. Когда его брандер сцепился с наветренным кораблем противника, он буквально на глазах у неприятеля поджег брандер, затем демонстративно воткнул в него горящий брандскугель и, не торопясь, спустился в катер. Отойдя на несколько метров от горящего корабля, Ильин скомандовал: «Суши весла!» и некоторое время наблюдал за результатами своей атаки. Турецкий корабль со страшным грохотом взлетел на воздух. Сотни горящих обломков и искр осыпали близлежащие корабли. Пожар стал общим. Брандер мичмана Гагарина, пущенный по ветру, приткнулся к уже горевшему кораблю.
Тем временем корабли и фрегаты отряда Грейга усилили огонь, а другие корабли стреляли холостыми зарядами исключительно для морального воздействия на неприятеля. К трем часам ночи противник находился в жалком состоянии: корабли горели, как факелы, и взрывались один за другим. Вся бухта была окутана дымом.
«Легче вообразить, писал в своем журнале Грейг, чем описать ужас, остолбенение и замешательство, овладевшие неприятелем: целыя команды в страхе и отчаянии кидались в воду, поверхность бухты была покрыта множеством спасавшихся людей, но немного из них спаслось». В четвертом часу утра по приказанию Грейга огонь прекратили. Невредимыми оставались только два корабля. Но при буксировке на один из них попали горящие обломки, и он сгорел дотла, а другой «Родос» стал трофеем. Кроме того, были взяты пять галер и 22 медные пушки с береговых батарей. Этим и закончилось Чесменское сражение.
Потери русской эскадры составили 11 человек, в то время как турки потеряли более 10 тысяч человек и весь флот: 15 кораблей, 6 фрегатов и до 50 мелких судов.
«Блистая в свете не мнимым блеском, писала Екатерина II графу Орлову, флот наш под разумным и смелым предводительством вашим нанес сей чувствительный удар Оттоманской гордости. Весь свет отдает вам справедливость, что сия победа приобрела вам отменную славу и честь. Лаврами