Через некоторое время амбиции Антона возросли, и он перешел к настоящим пьесам. С негнущейся шеей, с подложенной на животе подушкой, с грудью, увешанной картонными медалями, он так смешно играл городничего в «Ревизоре», что зрители задыхались от хохота. Вскоре после этого подросток с еще большим успехом исполнил роль старой кумушки в пьесе Григорьева. «Невозможно себе представить, скажет друг детства Чехова Андрей Дросси, какой гомерический хохот овладевал присутствующими всякий раз, как Антон Павлович появлялся на сцене. Надо отдать ему должное, он великолепно справлялся с ролью».
«Труппа» Антона Чехова охотнее всего выступала как раз в доме родителей Андрея Дросси, зажиточных и приветливых горожан. Гостиную делили надвое при помощи занавеса, украшенного жар-птицей из пестрой ткани. По одну сторону занавеса была сцена, по другую партер с несколькими рядами стульев. Выделенный детям шкаф был забит костюмами, париками, коробками с гримом и реквизитом. Хотя прошло не так уж много времени после первой премьеры, Антон, ободренный успехом, решился представить на суд зрителей скетчи собственного сочинения, в которых высмеивал причуды и недостатки своих земляков. Тексты этих пьесок он записывал в школьные тетради. До нас ни одна из таких комедий не дошла: автор уничтожал их сразу после исполнения.
Со временем семья Чеховых перебралась в новый дом, построенный Павлом Егоровичем на участке, полученном в подарок от отца. Теперь они жили на Конторской улице. Но, несмотря на скрупулезнейшие предварительные расчеты, на строительство дома ушли все сбережения, и для того, чтобы его завершить, Павлу Егоровичу пришлось в 1874 году взять пятьсот рублей в местном Обществе взаимного кредита. Из-за финансовых затруднений приходилось хвататься за любую возможность раздобыть хоть немного денег, и часть дома сдали мелкому чиновнику коммерческого суда, Гавриилу Парфентьевичу Селиванову. В июне 1875 года, на каникулах, Антон отправился погостить к брату жильца, Ивану Парфентьевичу, который выгодно женился и благодаря этому приобрел загородную усадьбу. Солнце палило нещадно, Антон по пути остановился, искупался в холодной речке и тяжело заболел. Он провел мучительную ночь на постоялом дворе, затем его с перитонитом привезли домой в Таганрог. Последствием именно этой болезни он считал геморрой, которым страдал потом в течение всей жизни. Гимназический врач, доктор Штремпф, выхаживал юного пациента с такой нежностью и такой преданностью, что Антон тоже решил стать врачом. Его, великодушного от природы, приводила в восторг мысль о возможности в будущем в свою очередь облегчать страдания ближних. Но для того чтобы стать врачом, надо
было получить серьезное образование, а школьные дела Антона были так плохи, что он остался на второй год в пятом классе. Да и обстановка в семье не способствовала усердной умственной работе.
Старшие братья Александр и Николай, возмущенные отцовским деспотизмом, только и мечтали о том, чтобы вырваться на свободу. Александр, обладавший вспыльчивым и неровным характером, в девятнадцатилетнем возрасте порвал с семьей и поселился у директора гимназии в качестве репетитора его детей.
Павел Егорович воспринял это проявление непокорности как личное оскорбление и написал сыну письмо, упрекая его в том, что он с ранних лет начал забывать отца и мать, любящих его от всего сердца и растивших его, не жалея ни денег, ни здоровья. Отец просил сына измениться, стать добрее к родным и себе самому, но Александр остался глух к этим увещеваниям. Блестяще закончив гимназию, он, не советуясь с родителями, решил уехать в Москву и там поступить в университет, чтобы продолжить занятия математикой. Шестнадцатилетний Николай, хотя еще и не закончил гимназического курса, собрался ехать вместе с ним. У Николая были художественные способности, и он хотел записаться в Школу живописи, ваяния и зодчества. Оба молодых бунтаря покинули Таганрог в августе 1875 года, оставив Павла Егоровича в полной растерянности перед такой дерзостью.
Лишившись обоих старших братьев, которых он любил и которыми восхищался, Антон еще сильнее почувствовал тираническую жестокость отца. Стараясь как-то противостоять удушающей домашней обстановке, он начал выпускать, в единственном экземпляре, рукописный журнал «Заика», в котором живо изображал типичные сценки таганрогской жизни. Успех издания был мгновенным. Гимназисты с нетерпением ждали появления каждого нового номера. Журнал переходил из рук в руки в школе, после чего отправлялся в Москву, чтобы с ним могли познакомиться Александр и Николай. Суждения Александра были безапелляционны. Получив сентябрьский номер, он написал родителям: «Скажите автору «Заики», что его газета уже не так интересна, как прежде. Соли мало» . После такой суровой оценки Антон решил бросить журналистскую деятельность.
Впрочем, ему все меньше и меньше хотелось смеяться. Чеховы никак не могли выпутаться из денежных затруднений. Бакалейная лавка дохода почти никакого не приносила, поскольку торговлю вели бестолково. Павлу Егоровичу не удавалось даже выплачивать проценты с тех денег, которые он занимал на постройку дома. «Доходы со дня на день уменьшаются», писал он сыну Александру, жалуясь на то, что его одолевают мрачные мысли, он отчаивается, не знает, как им с мамой жить дальше. Ах, деньги, деньги! Как трудно заработать их честным путем! Александр, которого раздражали отцовские жалобы, отвечал, что они с братом достойны жалости еще более, поскольку голодны и одеты в лохмотья.