Из всех гимназических преподавателей только протоиерей Покровский, преподаватель Закона Божия, находил оправдание в глазах Антона. Покровский был тонким и образованным человеком, страстно любившим литературу. Он нередко говорил в классе о Шекспире, Гёте, Пушкине Именно Покровский ласково прозвал Антона «Чехонте» и, заметив у мальчика талант юмориста, посоветовал ему прочесть сочинения Мольера, Свифта и Салтыкова-Щедрина. Товарищи Антона тоже ценили его неистощимую способность рассказывать забавные истории. Но, даже когда произнесенная им шутка вызывала неудержимый смех, сам он оставался в сторонке, а если ему в голову приходил какой-нибудь розыгрыш, предоставлял другим его осуществить. Ирония юного Чехова была легкой, искрящейся, беззлобной. Умел он посмеяться и над собой самим. Тем более что, как ни старался Покровский приободрить талантливого ученика, тот не вылезал из двоек и единиц. Что поделаешь? Ему ведь и до сих пор приходилось обслуживать покупателей в лавке и петь на клиросе, потому времени на уроки почти не оставалось.
А жизнь в семье тем временем текла своим чередом. Желая дать сыну наилучшее образование, Павел Егорович нанял некую мадам Шопе, которая должна была обучать Антона французскому языку, и некоего банковского служащего, который разбирался в сольфеджио и мог давать мальчику уроки музыки. Однако позже, осознав, что приобретенные с помощью домашних учителей знания не имеют никакой
практической ценности, он записал тринадцатилетнего сына в ремесленную школу изучать портняжное дело. Поначалу компанию Антоше составляли братья Николай и Иван, но вскоре их отчислили за «слишком шумное поведение и слабые успехи», и только Антон продолжал работать иглой. Однажды, решив, что приобрел в своем ремесле достаточную сноровку, он сшил для брата Николая брюки, которые вышли такими узкими, что в семье надолго сохранилось выражение «штаны-макароны».
Бакалейная лавка, церковь, гимназия, уроки кройки и шитья Несмотря на свои многочисленные обязанности, Антон изредка находил возможность улизнуть, чтобы пошататься без дела по городу. И тут уже все служило для него развлечением: собака, бегущая с гордо поднятым хвостом, семья, в слезах бредущая за гробом, драка грузчиков Сколько же запоминающихся событий вмещал каждый день! Нередко Антон отправлялся на кладбище, читал надписи на памятниках и размышлял о судьбах сотен неизвестных ему людей, покоившихся под землей. В течение всей жизни Чехова притягивали к себе места погребений. Но больше всех из погостов он любил сельские кладбища в окрестностях Таганрога, где вместо кипарисов росли вишневые деревья, а ягоды, падая на могильные плиты, оставляли следы, напоминавшие ему капли крови
Однако не всегда его тянуло только к кладбищам: иной раз Антоша вместе с братьями прятался на пустыре в зарослях ежевики, где они ловили щеглов, которых потом продавали по копейке. Или все та же компания резвилась в Елизаветинском парке, играя в «охоту за волосами» в подражание сдиравшим скальпы индейцам из произведений Майн Рида и Фенимора Купера. Или еще, спустившись вдоль Полицейской улицы, добирались до порта, где часами удили рыбу, а то и, отойдя чуть подальше, плескались в море. Однажды утром Антон, неудачно нырнув, глубоко рассек себе лоб об острый камень, и шрам от раны остался у него на всю жизнь. Страх перед отцом заставил младших Чеховых сплотиться в единый клан, у которого были свои ритуалы, свои тайны, свой собственный язык. Все братья обладали чувством юмора, но тон чаще всего задавал Антоша. У этих обездоленных мальчиков, с которыми так жестоко обращались, была неистребимая потребность в смехе, спасавшем их от отчаяния.
Во время долгих летних каникул Таганрог задыхался от зноя и пыли. Дети расхаживали босиком, в одних рубашках, а ночью ложились спать в саду, в собственноручно построенных шалашах. Свой Антон возвел под кущей дикого винограда. Там он, называя себя «Иовом под смоковницей», кропал бездарные стишки. В соседнем флигельке жила девочка Ираида, которой он до того понравился, что она написала для него мелом на заборе какое-то трогательное четверостишие. Антон ответил на это там же четверостишием сатирическим О, поэт заборный в юбке, Оботри себе ты губки. Чем стихи тебе писать, Лучше в куколки играть.
Оскорбленная Ираида назвала его «мужиком», и тогда он с размаха ударил ее по голове грязным мешком из-под древесного угля. Так закончилась эта первая идиллия. «Тайны любви постиг я, будучи 13 лет», иронически сообщит Чехов в письме от 22 февраля 1892 года . Именно Антону мать поручала рано утром ходить на рынок за провизией. Сознавая свою ответственность, мальчик обычно шел на базар, изобразив на лице строгость и крепко сжимая в кармане выданные на покупки деньги. По пятам за ним семенил младший братишка Миша. Однажды, купив живую утку, Антон, пока ребята шли домой, всю дорогу щипал и тормошил ее, чтобы она как можно громче кричала. «Пускай все знают, говорил он, что и мы тоже кушаем уток» .
По воскресеньям семья Чеховых иногда обедала у дяди Митрофана, который тоже в конце концов обосновался в Таганроге и открыл бакалейную лавку. Но его лавка была лучше расположена, лучше содержалась, лучше снабжалась, чем у брата, и давала хороший доход. Митрофан Егорович был глубоко набожным человеком и постоянно украшал свою речь библейскими цитатами. Тем не менее он, в отличие от Павла Егоровича, не довольствовался тем, чтобы оставаться добрым христианином лишь на словах. Он был непримиримым противником телесных наказаний, уважительно относился к жене, заботился о детях и был очень добр по отношению к племянникам и племяннице. Для Антона каждый поход в гости к дяде был праздником. Мальчик очень любил его, но любил и подшутить над ним. Однажды ему пришло в голову явиться к дяде, переодевшись нищим, с протянутой рукой. Ребенок выглядел при этом таким жалким попрошайкой, что Митрофан, обманутый его видом, подал племяннику три копейки. В семье долго смеялись над этим невинным розыгрышем.