На самом деле Антон живо интересовался своей медицинской учебой, ходил в больницы, помогал при проведении операций и бесплатно лечил неимущих друзей. Так, он преданно ухаживал за писателем Попудогло, который в благодарность завещал ему, умирая, большую библиотеку . «Умер он от воспаления твердой оболочки мозга, хоть и лечился у такого важного врача, как я. Лечился он у 20 врачей, и из всех 20 я один только угадал при жизни настоящий недуг. Царство ему небесное, вечный покой! Умер он от алкоголя []» . Увлекаемый любовью к медицине, Чехов хотел даже написать научный труд, в котором были бы проанализированы взаимоотношения между полами у различных видов животных: «История полового авторитета». Впрочем, скоро он от этого проекта отказался: боялся предстоявших экзаменов. «Почти все приходится учить с самого начала. Кроме экзаменов (кои, впрочем, еще предстоят только), к моим услугам работа на трупах, клинические занятия с неизбежными гисториями морби , хождение в больницы Работаю и чувствую свое бессилие. Память для зубрячки плоха стала, постарел, лень, литература [] Боюсь, что сорвусь на одном из экзаменов» .
В это же время Антон охотно наезжал в Воскресенск отдохнуть от своей научной и литературной работы. Там он познакомился с доктором Архангельским, работавшим в больнице в соседнем селе Чикино, деятельно помогал ему лечить больных.
Поселившись в доме у врача, он проводил целые вечера за разговорами с ним и со студентами-практикантами, работавшими в той же больнице. Говорили о политике и литературе, цитировали Тургенева и Салтыкова-Щедрина, декламировали стихи Некрасова, пели хором. Время летело незаметно, и Чехов совсем позабыл о своих обязательствах по отношению к «Осколкам». Оправдываясь перед Лейкиным за то, что посылает ему так мало текстов, он написал ему, что лето неподходящее время для того, чтобы что-нибудь делать, одним только поэтам дано примирять царапанье по бумаге с лунным светом и любовью: они могут одновременно влюбляться и писать стихи, а вот с прозаиками дело обстоит совсем по-другому.
Этот скромный намек на любовное приключение продолжения не имел. Чехов, по своему обыкновению, хранил в тайне свои сердечные переживания или отделывался шутками. В его окружении поговаривали, что у него связь с танцовщицей, а кроме того, роман с французской актрисой из театра Лентовского. Сам он признавался, что с удовольствием бывает в «Salon», известном московском кафешантане. Там он встречался с гуляками офицерами и девицами легкого поведения, с которыми пил и веселился. А потом писал Лейкину, что всю ночь, до заутрени, гулял и играл в карты с девицами. От скуки пил водку, которую вообще-то пьет лишь изредка и только когда скучает, и от этого у него в голове туман.
По всей видимости, если и ухаживал Антон за женщинами, то предавался этому занятию без увлечения. Женщины просто вызывали у него любопытство и забавляли его. Жене своего друга Савельева он шутки ради писал, что приедет в Таганрог в конце июня, исполненный надежды найти там обещанную ему невесту. Требования, которые он предъявлял к нареченной: красота, изящество и двадцать тысяч рублей приданого. В наши дни молодежь так корыстна, притворно сокрушался молодой человек.
Уверяя всех в том, что он писатель от случая к случаю, обреченный бездарно марать бумагу, Чехов на самом деле мечтал издать сборник, составленный из лучших рассказов. В конце концов он отобрал шесть из них, и сборник был напечатан за счет автора. Тоненькая книжечка в девяносто шесть страниц, озаглавленная «Сказки Мельпомены» и подписанная псевдонимом Чехонте, стоила шестьдесят копеек. Александр, который к тому времени оставил свою таможенную службу в Таганроге и вернулся в Москву, взялся пристраивать ее книготорговцам. Но те, введенные в заблуждение названием, ставили «Сказки Мельпомены» на полки с детскими книжками, и возможные покупатели их не замечали. Непроданные экземпляры вернулись к автору. «Утешитель» Александр послал тогда Антону насмешливые заверения в том, что вскоре об «Антоше» услышит вся Россия. Умри он сейчас и его будут оплакивать на севере, на западе и за морем. Слава его будет расти, но пока что книгу его раскупают неохотно.