В период боев с 24 октября по 16 ноября в районе Землянскст. Касторная соотношение сил складывалось для обеих сторон следующим образом.
Красные Конный корпус Буденного плюс 11-я кавалерийская дивизия, которая к 5 ноября прибыла в район Землянска, кавалерийская бригада, сформированная из конных частей, оперирующих в это время в данном районе (Украинский кавалерийский полк и группа Филиппова), всего 7,5 тыс. сабель, около 200 пулеметов и 26 орудий.
На стороне белых в момент форсирования р. Дон принимали участие в бою конные корпуса Шкуро и Мамонтова с 9-й кавалерийской бригадой, пехотные Марковская, Алексеевская и генерала Постовского дивизии, которые были переброшены за счет ослабления своего участка перед фронтом красных 8-й и 13-й армий.
На железнодорожной линии Елец, Касторная, ст. Оскол Касторная
Нижнедевицк курсировали 7 бронепоездов. В район Касторной было переброшено 3 танка.
Таким образом, преимущество в соотношении сил под ст. Касторная было на стороне белыхкак в коннице и пехоте, так и в технике.
Несмотря на это, боевые действия Конного корпуса Буденного против соединений Шкуро и Мамонтова на подступах к Воронежу, в районе Землянска и у ст. Касторная были решающими не только дня конницы обеих сторон, но и для армейских фронтовых командований.
Успехи и неудачи общевойсковых соединений и объединений, в особенности войск 8-й армии, отражались на боевых действиях Конного корпуса: за Конным корпусом тянулся правый фланг 8-й армии, и как только ослабевал натиск ее пехоты, белые усиливались на буденновском фронте.
Борьба красной конницы в этой операции делится на 3 ключевых этапа боевых действий.
1- й этап боевые действия под г. Воронежем;
2- й этап форсирование р. Дон и бои в районе Землянска.
3- й этап десятидневные бои под ст. Касторная.
Потеря этих пунктов и оборонительного рубежа по р. Дон имела стратегическое значение для Добровольческой и Донской армий Вооруженных сил Юга России (ВСЮР).
На первом этапе Конный корпус Буденного 1415 октября после боя с частями белых корпусов временно перешел к обороне, что было вызвано переутомлением частей, необходимостью подготовки их к активным действиям, осенней ненастной погодой и неясностью общей и частной обстановки, которая складывалась к 16 октября.
Но приказ на оборону Конным корпусом понимался как маневр, дающий возможность последующего перехода в контрнаступление.
Конный корпус Шкуро действовал в северо-восточном направлении, в образовавшемся разрыве между 8-й и 13-й армиями. Он намеревался двигаться на Москву, но вследствие появления перед ним Конного корпуса Буденного получил задачу во взаимодействии с конным корпусом Мамонтова разбить кавалерию красных.
Соединения Шкуро и Мамонтова сосредоточились в районе Сомово, Усмань, Собакино, Воронеж и Рогачевка. По линиям железных дорог Воронеж ст. Графская ст. Отрожка ст. Лиски курсировали 5 бронепоездов.
Не зная точного местонахождения Конного корпуса Буденного, корпус Шкуро, оставаясь в районе сосредоточения, усиленно вел разведку в восточном и южном направлениях и 1718 октября произошли бои передовых разведывательных частей обеих сторон. Интересно, что в это время штабы Конного корпуса и 4-й кавалерийской дивизии реализовали эффективные действия по радиоразведке: было организовано подслушивание телеграфных аппаратов белых, подключение к проводной связи штаба корпуса Шкуро, который находился в г. Воронеже, и частей, расположенных в Сомове. Белым был передан ложный приказ Буденного, ориентирующий Шкуро о наступлении по направлению ст. Лиски, в то время как на самом деле удар намечался по Воронежу с северо-востока.
Эта военная хитрость вводит в заблуждение корпус генерала Шкуро. «Перехваченный приказ Буденного» был белыми принят за действительный это повлияло и на то, что большинство бронепоездов (из пятитри) курсировали на линии Отрожка ст. Лиски, и также сказалось на действиях конного корпуса Мамонтова юго-восточнее г. Воронежа, несвоевременно подошедшего к полю боя.
С рассветом 19 октября белые в составе 12 полков конницы и полка пехоты перешли в наступление из района Сомово, Бабякино, Усмань, Собакино, а к вечеру и из района Рогачевка. Западнее д. Хреновое белые захватили сторожевую заставу, атаковав селение. Начдив 6-й кавалерийской дивизии Апанасенко с частями 2-й кавалерийской бригады двинулся на помощь частям 1-й кавалерийской бригады, удерживающей переправы.
В это же время 2-я кавалерийская бригада 4-й кавалерийской дивизии, обнаружив движение из района Бабякино на Хреновое и услышав в 7 часов сильный бой в районе 6-й кавалерийской дивизии, выдвинула 21-й кавалерийский полк из Горки на Хреновое, а 22-й кавалерийский полк занял позицию в трех километрах западнее Горки.
Начдив-4 Городовиков решает, оставив 3-ю бригаду в районе Тресвятское Горки, двумя бригадами перейти в контрнаступление по направлению Бабякино с целью уничтожить конницу белых, наступающую на Хреновое.
Решение Буденного сводилось к тому, чтобы разгромить конницу Шкуро совместными действиями 4-й и 6-й кавалерийских дивизий в районе Бабякино Усмань Собакино, конными частями 8-й армии, располагавшимися в Тресвятском, прикрыть операцию с севера, а затем отрезать бронепоезда, курсирующие от ст. Отрожка на север и юг, и на плечах белых захватить переправы через р. Воронеж, овладев Воронежем.