Чтобы не голодать, он устроился учеником в одну из казанских крендельных пекарен. Мастерская и пекарня находились в подвале. Похороненный в этом жарком и шумном погребе, он чувствовал себя отрезанным от внешнего мира. Солнце светило для других. Прохожие шли над его головой. Он работал по четырнадцать часов в день, а потом, разбитый усталостью, не имел сил, чтобы ходить к Деренкову, чтобы встретиться с разговорчивыми студентами.
Даже в свободные дни он или спал, или оставался с сорока рабочими пекарни. Большая их часть напивалась, чтобы убить время, или отправлялась нетвердой походкой в дома терпимости. Их насмешливое презрение к женщинам возмущало Алексея, и, если он сопровождал их иногда, себе он запрещал любые отношения с проститутками. Они же из-за его застенчивости смеялись над ним. Товарищи его, похвалившись сексуальной энергией, признавались, что его присутствие стесняло их «вроде как при попе али при отце». Тяготясь своей девственностью в восемнадцать лет, он не решался переспать с одним из этих уродливых созданий, продажных и грязных, которыми довольствовались клиенты борделя. Когда он смотрелся в зеркало, он казался себе некрасивым, длинным и нескладным, со своими выпирающими калмыцкими скулами. Даже собственный голос раздражал его.
Тем временем Деренков задумал открыть булочную, и Алексей стал работать у него как «подручный пекаря» и «свой человек», который должен был следить, «чтоб оный пекарь не воровал». Переходя из одного подвала в другой, поменьше и почище, Алексей пребывал под властью иллюзии, что поднимается на более высокий культурный уровень. Оказавшись у Деренкова, он снова встретился со студентами и был допущен в новые тайные «кружки самообразования». Большая часть студентов, которых он встречал на этих собраниях, была народниками, сторонниками идеалистического социализма, базировавшегося на врожденной мудрости русского мужика. Но среди них уже появилось несколько социал-демократов, последователей Маркса, ратовавших за объединение рабочих и решительные действия. Именно этот образ мыслей больше всего подходил бунтарскому характеру Алексея. Он тотчас отошел от экзальтированных мечтаний и принял реалистичную концепцию борьбы с буржуазией, царизмом и капиталом.
Когда из письма двоюродного брата он узнал о смерти бабушки, его «точно ледяным ветром охватило». Похоронили ее семью неделями раньше, и никто не счел нужным сообщить ему. Она упала, собирая милостыню на паперти, и сломала ногу. Без должного ухода вскоре началась гангрена. Оставшись один, дед, для которого несчастная была единственной грушей для битья, казалось, ничего больше не делал, только вздыхал и плакал. Алексей мысленно переживал все минуты детской радости, которую ему довелось испытать рядом с ней. Вот порвалась его последняя нить нежности, связывавшая его с миром. Ему настойчиво хотелось сблизиться с какой-нибудь женщиной, не для того, чтобы спать с ней, а для того, чтобы купаться в ее нежности, в ее чистоте, в ее понимании. «Мне необходима была женская ласка, напишет он, или хотя бы дружеское внимание женщины, нужно было говорить откровенно о себе, разобраться в путанице бессвязных мыслей, в хаосе впечатлений». В какой-то момент ему показалось, что он влюблен в сестру хозяина, Марию Деренкову. Она говорила «тонким, вздрагивающим голосом». У нее было «бледное лицо» и синие глаза с невыносимым взглядом, в которых он видел «что-то проницательно читающее». Но она была откровенно влюблена в одного рыжеволосого студента и не обращала внимания на воздыхания Алексея. «Я пытаюсь представить себе Марию Деренкову лежащей на коленях у меня, напишет он, и всем существом чувствую, что это невозможно, даже страшно». Как-то, наблюдая, как он ворочает и таскает пятипудовые мешки, пекарь сказал: «Силы у тебя на троих, а ловкости нет! И хоша ты длинный, а все-таки бык» Он сознавал, что избыток силы делает его неуклюжим. Даже когда он участвовал в дискуссиях со своими друзьями, фразы его были тяжелыми, увесистыми. Гибридная личность, рабочий и поэт одновременно, вскоре он начал писать стихи. Но выражаться он умел только очень индивидуальными оборотами, «своими словами», как скажет об этом он сам. Один из студентов заметил ему по этому поводу: «Черт вас знает, как говорите вы. Не словами а гирями!»
Противоречия собственного характера терзали его в такой степени, что он уже не знал, кто он, к какому социальному слою относится и чего ждать от будущего: «Меня тянуло во все стороны к женщинам и книгам, к рабочим и веселому студенчеству, но я никуда не поспевал и жил ни в тех ни в сех, вертясь, точно кубарь, а чья-то невидимая, но сильная рука жарко подхлестывала меня невидимой плеткой».
В начале декабря 1887-го Алексей, вдруг потерявший все ориентиры, в отчаянии решает покончить жизнь самоубийством. Ему исполнилось тогда девятнадцать. На сэкономленные деньги он купил себе старый армейский револьвер. И 12 декабря, в восемь часов вечера, дабы положить конец абсурдной ситуации, придя на берег реки Казанки, он выстрелил себе в грудь. В его кармане полиция нашла ироничную записку: «В смерти моей прошу обвинить немецкого поэта