Немцы ливонские тоже приходили пограбить русскую землю. Кто в отместку грабить приходил, кто за счёт награбленного добра и уведённого скота хотел поправить дела, а кто, подобно Николаю, любил покуражиться-поразвлечься со скуки. Бывало случайно и встречались с такими, сшибали с коней, схватывались с ними где-нибудь в поле, в свете луны проливали чёрную кровь и сами кровью обливались; хотя крайне редко бывало, чтоб дрались до смерти; лица один одному в кровь разобьют, носы друг другу свернут набок на том и разойдутся каждый в свою сторону. Многих ливонцев, промышлявших разбоем, знали по именам и где живут знали; иным приходили ночью отомстить. А те на Псковщину в другую тёмную ночь приходили. Ночами в полях, намяв друг другу бока и пустив из носу кровь, заключали перемирия, ударяли по рукам; впрочем не надолго: едва луна, свидетельница договора, на убыль шла, уж те и другие с зарею вечерней вскакивали в седло и затемно рыскали по чужим сёлам; с зарею утренней возвращались с добычей или с синяками и ранами. Если кого из своих оставляли в плену, потом того выкупали или обменивали на пленённого разбойника-немца... Так, за годом год с немцами из соседних деревень и городков то враждовали, то дружили. Ночами бились, днём с ними торговали, хитро им подмигивали. Порубежные немцы неплохо понимали по-русски, известны им были русские обычаи, а псковичи знали эстонский и немецкий языки, были хорошо знакомы с ливонскими традициями.
Всякую зиму отец забирал Николая во Псков. Не оставлял отец мысли направить сына на высокий, на благородный на духовный путь, обязывал его часто посещать псковские церкви и монастыри. Бывало неделями жил отрок Николай в Крыпецком Иоанно-Богословском монастыре и под неусыпным присмотром монахов, достойных учеников преподобного Нила Столобенского, читал он в монастырском книгохранилище книги русские, польские и немецкие. Очень дорогие это были книги: и рукописные, и печатные, книги в сафьянах были, книги в окладах серебряных и бронзовых, в топазах и изумрудах, с застёжками и замочками. Вековую мудрость берегли. Иные из книг по-гречески были написаны, иные на латыни. И греческий, и латынь Николай разумел научили монахи. Многие тексты на память знал. Читать он любил, но с собою, с природой своей ничего поделать не мог просилось на волю юное сердце.
А воли-то монахи и не давали.
Говорили, показывая на окно, что не там воля, где птицы поют, а там, где разум смирен и покоен, и показывали они перстами на чело. Вздыхал, в светлое окошко с тоскою глядел отрок на далёкие поля и леса, на близкие болота, на небо необъятное, в которое сейчас же воспарил бы из четырёх стен, имей он крылья... но лежал перед ним «Conjuratio Catilinae» , раскрытый на главе со скучными рассуждениями о нравах общества. Ему нравился герой, но ввергали в серую скуку пространные и отвлечённые рассуждения автора. Юный Николай переворачивал страницы, вчитывался в новые главы, воображение уже ясно рисовало ему образ героя... но духовные отцы возвращали его к странице с рассуждениями и говорили, что деяния всякого героя лишь забава и пример, а вот мысль автора это самое ценное, это то, ради чего весь труд писан, это пища, дающая уму насыщение, а мышлению совершенствование. Видя непонимание и тоску в глазах отрока, отцы всё новые книги ему подкладывали, ногтем отмечали, откуда читать, а откуда заучивать. Потом, дабы унять гордость и страсть, унять боярина московского, неистребимо живущего в нём, обязывали отрока переписывать книги. Рука у него была хороша, написанное им радовало глаз: буквица к буквице, как зёрнышко к зёрнышку предлежали, строчечка к строчечке выстраивались, как колосок к колоску в поле; странички ровные и красивые выходили у отрока, грех было такое умение не использовать. И призывали Николая к смирению; после молебна
подавали ему новое гусиное перо, большую свечу ставили рядом, упорно выдавливали из отрока властный и строптивый нрав. Кабы не книги, какие Николай читал и переписывал, кабы не описания деяний древних героев, милых сердцу, жизнь в монастыре угнетала бы его, а послушание, возложенное на него, подавляло бы. Но он хотя и внук деда своего не противился воле отца.
В последние два года, как начал московский государь войну с Ливонией, Николай частенько, тайком от отца, ходил «на ту сторону» уж не с ватажкой своей, а с мужами постарше, с «охотниками» . Однако по природе своей человек справедливый и не злой, он не свирепствовал там, где другие свирепствовали, не чинил расправ над ни в чём не повинными людьми, не грабил чухонцев-беженцев, ищущих спасения на Псковщине, в глуши, и даже имущество, какое отнимал у зажиточных немцев, не брал он себе, а, вернувшись домой, отдавал беднякам, большей частью тем, у кого ливонцы что-нибудь отняли. Случалось, Николай и вступался за ливонцев; бывало не только кулаком осаживал чрезмерно злого и жадного «охотника», но приходилось и скрестить с таким мечи; быстро освоил юный Репнин непростую науку поединка...