В служебном дневнике В. Молотова содержится запись его беседы с послом США в Москве Л. Штейнгардтом, состоявшейся 1 февраля 1940 года. Задав вопрос о перспективах урегулирования советско-финского конфликта, посол заметил: «После революции Рузвельт единственный президент, являющийся другом Советов: Вильсон, Гардинг, Кулидж, Гувер не были друзьями СССР и не хотели его признавать. Вопреки общественному мнению Рузвельт пошел на признание. За последнее время многие обращались к нему с требованиями порвать отношения с СССР, но он на это не пошел».
В ответ на вопрос об угрозе независимости
Финляндии Молотов сказал, что советское руководство не опасалось нападения самой Финляндии, но «при развертывании европейской войны враждебная к СССР Финляндия могла бы стать опасным очагом войны». Он подчеркнул, что «в отношении независимости Финляндии у СССР не было и нет никаких претензий».
Заключение мира с Финляндией 12 марта 1940 года, поражение Франции и англо-французской коалиции, изменившее соотношение сил на континенте в пользу Германии, обострение американо-японских противоречий способствовали развитию позитивной тенденции в советско-американских отношениях.
В апреле 1940 года начались регулярные встречи, а по существу переговоры между США и СССР, которые с американской стороны вел преимущественно заместитель госсекретаря США С. Уэллес, а с советской стороны К. Уманский. В Москве возникавшие вопросы обсуждали в основном В. Молотов и Л. Штейнгардг. 6 августа была достигнута договоренность о продлении американо-советского торгового соглашения. Экспорт в СССР за 1940 год увеличился на 54 процента. В общем балансе экспортных торговых сделок СССР США заняли второе место после Германии. В то же время импорт сократился на 17 процентов. 25 сентября 1940 года Молотов дал указание Уманскому сообщить министру финансов США Г. Моргентау о согласии советского правительства осуществить поставки в Штаты марганца, хрома, асбеста и платины.
Серьезным преткновением стала прибалтийская проблема, советское решение которой вызвало раздражение в США. Экономическое контрдавление в виде блокирования договорных поставок в СССР промышленного оборудования не могло принести и не принесло желаемых для США результатов. «Вот если бы СССР захотел купить в США 5 миллионов пальто, заявил на одной из встреч с советскими представителями Штейнгардг, то я ручаюсь, что Советский Союз получит эти вещи на следующий день». Моргентау информировал Уманского о том, что «весь вопрос о военных заказах находится в руках госдепартамента, к которому и надо адресовать требования».
В наступившем 1941 году советско-американские отношения медленно продолжали улучшаться. В первых числах января правительство США сообщило о своем согласии отменить «моральное эмбарго», а затем 21 января Уэллес в беседе с Уманским (это была их 15-я встреча) сделал важное заявление: «Если бы СССР оказался в положении сопротивления агрессору, то США оказали бы ему помощь».
Позитивные результаты в ходе переговоров этого периода достигались с большим трудом, осложнялись взаимными, подчас необоснованными претензиями, и отношения во многом оставались натянутыми, но тем не менее тенденция к сближению, обусловленная нараставшей угрозой агрессии как против СССР, так и против США, прокладывала дорогу. Большая заслуга в этом принадлежала Рузвельту. «Он уже давно склонялся к мнению, что политика Советского Союза, сделал вывод один из ведущих американских историков У. Кимболл, носит скорее не коммунистический, а националистический характер, более прагматична, нежели идеологизирована. Нацистско-советский пакт и советское нападение на Финляндию, вызвавшие возмущение президента, были интерпретированы Белым домом как следствие скорее советских опасений германской агрессии, нежели коммунистической экспансией».
Реалистичной была оценка расстановки сил в американской политике и у советской дипломатии, однако ей не хватало гибкости. Уманский и Уэллес не нашли общего языка, не доверяли друг другу, что усложняло обстановку на переговорах. Но все это имело второстепенное значение. Главное ко времени нападения Германии на СССР Черчилль и Рузвельт пришли к общему выводу о том, что они выступят за поддержку СССР в борьбе против нацистской агрессии, хотя каковой будет эта поддержка, было далеко не ясно.
24 июня 1941 года вслед за Черчиллем об этом заявил на пресс-конференции Ф. Рузвельт: «Разумеется, мы собираемся предоставить России всю ту помощь, которую мы сможем». Реакция в США на нападение Германии на СССР была более противоречивой, чем в Великобритании. Она продемонстрировала сложный спектр расстановки политических сил в стране, их различное отношение к поддержке социалистической России в борьбе против нацистской агрессии. Г. Трумэн, в то время сенатор от штата Миссури, за день до выступления Рузвельта призвал правительство следовать иному политическому курсу: «Если мы увидим, что выигрывает Германия, то нам следует помогать России, а если выигрывать будет Россия, то нам следует помогать Германии, и, таким образом, пусть они убивают как можно больше, хотя я не хочу победы Гитлера ни при каких обстоятельствах».