Император, пренебрегая отлучением, летом 1228 года с небольшим войском отплыл из Бриндизи в Сирию. Этим он поставил Папу в очень неловкое положение: Григорию приходилось осуждать дело, которое церковь признавала величайшей заслугой перед Богом. Папа запретил этот шестой крестовый поход. Он заявил, что Фридрих II не крестоносец, а пират, «служитель Магомета», что он отправился на Восток не для войны с исламом, а для «похищения королевства в Святой земле». Конечно, такая позиция папства могла только уменьшить шансы крестоносной экспедиции и еще больше скомпрометировать идею крестового похода, и без того утратившую популярность на Западе. Григорий IX вел неумную игру: крестовый поход в его руках сделался лишь козырем в политической борьбе папства с империей за главенство в феодальном мире.
Впрочем, Фридрих II, метивший в иерусалимские короли, также преследовал чисто политические цели. Он видел в крестовом походе средство к созданию «универсальной» империи Гогенштауфенов. К религиозным вопросам этот правитель всегда проявлял полное равнодушие. Центр тяжести своей европейской политики Фридрих II, не пользовавшийся почти никакой властью в Германии, сосредоточил на Сицилии и Италии, а интересы торговли с Востоком в этой политике занимали не последнее место. Известно, что Фридрих II в большом количестве вывозил на Восток хлеб из Сицилии, причем никому не разрешалось грузить корабли в гаванях, прежде чем императорские суда с хлебом не выйдут в море. Установление контроля над средиземноморской торговлей помогло бы Гогенштауфенам приблизиться к осуществлению сумасбродных идей установления всемирного господства Штауфенской империи, вынашиваемых еще Фридрихом I Барбароссой. Достойный наследник Барбароссы, Фридрих II добивался распространения своей власти не только в Европе, но также в Сирии и Палестине; мало того, по пути в Сирию в 1228 году он пытался прибрать к рукам и остров Кипр.
По известиям с Востока, сложившееся там положение как раз благоприятствовало крестовому походу. Камиль, султан египетский, вел войну со своим братом, султаном Дамаска. Султан египетский вступил в переговоры с императором. Оба они относились
к религии одинаково; политика для них была важнее ислама или христианства. Камиль предоставил христианам свободу богослужения в Египте; Фридрих покровительствовал сицилийским мусульманам. Летом 1227 года к Фридриху приезжал египетский посол с драгоценными подарками от султана, с просьбой о помощи и обещанием отдать за нее императору Палестину. Фридрих II охотно принял это предложение и сам отправил к египетскому султану посольство с богатыми подарками и изъявлениями дружбы.
7 сентября 1228 года император Фридрих с войском прибыл в Акру. Бароны, духовенство, рыцари, народ встретили его с почестями. Тамплиеры и иоанниты стали перед ним на колени и целовали его колено, но сказали, что не могут обедать с ним, потому что он отлучен от церкви. Силы христиан, пришедших с императором в Сирию, насчитывали только 800 рыцарей и 10 000 человек пехоты, но это небольшое войско, ободренное твердостью своего вождя, прониклось уверенностью в победе. Фридрих был не похож на иерусалимских королей, бывших марионетками в руках местного патриарха и тамплиеров. Он умел заставить всех повиноваться себе.
Камиль уже одолевал тогда султана Дамаска, но все-таки с почетом принял послов императора и сам отправил к нему послов. Фридрих сумел поставить себя в такое положение, что Камиль видел: та сторона, на которую станет он, одержит победу. За свой союз Фридрих требовал только святых мест, отдать которые Камиль обещал через послов, приезжавших в Европу.
Фридрих II готовился выступить в поход, когда в Сирию прибыли два францисканских монаха с письмами от Папы к патриарху Иерусалима и гроссмейстерам рыцарских орденов. Папа запрещал повиноваться отлученному от церкви императору. Фридрих немедленно по прибытию в Сирию отправил к Папе посольство с уверениями, что не возвратится, не освободив Святую землю от неверных. Но это не подействовало на Григория: вражда к Фридриху была в нем сильнее усердия к восстановлению власти христианства в Иерусалиме. Результаты проклятия императору, присланного Папой, тотчас дали о себе знать: патриарх Иерусалимский и все местное духовенство стали возбуждать в христианском населении вражду к нему. Фридрих для успокоения их совести велел объявить приказ о выступлении в поход не от своего имени, а «от имени Бога и христианства». Тамплиеры и иоанниты присоединились к его войску, отправившемуся к городу Иоппии, но император понимал, что теперь окружен изменниками.
Камиль в тот момент стоял в одном переходе от Иоппии. Испытывая глубокое уважение к уму и храбрости императора и поддерживая с ним связь через Фахр-ад-дина, знаменитого ученого, он предостерег его против предателей, устроивших заговор с целью лишить его жизни и в подтверждение своих слов прислал Фридриху письмо, которое получил из христианского лагеря. В этом письме изменники сообщали султану, что император отправляется на богомолье к Иордану и что в этой поездке легко убить его или взять в плен. В это же время император получил известие, что Папа послал войско в Апулию, чтобы отнять эту итальянскую область у него.