В то время во Флоренции на вершине влияния находилась партия, называвшая себя демократической, но действовавшая по указке Козимо. С ее подачи было выдвинуто предложение ввести в действие новое исчисление налогов соразмерно имущественному состоянию. Для богатейшей части населения это было связано с существенно большими выплатами, но когда представители зажиточных граждан обратились к Козимо с просьбами о недопущении невыгодного для них проекта, он отвечал, что не будет мешать справедливому делу.
Упрочив свою власть при содействии демократов, Козимо, понимая, что и их влияние возросло и возрастет еще больше, если новый закон войдет в силу, сделал все, чтобы подавить ставших опасными союзников. Но как всегда, и в этом случае он действовал не прямо, а переложил ответственность на другого, на которого и пала в дальнейшем ненависть за реакционные меры. Его орудием стал Лука Питти, один из богатейших людей Флоренции. В 1458 году Питти был назначен гонфалоньером и по соглашению с Козимо Медичи произвел переворот, отстранивший от участия в управлении демократическую партию, которая собиралась распределять налоги соразмерно имуществу. Созвав народное собрание, гонфалоньер, задействовав войско, перекрыл улицы, ведущие на площадь собрания. Солдаты не пропускали никого, кроме людей безусловно преданных Козимо Медичи. Устранив таким образом из народного собрания всех противников, Питти силою оружия добился того, на что собрание в полном составе никогда бы не согласилось. Создали новое правительство и на все главные посты назначили людей, являющихся противниками демократов. Таким образом предложение о распределении податей пропорционально имуществу было похоронено. Козимо и другие богатые граждане наградили Питти богатыми подарками, сумма которых дошла до 20 000 тысяч золотых флоринов.
Как-то Козимо сказал одному из своих друзей, который жаловался на разврат и неугодные Богу деяния городских властей, что развращенный город лучше города погибшего и что с четками в руках государства не построишь. Этот принцип доминировал в политической деятельности Козимо Медичи. Однако надо отметить, что Козимо не был мрачным и угрюмым злым гением Флоренции. Он не был лишен остроумия и, видимо, обаяния. Его полемика с политическими оппонентами очень показательна в этом смысле. Когда Ринальдо Альбицци в начале своего изгнания велел передать ему, что «курочка несет яйца», Козимо на это ответил, что «в чужом гнезде она, пожалуй, снесет не то, что нужно». Другие мятежники постарались довести до его сведения, что они, мол, не спят. Козимо же на это возразил: «Еще бы, я же отнял у них сон». Когда папа Пий II побуждал европейских государей объединиться и выступить против турок, он сказал о нем, что «старец делает то, что под стать молодому». Когда венецианские послы, явившиеся во Флоренцию,
стали упрекать правительство республики, он показал им свою открытую голову и спросил, какого она цвета; услышав от них, что голова у него белая, он на это сказал: «Очень скоро так же побелеют головы ваших сенаторов».
Один сын Козимо, Джовани, на которого он возлагал большие надежды, умер раньше отца. Другой сын, Пьеро, ставший наследником его власти и богатства, был человек слабого здоровья и не слишком больших способностей. Медичи мог надеяться только на внуков Лоренцо и Джулиано, сыновей Пьеро. Когда после смерти Джованни уже больного Козимо носили по обширным залам его дворца, он, вздыхая, говорил: «Этот дом слишком велик для такого небольшого семейства». Козимо Медичи умер на 67 году жизни, в августе 1464 года. Как пишет Никколо Макиавелли: «Во Флоренции и за стенами ее все граждане и все государи христианского мира оплакивали смерть Козимо, вместе с Пьеро, его сыном; весь народ в торжественнейшей процессии сопровождал прах его к месту погребения в церкви Сан-Лоренцо, и по правительственному указу на надгробии было начертано "Отец отечества"».
Всецело занятый делами государственными, Козимо склонен был оставлять без должного внимания свои собственные, и в последние годы его жизни они особенно расстроились, тем более, что здоровье Медичи ослабло и кроме того он увлекся постройками. Незадолго до смерти Козимо настоятельно советовал сыну привести в порядок дела семейной фирмы и следовать советам Диотисальви Нерони, искусного дельца, которого он считал верным другом. Некогда Козимо облагодетельствовал Нерони, но этот честолюбивый человек все-таки втайне желал отнять влияние и власть у рода Медичи и возвыситься самому. Под маской дружеской заботы о денежных интересах неопытного и нерассудительного Пьеро, Нерони стал давать ему советы, которые вскоре пробудили в отношении Козимо ненависть многих флорентийцев.
Козимо для приобретения влиятельных друзей давал взаймы деньги, уплаты которых не требовал, а иногда и доли в своих заграничных банкирских операциях, не требуя никакого взноса. Нерони посоветовал Пьеро потребовать уплаты всех долгов; это было сделано второпях и в довольно резкой форме. В результате у многих появились серьезные затруднения, а некоторым банкирским домам даже угрожало банкротство. Влияние Медичи на общественные дела поколебалось. Но у рода Медичи оказался не один такой «друг» в стремлении свалить ненавистное семейство к Нерони присоединились Лука Питти, Никколо Содерини, Аньоло Аччаюоли.