В университете Драйзер увлекается историей и философией, знакомится с произведениями классиков мировой литературы. Именно в то время он начинает задумываться о литературном поприще Теодор хочет стать журналистом.
Год учебы в университете пролетел быстро. Успешно сдав экзамены, но не имея денег на продолжение обучения, Драйзер возвращается в Чикаго. Снова работает на низкооплачиваемых должностях клерком, возчиком фургонов прачечной, сборщиком взносов. Но теперь у него есть мечта стать репортером. И Драйзер, которому было не занимать в упорстве в достижении цели, начинает воплощать мечту в реальность.
Сначала Теодор попытался устроиться репортером в крупные газеты, однако быстро пришел к выводу, что без опыта работы ему ничего не светит. Тогда он решил попытать счастья в издательствах поменьше. Вскоре он начинает свою репортерскую карьеру в газете «Дейли глоб».
Начав работать репортером, молодой человек быстро расстался со своими иллюзиями относительно сути этой профессии. Драйзер представлял себе репортеров «совестью нации», людьми, которые пишут правду, какой бы горькой и неприглядной она ни была бы. Но что он увидел на практике? Цинизм, заказные статьи, постоянная грызня между коллегами. «Желание трудиться, создавать что-то для мира наталкивается на жестокий отпор в горниле газетной текучки, попытки высвободить час-другой для души терпят неудачу, напишет позднее Драйзер, сводятся на нет из-за непрестанной занятости. В итоге человек обычно испытывает такое разочарование, что решает либо расстаться с мечтой стать писателем, либо поискать другое поприще, дающее больше возможностей для досуга. Гений выбивается на поверхность. Талант, так и не получив признания, нередко иссушает и растрачивает себя в сфере журналистики». Такими ли он представлял себе журналистов? Нет! Он не будет таким! Его статьи будут пронизаны правдой, как бы это не нравилось издателям!
Молодой журналист быстро обратил на себя внимание резкостью своих статей, тематика которых колебалась от политических разоблачений до убийств. Литературный редактор «Дейли глоб» Джон Максвелл так отозвался о Драйзере: «Ты умеешь наблюдать. Тебе суждено быть писателем, а не только простым газетным репортером».
Набравшись опыта, Драйзер продолжает карьеру в Сент-Луисе. Летом 1893 года молодому репортеру сент-луиской газеты «Репаблик» Теодору Драйзеру поручили сопровождать молодых учительниц, победительниц конкурса «Лучший учитель», на чикагскую Всемирную выставку. Среди них он сразу заприметил молодую рыжеволосую Сару Осборн Уайт. Вот как впоследствии Теодор описывал свои первые впечатления о Саре (кстати, в романе «Гений» прототипом героини по имени Анджела стала именно Сара): «Она привлекала его не только своей внешностью, хотя была прелестна, но и какой-то особенностью своего темперамента, которую он все время ощущал, как иногда долго ощущаешь на языке приятный вкус».
Молодые люди сразу понравились друг другу и начали встречаться. Вскоре они были уже помолвлены. Драйзер воспылал любовью, однако что действительно таилось под этим словом желание физической близости или желание быть с человеком вечно? На это молодой репортер еще не мог дать ответа.
Время шло. Драйзер упорно работал над своей карьерой. В 1894 году он переезжает
в Нью-Йорк. После периода тяжелых лишений, когда из-за отсутствия работы молодой человек был вынужден жить впроголодь, он осенью 1895 года возглавляет журнал «Эври манс». Далее Драйзер занимается написанием статей для ведущих американских журналов «Космополитен», «Харперс». Теодор хорошо помнил свое бедное детство и юность, поэтому работал без остановок, не жалея себя, дабы опять не остаться без куска хлеба.
Для лучшего понимания жизненной позиции Драйзера необходимо отметить некоторые аспекты его мировоззрения, которое сформировалось еще в юношеские годы. Он совершенно не признавал американские светские условности, в частности, относительно взаимоотношений между мужчиной и женщиной. Тогда было принято, что если уж молодой человек помолвлен с девушкой, то это уже предрешенная женитьба. Любые физические контакты между молодыми людьми, не состоящими в браке, строго осуждались обществом. Но Драйзер, как натура творческая, просто не мог быть связан с одной женщиной, для него это было невыносимо. Мир так огромен и прекрасен, такое количество умнейших и красивейших девушек кругом Как можно навеки связать себя с одной?
Да, в определенный момент он увлекся Сарой, ее невинностью и простодушием, красотой и застенчивостью. И в состоянии любовной эйфории состоялась помолвка. Однако вскоре после знакомства молодой человек начал замечать существенные различия между ним и Сарой, те преграды, которые в будущем выросли в стену непонимания.
Для Драйзера условности ничего не значили, только вот для Сары все было диаметрально противоположным. Все то, что признавалось общественной моралью, было для Сары непоколебимой истиной. Она стремилась к браку и материнству, мечтала о муже, требующем заботы и любви, хотела стать добропорядочной замужней женщиной, а он Да знал ли он сам в то время, к чему стремится его вечно мечущаяся душа?