В протоколах судебного заседания отмечается: «Сотрудники иностранных разведок посоветовали Пеньковскому хранить шпионское оснащение в тайнике, специально оборудованном в его квартире. Александр и Ослаф предупредили Пеньковского, что Винн скоро будет в Москве и доставит письмо от них, но при необходимости указания будут передаваться ему по радио.
В то же время Пеньковский получил задание фотографировать секретные документы для западных разведслужб».
Взамен Пеньковский просил предоставить ему гражданство США или Великобритании и работу, соответствующую его опыту, в случае, если ему придется бежать из СССР.
Перейдя таким образом Рубикон, Пеньковский вернулся в Москву, нагруженный подарками для своих высокопоставленных приятелей, отчетом о визите научно-технической делегации (который в Москве расценили как успешный) и крохотной фотокамерой с большим запасом пленки.
6 мая 1961 года Пеньковский снова был в Москве с полным пониманием своей задачи. Он тщательно спрятал фотокамеру, пленку и радиокоды в потайной ящик стола в своей квартире на набережной Максима Горького. А затем приступил к серьезной работе. Имея свободный доступ в Министерство обороны и ГРУ, не говоря уже о своем ГКНТ, он снимал документы, преимущественно совершенно секретные, чуть ли не целыми подшивками. Были среди них строго секретные инструкции и боевые наставления ракетных войск. Попадались и менее технические, относящиеся к методам разведки, персоналиям советских деятелей и работе ГКНТ.
27 мая Винн прилетел в Москву для продолжения переговоров с советскими организациями от имени представляемых им фирм. Полковник Пеньковский встретил его в аэропорту Шереметьево и повез в город. По пути он передал Винну пакет с двумя десятками проявленных пленок и другими материалами, которые Винн в тот же день переправил сотруднику английской разведки.
В гот же вечер Пеньковский пришел в номер Винна в «Метрополе». Как указывалось на суде, Винн отдал Пеньковскому пакет с тридцатью свежими катушками пленки и дальнейшими инструкциями от разведчиков, с которыми Олег общался в Лондоне. После всего этого трудно поверить, что Винн не был штатным сотрудником разведслужбы. Но он действительно не был таковым. Просто получилось так, что Пеньковский выбрал его связным, а английская разведка просила продолжать поддерживать контакт и передавать материалы. Уникальное положение Винна позволяло ему встречаться с Пеньковским, не вызывая подозрений у советских властей. (Даже на строго контролируемом судебном процессе Пеньковский продолжал настаивать, что Винн никогда не видел содержания материалов, которые передавал.)
Не усматривая ничего странного в поведении Пеньковского, его начальники в ГРУ и ГКНТ были довольны тем, что он установил прочные связи с англичанами. Таких людей, как Винн, любой хороший советский разведчик должен был холить и лелеять. Решено было послать Пеньковского в Лондон с другой советской научно-технической делегацией, на сей раз на открытие советской промышленной выставки.
Делегация прибыла в Лондон 15 июля 1961 года, по Пеньковский приехал один тремя днями раньше, потому что не был обязан ездить с делегацией. По счастливой случайности, в советском посольстве некому было встретить его. Этот недосмотр позволил ему позвонить из аэропорта Винну, и тот приехал забрать его приятная неожиданность, которая очень подробно рассматривалась на суде. Пеньковский поехал к Винну домой, побрился, принял ванну и передал очередную увесистую порцию пленок и документов, которые привез с собой. Затем Винн доставил Олега в отель «Кенсингтон Клоуз», где для него был забронирован номер совсем близко к комплексу старинных зданий в Кенсингтон-Гарденс, где размещается
советское посольство.
Поскольку официально Пеньковский работал на этот раз в основном в Лондоне, у него оставалось гораздо больше времени для встреч с четырьмя английскими разведчиками на одной из конспиративных квартир МИ-6. Почти весь день он проводил в советском посольстве или на выставке с делегацией, но это занимало не слишком много времени, поскольку делегация делилась на группы по специальностям, и у каждой был свой руководитель. Пеньковский осуществлял только общее руководство.
По вечерам он встречался с новыми друзьями «Александром», «Майлсом», «Гриллом» и «Ослафом». Они уточняли информацию по переданным ранее материалам с учетом вопросов специалистов и давали Олегу новые задания.
Очевидно, к этому времени первые плоды работы полковника Пеньковского с фотокамерой «минокс» были получены и изучены в Лондоне и Вашингтоне. То лето в Европе было крайне напряженным. Континент еще содрогался от хрущевских угроз в связи с Берлином и договором с Восточной Германией. Встреча Хрущева с президентом Кеннеди в Вене лишь усилила грозовую атмосферу. На фоне возможного военного столкновения, в котором ракеты маршала Варенцова должны были сыграть немалую роль, личные наблюдения его бывшего адъютанта приобретали ни с чем не сравнимую ценность. В июле собеседования Пеньковского с разведчиками, бывало, продолжались до десяти часов кряду. На случай, если личное общение такого рода станет невозможным, Олег прошел дополнительное обучение пользованию радиоприемником дальнего действия.