Дело меняется, когда Бильбо находит кольцо, то был «поворотный момент в его карьере, но он этого еще не знал», как отмечает Толкин (и это в какой-то степени парадоксально, поскольку для него самого, как уже упоминалось выше, это тоже был поворотный момент в карьере, хотя тогда, в 1937 году, он подозревал об этом еще меньше, чем Бильбо). Обнаружив кольцо, Бильбо продолжил вспоминать свою хоббичью норку и «представлял себе, как жарит яичницу с беконом» очень современное и очень английское блюдо, а потом стал искать спички, чтобы закурить трубку (это еще один анахронизм серные спички были изобретены только в 1827 году). Но тут он вспомнил про свой кинжал, вытащил его из ножен, понял, что это тоже «изделие эльфов», как Оркрист и Глемдринг, и приободрился. «Все-таки замечательно иметь при себе оружие, сделанное в Гондолине для войны с гоблинами, о которой пелось столько песен», говорит автор. И хотя это романтическое ощущение немедленно дополняется практическим соображением «он уже заметил, что гоблины, увидев оружие эльфов, сразу терялись», вероятно, оно становится первым шагом к завоеванию Бильбо своего места в сказочном мире. Автор постепенно создает небольшую дистанцию между Бильбо, современной эпохой и читателем. Да, Бильбо очутился в трудном положении, «но вы должны помнить, что для него оно было менее трудным, чем было бы, скажем, для меня или для вас». Хоббиты все-таки «не то что люди». Они живут под землей, ступают бесшумно (это мы уже знаем), быстро оправляются от ушибов и падений, но главное «у них неисчерпаемые запасы мудрых пословиц и поговорок, о которых люди никогда не слыхали или давно позабыли».
Игра Бильбо с Горлумом в загадки, по сути, как раз и относится преимущественно к этой последней категории позабытых вещей, ведь само понятие испытания загадками и некоторые из таких загадок встречаются еще в древней и дворянской литературе Северного мира, восстановленной в XIX веке учеными предшественниками Толкина. Горлум загадывает пять загадок, а Бильбо четыре (пятый его вопрос «Что такое у меня в кармане?» нельзя считать загадкой), и несколько из этих девяти имеют вполне определенные и древние корни. Наверное, корни есть у них у всех в своем письме в «Обсервер», написанном в 1938 году (см. «Письма», 25), Толкин на это намекает, и в издании «Хоббита» 1988 года с комментариями Дугласа Андерсона многие из них раскрываются, но загадки Горлума, в отличие от загадок Бильбо, обычно более древние.
Так, последняя загадка, загаданная в тот момент, когда «подоспело время спросить что-нибудь действительно непосильное и устрашающее», взята из древнеанглийской поэмы
об игре в загадки, точнее о состязании в мудрости между Соломоном и Сатурном. Сатурн, который представляет языческую мудрость, спрашивает Соломона: «Что это такое что приходит неумолимо, подтачивает основы, приносит слезы скорби не щадит ни твердыни, ни мягкости, ни малости, ни величия?» В «Соломоне и Сатурне» (Solomon and Saturn) отгадка не «время», как в отчаянии пискнул Бильбо, случайно попав в точку, а «старость»: «Бьется яростнее волка, ждет терпеливее камня, держится крепче стали, поражает железо ржой: и то же делает с нами». А вот более тщательно облагороженная версия Горлума:
Загадка Горлума про темноту «покаверзнее» тоже имеет аналог в «Соломоне и Сатурне», хотя ответ на нее не «темнота», а «тень», как позднее вспомнил Толкин. Жестокие и мрачные загадки Горлума прочно ассоциируются с древним миром, описанным в эпосе и сагах, миром героев и мудрецов.
Но Бильбо тоже умеет играть в эту игру, хотя характер и происхождение его загадок совсем иные. Три из них про зубы, яйца и «безногую» взяты из традиционных детских потешек (их варианты опубликованы в издании «Хоббита» с комментариями). Но вот откуда взялись сами эти потешки? Толкин, разумеется, задавался этим вопросом, который непосредственно связан с упомянутым выше тезисом о происхождении сказок, задолго до того, как начал писать «Хоббита». В 1923 году он опубликовал расширенную версию известной потешки про Лунного Деда «Как Лунный Дед поспешил на обед», которая в итоге была включена в сборник «Приключения Тома Бомбадила» под номером шесть. В том же году он напечатал стихотворение «Кот пиликает на скрипке: разбор детской потешки и разоблачение ее скандальной тайны» (The Cat and the Fiddle: A Nursery Rhyme Undone and its Scandalous Secret Unlocked); впоследствии оно было использовано во «Властелине колец» в качестве хоббитовской песни, которую поет Фродо в «Гарцующем пони» в Пригорье, а также вошло в «Приключения Тома Бомбадила». Позднее, в 1949 году, была опубликована короткая сказка «Фермер Джайлз из Хэма» (которая изначально была написана примерно в тот же период, что и «Хоббит») она вся построена на детских потешках, песенках про Старого короля Коула и про «всю королевскую конницу, всю королевскую рать». В письме к Стэнли Анвину в 1938 году (см. «Письма», 28) Толкин упоминает о том, что его друг и коллега по Оксфордскому университету окончил длинную «повесть в четырех книгах, написанную рифмованным стихом» под названием «Старый король Коэль» именно Коэль, а не Коул, поскольку речь идет о короле из древней валлийской традиции.