Поскольку Сент-Джон долго без семьи находился в Саудовской Аравии, его жена Дора и сын Ким жили в это время с бабушкой Мэй в городке Кэмберли, что в графстве Суррей на юго-востоке Англии. Однако Дора часто уезжала к мужу, и воспитанием Кима занималась бабушка, которая привила внуку большую любовь и уважение к отцу.
В январе 1919 года Сент-Джон приехал в Лондон в очередной отпуск, снял дом на Санкт-Петербург-плейс в Бейсуотере элитном районе западной части города, и собрал вместе всю свою семью. К тому времени он уже являлся одним из наиболее известных в стране арабистом, за свои научные труды был удостоен ряда наград. Кроме того, Сент-Джон был человеком энциклопедических знаний, мог говорить об истории и классической литературе, политике и экономике, исламе, финансах и праве, современной литературе Франции и Германии. Он исследовал районы Аравийского полуострова и с такой точностью нанес их на карты, что они используются до сих пор при ведении геологической разведки.
Сент-Джон начал активно заниматься подготовкой сына к поступлению в Вестминстерскую королевскую школу, которую сам он когда-то блестяще окончил. В частности, Ким приступил к усиленному изучению немецкого языка с преподавателем, увлекся спортом (крикет, футбол, регби), который был популярен в школе.
Летом 1923 года Ким с отцом объехал весь Средний Восток, посетив Дамаск, Баальбек,
Сидон, Тир, Назарет, Хайфу, Акру и Иерусалим.
Летом следующего года Сент-Джон официально ушел с индийской гражданской службы на пенсию. Он решил окончательно обосноваться в Лондоне и купил особняк на Аколь-роуд в Вест-Хемпштедте, который был достаточно просторным не только для его собственной семьи, но в дальнейшем и для семей его сына и дочерей.
18 сентября 1924 года Ким, которому не было еще и тринадцати лет, одетый в мантию с белым галстуком, вошел в группу королевских стипендиатов, составлявших элиту Вестминстера.
История Вестминстерской школы берет начало в 1179 году, когда монахи-бенедиктинцы из Вестминстерского аббатства создали небольшую благотворительную школу для мальчиков. После роспуска монастырей в 1540 году она была взята под покровительство правящей династии и в 1560 году королевским указом Елизаветы I основана вновь.
С XVII века школа становится одной из самых известных в Англии, из ее стен вышли многие знаменитые философы и политические деятели.
Одним из главных достоинств Вестминстерской школы является ее уникальное расположение. В то время как другие старинные школы в XIX столетии перебрались в пригороды, администрация Вестминстера приняла сознательное решение оставить кампус в том же месте, где в XII веке появились первые ученики. Школьный городок уютно разместился между зданиями британского парламента и Вестминстерского аббатства. Близость к парламенту, бой Биг-Бена, затейливые тени Вестминстерского аббатства создавали для этого заведения особое место в британском истеблишменте. А знаменитые и престижные колледжи Тринити Кембриджского университета и Крайст-черч Оксфордского университета традиционно привлекали стипендиями лучших выпускников Вестминстерской школы.
В Вестминстерской школе Ким Филби провел свои юношеские годы. Упорно следуя по стопам отца, в 17 лет он стал первым из трех лучших учеников, отобранных для поступления в колледж Тринити по королевской стипендии.
Лето 1929 года юноша провел в Испании, где, в частности, научился управлять мотоциклом. Его биограф Филлип Найтли подчеркивал: «Он ездил лихо, разгоняя машину до 80 миль в час, что, казалось, шло вразрез с его характером».
Здесь стоит отметить, что благодаря этому путешествию Ким навсегда полюбил Испанию, а она в дальнейшем сыграла определенную роль в его успешной карьере разведчика.
В октябре 1929 года, облачившись в традиционные фланелевые брюки и твидовый пиджак, Ким Филби прибыл в Кембридж, чтобы изучать историю в престижном Тринити-колледже, поставлявшем кадры для высших правительственных постов Великобритании.
Студент Кембриджа
Филби поселился в комнате на Джизес Лейн, 8, и принялся за учебу. Большую часть времени он проводил в библиотеке колледжа, почти ни с кем не общаясь и отказываясь от вступления в какие-либо клубы. Однако постепенно его взгляды начали меняться. Объяснялось это в первую очередь неожиданно быстрыми изменениями общей атмосферы в самом Кембриджском университете. Из равнодушного к внешнему миру и чопорного учебного заведения университет в начальный период учебы в нем Филби стал превращаться в место острых политических дискуссий и споров. Ким примкнул к прогрессивно настроенным студентам университета, в частности к Социалистическому обществу, куда входили представители компартии Великобритании, активно выступал против фашизма. Под влиянием царивших в университете настроений формировалось мировоззрение и самого Филби.