В отличие от фон Бока, у Рундштедта не было цели, достижение которой могло бы закончить войну. Должен ли он остановиться на Донце? На Волге? У Каспия? Политическая или географическая цель отсутствовала. Рундштедту приходилось ограничиваться задачами исходной директивы «Барбаросса», где главной задачей было «предотвращение отхода боеспособных частей в обширные внутренние районы России». С этой целью Рундштедт направил танки группы армий «Юг» на северо-восток. Он знал, что Гудериан также изменил направление, устремив свой взор на крупную и самую желанную добычу огромный гарнизон Киева (750 тысяч солдат), имевший приказ Сталина держаться любой ценой. Хотя Сталин отвечал за безобразное руководство Красной армией в первые месяцы войны, было бы неправильно возлагать всю ответственность только на него одного. Сталин предоставил Буденному почти миллион солдат и вправе был ожидать, что рубеж Днепра будет удержан, но Буденный ничего не предпринимал. Положение стало критическим, когда 12 сентября Клейст прорвался через позиции 38-й советской армии и атаковал со своих плацдармов в Черкассах и Кременчуге. 12 сентября (в этот же день Рейнхардт прорвал ленинградскую оборону) можно считать самым несчастливым днем для Красной армии на всем протяжении войны. Эренбург вспоминал, что, несмотря на подход немцев к самому Киеву, жители города не унывали: «Крещатик, как всегда многолюден и шумен. По утрам его поливают из шлангов, моют, скребут Начались занятия в школах Во всех переулках строят баррикады Очередь у кассы цирка» " Через пару дней по улицам Киева уже маршировали немцы.
В киевской трагедии большую роль сыграли боязнь инициативы и ответственности, характерные не только для среднего звена Красной армии, но и для высших командиров. Дело в том, что в Киевском сражении в августе сентябре 1941 г. из-за отсутствия полководческих навыков Сталин мог и не сознавать опасности, но Б. М. Шапошников (начальник Генштаба) не мог не видеть совершенно очевидную угрозу с Кременчугского плацдарма, куда переправились 1-я танковая группа Клейста и 17-я армия. Шапошников просто боялся разделить участь Д. Г. Павлова, расстрелянного в июле по обвинению в измене. Даже когда представитель Ставки С. К. Тимошенко разрешил командующему Юго-Западным фронтом М. П. Кирпоносу отход из Киева, тот запросил у начальника своего штаба И. X. Баграмяна письменное распоряжение на этот счет. А Тимошенко не дал Баграмяну такой бумаги, потому что хотел играть беспроигрышно: если Сталин выступит против отвода войск, то от своего устного приказа Тимошенко открестится. А если Сталин спросит, почему войска вовремя не отвели, то Баграмян засвидетельствует, что приказ об отводе войск был Таким образом, чисто шкурные расчеты стоили потери трети личного состава Красной армии за одну операцию
16 сентября окружение советских войск под Киевом завершилось. В Киевской битве была уничтожена почти треть Красной армии. После пятидневных кровопролитных боев начались первые сдачи в плен. При подсчете трофеев немцы старательно классифицировали и учитывали каждую вещь. Фотографы и художники толпами прибывали на поля сражений и оставили нам большое количество документальных свидетельств. Скопища изуродованных выгоревших грузовиков, обгоревших танков, громадные кучи стрелкового оружия, бесконечные ряды полевых орудий с вырванной последним выстрелом казенной частью .
В численном выражении сражение за Киев выглядело следующим образом: 665 тысяч военнопленных и огромное количество оружия. Только один 48-й танковый корпус Кемпфа, три дивизии которого вели бои в центре, взял в плен 109 тысяч красноармейцев больше русских солдат, чем было взято в плен в крупнейшем сражении под Танненбергом в Первую мировую войну. Победа под Киевом заставила многих офицеров немецкого Генштаба поверить, что еще один такой котел, и с русскими будет покончено, а они будут зимовать в Москве. Только Рундштедт, один из самых профессиональных военных руководителей вермахта, противился таким настроениям: предвидя новые трудности, он советовал оставить армию на Днепре до весны 1942 г. Его мнение, однако, не было услышано .
Поражение под Киевом стало одной из самых крупных советских неудач, вызвавших отчаяние, но в то же время и ожесточение. Английский историк Алан Кларк задавался вопросом: когда немцы видели бесконечные колонны советских военнопленных, тянувшиеся по дорогам, понимали ли они, что посеяли ветер? Вскоре после захвата Киева, в сентябре, эсэсовцы из опер-команды полиции безопасности и СД расстреляли в Бабьем Яру 33 771 еврея эта акция была проведена в зоне ответственности 6-й армии. Командующий армией Рейхенау отрядил солдат сгонять евреев в места сбора . Эти мотивированные нацистской расовой политикой зверства также способствовали ожесточению советской стороны.
Поражение под Киевом было следствием некомпетентности высшего советского руководства; когда Гудериан спросил пленного генерал-майора М. И. Потапова, командующего 5-й армией (генерал попал в плен тяжелораненым), почему он не эвакуировал свои дивизии из излучины Днепра, тот ответил, что командование фронтом уже издало соответствующий приказ, но из Ставки от Сталина пришел приказ принять бой и держаться до конца. Этот приказ стоил Советскому Союзу всей Украины и потери сотен тысяч солдат. Теперь перед наступающими открылась дорога в Крым и на Донбасс. В отличие от многократных попыток германского командования прорвать северный фланг советского фронта и принудить Ленинград к сдаче, операции на юге имели успех. Все цели, поставленные Гитлером в директиве 33, были выполнены. Припятские болота были очищены от советских войск, район излучины Днепра оккупирован, Донецкий бассейн был взят и противник лишился промышленного комплекса Украины. И самое главное, Красная армия на юге была разбита в гигантской «битве на уничтожение», стоившей Советскому Союзу почти миллиона человеческих жизней. К сентябрю 1941 г. стратегические задачи, которые были поставлены перед вермахтом в начале кампании, были выполнены. Ленинград был осажден и нейтрализован; Украина открыта для германской экономики вплоть до Донца. На Бенделерштрассе, в военном министерстве, уже началась работа над изучением новых потребностей в войсках на оккупированной территории. Предусматривался отвод в Германию примерно 80 дивизий (половина из которых подлежала демобилизации). Планировалось, что военная администрация оставит в своем распоряжении лишь мобильные войска в крупных промышленных и транспортных центрах; каждая группа, кроме обычных оккупационных обязанностей, сможет выполнять отдельные задания по ликвидации попыток сопротивления .