Реакция, о которой мы рассказали, принадлежит к разряду так называемых цепных реакций, в которых каждая стадия, как в цепи, связана с предыдущей и с последующей. Активные частицы продукт одной стадии (здесь это атомы хлора и метальные радикалы СН3) -используются в следующей стадии как исходные вещества. Открытие цепных реакций было одним из крупных событий в истории химической науки, а академик Н. Н. Семенов и английский ученый С. Н. Хиишельвуд за вклад в изучение таких реакций и создание их теории были удостоены Нобелевской премии.
Если в реакцию вводить такие количества реагентов, чтобы на одну молекулу хлора приходилось две молекулы метана, то в основном мы получим хлористый метил СН3Сl. Если же взять хлор в избытке, то реакция замещения пойдет дальше и получится, помимо хлористого метила, еще хлористый метилен СН2Сl2, хлороформ СНСl3 и, наконец, продукт полного замещения водорода на хлор, четыреххлористый углерод ССl4:
Но не будем забывать о нашей задаче: построить различные сложные молекулы из простых кирпичиков-молекул метана. Для этого нам понадобится метилхлорид. Если подействовать на это соединение металлическим натрием, то из каждых двух молекул СН3Сl образуется одна молекула этана, в которой имеется связь углерод углерод:
Что такое этан? Это метан, в котором один из водородов заменен на радикал метил СН3. А сам этот радикал, как мы уже знаем, получается при отрыве от метана одного водородного атома.
Если теперь в этане заместить один из водородов (любой атом) на метил, то мы получим новое вещество пропан СН3-СН2-СН3. Как это можно сделать практически, мы знаем: сначала в метане и этане заместить один водород на хлор и затем подействовать на смесь метил- и этилхлорида натрием (эта реакция называется реакцией Вюрца в честь французского химика, ее открывшего):
Пойдем дальше. Заместим в пропане один из атомов водорода на хлор. Оказывается, теперь уже не все равно, какой атом замещать! Замещая водород при крайнем атоме углерода (таких атомов два) или же при среднем, мы получим два разных соединения: нормальный пропилхлорид (н-пропилхлорид) и изопропилхлорид:
Заменим теперь в каждом из этих соединений атомы хлора на метальные группы. Мы получим два различных бутана нормальный (т. е. не разветвленный) бутан (н-бутан) и изо-бутан:
Приставим к полученным молекулам еще по "кирпичику". Начнем с н-бутана. Здесь можно заместить на метил один из крайних атомов водорода. Получим нормальный пентан. Можно заместить один из средних водородов. Придем к изо-пентану. По-видимому, из н-бутана больше ничего нового не получишь. Обратимся к изо-бутану. Если в нем заместить один из крайних водородов (в СН3-группах), то придем к уже упоминавшемуся изо-пентану, а замещая средний единственный атом водорода, получим неопентан:
Продолжать эту процедуру можно до бесконечности. Все эти соединения называются углеводородами (точнее предельными, насыщенными углеводородами, или алканами), потому что состоят они всего из двух элементов-углерода и водорода. В любом алкане число водородных атомов составляет 2n + 2, где n число углеродных атомов. Поэтому формулу предельного углеводорода можно в общем виде записать так: СnН2n+2.
В построении наших структур мы, надо сказать, во-время остановились. Дело в том, что количество возможных изомеров катастрофически быстро возрастает с увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана. Так, для декана, углеводорода С10Н22, возможно 75 различных изомеров, число изомеров для углеводорода С20Н42 (эйкозан) равно 366 319. Количество же возможных изомеров для тетраконтана, углеводорода С40Н82, даже трудно себе представить: 62 491 178 805 831.
Теперь становится понятно, почему уже сегодня известно такое огромное число органических соединений несколько миллионов и почему в этом отношении химия органическая далеко обогнала химию неорганическую. А ведь до сих пор говорилось только о самых простых представителях органических веществ о насыщенных углеводородах.
Мы выводили ряд изомерных углеводородов из метана, пользуясь реакцией Вюрца. Однако на практике так никто не поступает. Дело в том, что простейшие углеводороды наряду с метаном содержатся в природном газе, состав которого различен для разных месторождений. Например, в газе Северо-Ставропольского месторождения содержится 85 % метана, около 5% этана, 2,5% пропана и 1,4% пентана и более тяжелых углеводородов. Газ Газлинского месторождения состоит из метана на 98 %, этана в нем лишь 1,6 %. Много углеводородов в нефти, но об этом в следующих главах.
Углеводороды низшие метан, этан, пропан и бутан бесцветные газы без запаха или со слабым запахом бензина. Углеводороды от пентана до пентадекана С15Н32 жидкости и, наконец, высшие углеводороды при обычной температуре твердые вещества.
Некоторые примеры использования метана
По мере увеличения числа атомов углерода растет температура кипения и плавления соединения.
У предельных углеводородов есть другое название парафины, отражающее их химическую инертность (по латыни parum affinis малое сродство). И все же они довольно широко применяются в химической промышленности для получения самых разнообразных веществ. Основные направления промышленного использования метана показаны на схеме.