Не углеродные атомы, включенные в цикл, называются гетероатомами, а соединения, содержащие в кольце гетероатом,- гетероциклическими, или просто гетероциклами.
А нельзя ли заменить на азот две группы СН в молекуле бензола? Можно, причем мы получим три?
разных соединения:
Все эти вещества известны, синтезированы и их химия хорошо изучена. Для нас, поскольку предстоит разговор о нуклеиновых кислотах, интересен пиримидин.
Известны гетероциклы, содержащие не шесть членов в цикле, а пять, и тоже являющиеся ароматическими. На первый взгляд это кажется странным ведь ароматические системы должны содержать шесть, а не пять π-электронов. Но и в пятичленных гетероциклах на пять атомов тоже приходится шесть я-электронов. По два π-электрона дают две двойные связи, а гетероатом (например, атом азота в пирроле) также предоставляет в общее пользование два электрона:
Это та же пара электронов, что и в молекуле аммиака и любого амина, которая позволяет амину присоединять протон с образованием аммонийной соли.
В качестве гетероатома в пятичленных ароматических системах может выступать не только азот, но и кислород (гетероцикл фуран), и сера (тиофен). В пределах одного пятичленного цикла могут быть заключены два гетероатома (одинаковые или разные); из таких соединений назовем имидазол:
Два бензольных кольца могут соединяться в двух местах и образовывать конденсированную систему нафталин. Может бензол сконденсироваться и с гетероциклом, например, с пирролом. В этом случае получается гетероцикл индол, который входит в состав аминокислоты триптофана.
Наконец, возможно и такое сочетание: два конденсированных гетероцикла. Самый интересный для нас случай, когда эти гетероциклы пиримидин и имидазол; продукт такой "конденсации" пурин содержит четыре атома азота:
Гетероциклы входят в состав важнейших в биологическом отношении соединений. Здесь и аденозин-трифосфат (АТФ), и никотинамиддинуклеотид (НАД) и аминокислоты, и витамины, и лекарства, и антибиотики, и красители... И наконец, гетероциклы необходимая составная часть нуклеиновых кислот, к разговору о которых мы и переходим.
Немного истории, а точнее предыстории
Статью, в которой излагались результаты этой работы, молодой ученый принес Гоппе-Зейлеру. Тот настолько заинтересовался исследованием коллеги, что, считая эту работу очень важной, решил сам проверить выводы Мишера. Лишь через два года работа молодого физиолога, подтвержденная опытами маститого биохимика, увидела свет,
Так были открыты нуклеиновые кислоты. Дальнейшая история этих интереснейших веществ была длинной и трудной. Отметим лишь основные вехи этой истории.
1879 г. Коссель в лаборатории Гоппе-Зейлера начинает исследование, в результате которого стали известны основные составные части нуклеиновых кислот: фосфорная кислота, пуриновые и пиримидиновые основания и какие-то сахара.
Конец прошлого века. У исследователей возникает еще смутная, неясная догадка о том, что именно нуклеиновые кислоты (или нуклеин, по терминологии того времени) и есть вещество наследственности. "Нуклеину приписывается выдающееся значение в развитии и размножении клеток", читаем в "Энциклопедическом словаре" Брокгауза и Эфрона, изданном в 1897 г. Однако работать с "нуклеином" было очень трудно, состав его оказался весьма сложным. Интерес к нуклеиновым кислотам поостыл, забыли об их предполагаемой роли в развитии и размножении.
Первая треть XX века. Левин в Рокфеллеровском институте (США) окончательно устанавливает, что в клетках имеются два вида нуклеиновых кислот. В состав первой в качестве сахара входит D-рибоза, углеводный компонент второй кислоты D-дезоксирибоза.
Конец 30-х годов. Определена молекулярная масса нуклеиновых кислот. Для кислот, содержащих дезоксирибозу (позже их назовут дезоксирибонуклеиновыми, ДНК) она оказалась равной сотням тысяч и даже миллионам углеродных единиц. Вторая кислота (впоследствии названная рибонуклеиновой, РНК) легче ее молекулярная масса от 20 до 200 тысяч.
1938 год. Окончательно установлено, что вся клеточная ДНК сосредоточена в ядре, в то время как РНК содержится в цитоплазме клетки.
40-е
годы. Найдены методы разделения и количественного определения ДНК и РНК в животных и растительных тканях и показано, что в растениях и в животных содержатся одни и те же нуклеиновые кислоты двух видов ДНК и РНК.
Надо сказать, что открытие наследственной функции нуклеиновых кислот тесно связано с вполне практическими, медицинскими исследованиями. Еще в 20-е годы интенсивно изучалась природа пневмонии воспаления легких. Возбудители этой болезни были известны. Это бактерии пневмококки. Однако не все пневмококки способны вызвать болезнь. Есть среди них и безвредные. Спрашивается, чем они друг от друга отличаются? Был поставлен такой эксперимент! болезнетворные пневмококки убивали нагреванием, а потом к ним добавляли живые, но безвредные бактерии. Оказалось, что при этом безвредные пневмококки частично превратились ("трансформировались") в болезнетворных, притом это свойство оказалось устойчивым в потомстве (наследуемым). Стало ясно, что какое-то вещество переходит из убитой бактерии в живую и вызывает ее трансформацию. В 1944 г, американец О. Эвери показал, что только одно вещество передает болезнетворные свойства от убитой бактерии к живой. Им оказалась ДНК. Ни белки, ни какие-либо другие компоненты клетки в передаче наследуемых признаков никакой роли не играют.